Carbonylgruppe

Carbonyl

En carbonylgruppe er en funktionel gruppe i et molekyle.

I organisk kemi består en en carbonylgruppe af et kulstofatom dobbeltbundet til et iltatom (se figuren til højre).

I uorganiske eller eller organometalliske komplekser bruges carbonyl også om carbonmonoxid, C≡O, som ligand, fx metal carbonyler. I dette tilfælde er kulstof trippelbundet til ilt.

Nært beslægtet er Den kaldes også en oxogruppe, i hvilket tilfælde der kun hentydes til grupperingen =O.

Forekomst

Carbonylgrupper indgår i en række funktionelle grupper:

• Keton, hvor R₁ og R₂ carbonkæder
• Aldehyd, hvor minimum en af R₁ og R₂ er H, og den anden er en carbonkæde.
• Alle syrederivater pånær nitril. Her er R₁ en carbonkæde. Disse omfatter:
  • Carboxylsyre, hvor R₂ er en OH-gruppe
  • Ester, hvor R₂ er en OR-gruppe
  • Amid, hvor R₂ er en NR₂-gruppe
  • Syrechlorid, hvor R₂ er et Cl
  • Syreanhydrid, hvor R₂ er en O(C=O)R-gruppe
• Organiske carbonater, hvor R₁ og R₂ begge er af typer OR

Reaktioner

Carbonylgrupper indgår typisk i tre typer reaktioner:

1. Nukleofilt angreb på C i carbonylgruppen
2. Elektrofilt angreb på O i carbonylgruppen
3. Enolatdannelse

Ved 1. dannes et tetraedrisk additionsprodukt. Hvis carbonylforbindelsen var et syrederivat kan dette additionsprodukt undergå elimination, som medføre dannelsen af en ny carbonylforbindelse

2. er som regel kun første trin i en længere reaktionsvej. Det forøger reaktiviteten af carbonylgruppen, så reaktioner af typerne 1. og 3. nemmere forløber.

α-H'et, dvs. et H-atom der sidder på et carbonatom direkte bundet til en carbonylgruppe er surt. Dets pK_a er ca. 20 for aldehyder og ketoner og ca. 25 for syrederivater. Fjernelse af dette H med base medfører dannelse af et enolat, der er nucleophilt på α-C'et