Cis-trans-isomeri

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Gå til: navigation, søg


cis-2-buten.
trans-2-buten

Cis-trans-isomerer, E-Z-isomeri eller geometriske isomerer er betegnelser der beskriver den rumlige struktur af visse kemiske forbindelser. Cis-trans-isomerer er en type stereoisomerer . Cis-trans-isomerer indeholder typisk en dobbeltbinding, der ikke er fri rotation omkring, eller en alifatisk ringstruktur, hvor rotation om bindingerne er betydeligt indskrænket.

Der er to forskellige slags cis-trans-isomer, de kaldes henholdsvis cis og trans. Disse navne beskriver hvordan to substituenter, en på hver side af dobbeltbindingen, sidder i forhold til hinanden. Cis beskriver strukturen hvor de to substituenter sidder på samme side af dobbeltbindingen, mens substituenterne i en transforbindelse sidder på forskellig side. Også betegnet efter de tyske udtryk, zusammen(Z) for cis og entgegen(E) for trans. Et eksempel på cis-trans-isomerer er de to isomerer af 2-buten.

I ringstrukturer sidder to substituenter i en cisisomer på samme side af ringen, i en transisomer sidder der en substituent på hver side. Et eksempel på cis-trans-isomeri i ringstrukturer er de to isomerer af 1,2-dimethylcyclopentan: Cis-trans-isomerism, vist med dimethyl-cyclopentane

Sammenligning af de fysiske egenskaber[redigér | redigér wikikode]

Cis- og transisomerer har ofte forskellige fysiske egenskaber. Forskellene mellem isomererne skyldes forskel i molekylernes form eller i deres dipolmoment. Forskellene kan være meget små, som det er tilfældet med ligekædede alkeners kogepunkt. F.eks. er kogepunktet for trans-2-penten 36 °C, mens cisisomerens kogepunkt er 37 °C. Der kan også være meget store forskelle på cis- og transisomerer, som f.eks. i cycloocten, hvor cisisomerens kogepunkt er 145 °C, mens transisomerens er 75 °C.

Nomenklatur[redigér | redigér wikikode]

Ved navngivning sættes cis eller trans foran isomerens systematiske navn. I de tilfælde hvor der sidder mere end to substituenter omkring en binding med indskrænket rotation kan man ikke benytte cis-trans-notationen. I stedet kaldes de E (fra tysk entgegen) for modsat side eller Z (fra tysk zusammen) for samme side. De tre eller fire substituenter gives et prioritetsnummer efter CIP-reglerne, og E eller Z angiver hvordan de to substituenter med højst prioritet sidder i forhold til hinanden.

Biologisk betydning[redigér | redigér wikikode]

Alle de gode polyumættede fedtsyrer har cisdobbeltbindinger. Når polyumættede fedtsyrer hydrogeneres, som det f.eks. sker ved fremstillingen af margarine fra planteolier, dannes der transfedtsyrer. Disse menes at have ugunstig virkning på helbredet, f.eks. kan de medvirke til at øge kolesterolkoncentrationen i blodet, hvilket kan føre til udvikling af hjerte-kar-sygdomme.

Der findes enzymer der kan omdanne en cisforbindelse til den tilsvarende transforbindelse. Disse enzymer kaldes cis-trans-isomeraser.