2,4-dinitrophenylhydrazin

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Gå til: navigation, søg
2,4-dinitrophenylhydrazin
2,4-dinitrophenylhydrazin
Generel information
Systematisk navn: 2,4-dinitrophenylhydrazin
Andre navne: 2,4-DNPH; 2,4-DNP; Bradys reagent
Molekylformel: C6H6N4O4
Molvægt: 198.14 g/mol
Udseende: Gult eller orange pulver
CAS nummer: 119-26-6
Fysiske egenskaber
Smeltepunkt: 198 – 202 °C

2,4-Dinitrophenylhydrazine (DNPH) har den kemiske formel C6H3(NO2)2NHNH2. Dinitrophenylhydrazine er relativt følsomt for stød, og eksploderer hvis stødet har været hårdt nok, hvorfor det bør behandles varsomt. Det er en substitueret hydrazin, og anvendes til at anvise carbonylgrupper fra aldehyder og ketoner i organiske molekyler.

Bradys prøve[redigér | redigér wikikode]

2,4-dinitrophenylhydrazin kan benyttes til at anvise om et organisk stof indeholder en eller flere carbonylgrupper. Aldehyder og ketoner reagerer med 2,4-dinitrophenylhydrazin under sure betingelser, hvorved der dannes hydrazoner. 2,4-dinitrophenylhydrazoner er farvede (gule, orange eller røde) og tungtopløselige. Et rødt, gult eller orange bundfald indikerer således at en ukendt prøve kan indeholde en keton- eller aldehyd-gruppe. Herunder ses et reaktionsskema for en positiv prøve:

RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

Reaktionen kan beskrives som en kondensationsreaktion, da to molekyler bindes sammen under udskillelse af vand. reaktionen er imidlertid mere kompleks: Der sker en nukleofilisk addition af -NH2 gruppen op C=O gruppen (carbonylgruppen), som gør at der udskilles vand. Herunder ses reaktionen:

2,4-dinitrophenylhydrazins reaktion med et stof indeholdende en carbonylgruppe

2,4-dinitrophenylhydrazin vil ikke reagere med andre funktionelle grupper der indeholder carbonylgrupper, såsom carboxylsyrer, amider og estere. Disse molekyler er nemlig mere stabile, da et frit elektronpar påvirker carbonatomet i carbonylgruppens p-orbital, hvilket gør at disse molekyler indeholder flere delokaliserende elektroner, som øger molekylets stabilitet. Derfor vil disse funktionelle grupper være mere resistente overfor additionsreaktioner, og vil derfor ikke indgå i en reaktion med 2,4-dinitrophenylhydrazin.

Se også[redigér | redigér wikikode]