Hydrogenbromid

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Gå til: navigation, søg
Hydrogenbromid
Hydrogen-bromide-2D-dimensions.png
Generelt
Systematisk navn BromanBromane[1]
Molekylformel HBr
Molmasse 79.926162679 g mol-1
Fremtræden Farveløs gas
CAS nummer [10035-10-6]
PubChem 260
Egenskaber
Massefylde 3.6452 kg/m3 (0 °C, 1013 mbar)
Opløselighed 221 g/100 mL (0 °C)
204 g/100 mL (15 °C)
193 g/100 mL (20 °C) 130 g/100 mL (100 °C)
Smeltepunkt -86.9 °C
Kogepunkt -66.8 °C
Syrestyrkekonstant (pKa) ~–9[2]
Basestyrkekonstant (pKb) ~23
Struktur
Sikkerhed
NFPA 704
Nfpa h3.png Nfpa f0.png Nfpa r0.png
RTECS nummer VW4900000
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Hydrogenbromid er det diatomisk molekyle HBr. HBr er gasformig ved standardbetingelser. Hydrogenbromidsyre bliver dannet, når HBr bliver opløst i vand. Omvendt kan HBr blive dannet af hydrogenbromidsyre ved tilsættelse af en dehydrende stof, men ikke ved destillation. Hydrogenbromid og hydrogenbromidsyre er derfor ikke det sammen, selvom de er relaterede. Ofte bruger kemikere betegnelsen "HBr" for hydrogenbromidsyre, men bruger som forstås af de fleste kemikere, er upræcis og kan skabe forvirring for folk uden forudgående kundskaber i kemi.

Beskrivelse[redigér | redigér wikikode]

Ved stuetemperatur er HBr en ikke brændbar gas med en bitter lugt, og den ryger i fugtig luft på grund af dannelsen af hydrogenbromidsyre. HBr er meget opløselig i vand, og danner en hydrogenbromidsyre-opløsning, der er mættet ved 68.85 wt% HBr ved stuetemperatur. Vandige opløsninger, der er 47.6 wt% HBr danner en azeotrop med et kogepunkt på 124.3 °C. Ved kogning af mindre koncentrerede opløsninger bliver H2O afgivet indtil koncentrationen for den konstant kogende blanding nås.

Anvendelse[redigér | redigér wikikode]

Der er flere anvendelser af HBr i kemisk syntese. For eksempel bruges HBr til prodktion af alkylbromider fra alkoholer:

ROH + HBr → RBr + H2O

HBr tilsættes til alkener for at danne bromoalkaner, som er en vigtig gruppe af organobrominforbindelses:

RCH=CH2 + HBr → RCH(Br)–CH3

HBr tilsat til alkyner giver bromoalkener. Stereokemien for disse additioner er typisk anti:

RC≡CH + HBr → RC(Br)=CH2

HBr danner sammen med haloalken en geminal dihaloalkane. (Denne type addition følger Markovnikovs regel):

RC(Br)=CH2 + HBr → RC(Br2)–CH3

Derudover bruges HBr til at åbne epoxider og laktoner og i syntese af bromoacetaler. Yderligere katalyserer HBr mange organiske reaktioner.[3][4][5][6]

HBr er blevet foreslået til brug i visse typer batterier.[7]

Fremstilling[redigér | redigér wikikode]

Hydrogenbromid (samen med hydrogenbromidsyre) bliver produceret i meget mindre størrelsesorden end de tilsvarende chlorider. I den primære industrielle produktion bliver hydrogen og brom sammensat ved temperaturer omkring 200-400 °C. Reaktionen bliver typisk katalyseret af platin eller asbest.[4][8]

Laboratoriesyntese[redigér | redigér wikikode]

HBr kan blive syntetiseret ved flere forskellige metoder. Det kan blive fremstillet i et laboratorium ved destillation af en opløsning af natrium- eller kaliumbromid med fosforsyre eller fortynde svovlsyre:[9]

2 KBr + H2SO4 → K2SO4 + 2HBr

Koncentreret svovlsyre er ineffektivt, fordi den HBr, der bliver dannet, vil blive oxideret til brom-gas:

2 HBr + H2SO4 → Br2 + SO2 + 2H2O

Syren kan ligeledes blive fremstillet via flere forskellige metoder, inklusive reaktion mellem brom og enten fosfor og vand, eller med svovl og vand:[9]

2 Br2 + S + 2 H2O → 4 HBr + SO2

Alternativ kan det fremstillet ved brominering af tetralin:[10]

C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr

Brom kan også blive reduceret med fosforsyre:[4]

Br2 + H3PO3 + H2O → H3PO4 + 2 HBr

Vandfrit hydrogenbromid kan blive fremstillet i lille skala ved thermomlyse af triphenylfosfoniumbromid i reflux xylen.[3]

HBr fremstillet ved ovennævnte metoder kan blive forurenet med Br2, som kan blive fjernet ved at sende gassen gennem kobberspåner eller phenol.[8]

Referencer[redigér | redigér wikikode]

  1. "Hydrobromic Acid - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification and Related Records. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=260&loc=ec_rcs. Hentet 10 November 2011. 
  2. Perrin, D. D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. Butterworths, London, 1969.
  3. 3,0 3,1 Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.
  4. 4,0 4,1 4,2 Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997; pp. 809-812.
  5. Carlin, William W. Skabelon:US Patent, April 3, 1979
  6. Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
  7. http://www1.eere.energy.gov/hydrogenandfuelcells/pdfs/30535ag.pdf
  8. 8,0 8,1 Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, p.35 (Coll. Vol. 2, p.338).
  9. 9,0 9,1 Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8
  10. WebElements: Hydrogen Bromide