Limonen

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Gå til: navigation, søg
Limonen
Limonene struttura.PNG
Generelt
Systematisk navn 1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-
cyclohexene
Andre navne 4-isopropenyl-1-methyl-
cyclohexene
Racemisk: DL-limonene;
dipentene
Molekylformel C10H16
Molmasse 136.24 g/mol
Fremtræden klar, farveløs væske
CAS nummer [138-86-3]
SMILES CC1=CCC(C(=C)(C))CC1
Egenskaber
Massefylde 0.8411 g/cm3
Smeltepunkt -95 °C
Kogepunkt 176 °C
Sikkerhed
R-sætninger R10, R38, R43, R50/53
S-sætninger S24, S37, S60, S61
Flammepunkt 50°C
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Limonen er en alifatisk organisk forbindelse, der klassificeres som en terpen. Ved stuetemperatur er det en klar, farveløs væske med en kraftig duft af appelsin. Navnet stammer fra engelsk: lemon (citron), da denne frugt, i lighed med andre citrusfrugter, har et højt indhold af limonen i skallen. Limonen er således ansvarlig for den karakteristiske citrusduft. Limonen er et kiralt molekyle, og i biologiske kilder produceres kun en specifik enantiomer. Citrusfrugter indeholder d-limonen ((+)-limonen), som er (R)-enantiomeren (CAS nummer 5989-27-5). Racemisk limone kaldes også dipenten.

Brug[redigér | redigér wikikode]

Den naturlige enantiomer fra citrusfrugter (Rutaceae), d-limonen, bruges i fødevarebranchen som smagsstof, og tilsættes også rengøringsmidler og sæber for at give citrusduft.

Limonen bruges ofte som et miljøvenligt alternativ til mineralolie til f.eks. at fjerne olie fra maskindele, da det er lettere nedbrydeligt i naturen end mineralolier, og nemt at producere fra miljøvenlige kilder.

(R)-enantiomeren bruges som botanisk insecticid.

(S)-enantiomer, også kaldet l-limonene (CAS nummer 5989-54-8, EINECS nummer 227-815-6), bruges som duft i rengøringsmidler. I modsætning til d-limonens citrusduft, har l-limonen en terpentin-agtig lugt.

Kemi[redigér | redigér wikikode]

Limonen er en relativt stabil terpen, som kan destilleres uden at dekomponere. I forbindelse med varmt metal danner den isopren. Den oxideres nemt i fugtig luft til carveol og carvon. Ved oxidation med svovl dannes der p-cymen og sulfider.

Limonen forekommer naturligt som (R)-enantiomer, men kan racemiseres til dipenten ved opvarmning til 300 °C. Når den opvarmes sammen med mineralsyrer dannes den konjugerede dien terpenin, som spontant oxideres p-cymen, en aromatisk kulstofforbindelse.

Biosyntese[redigér | redigér wikikode]

I naturen syntetiseres limonen fra geranylpyrofosfat, via cyclisation af en nerylcarbokation eller tilsvarende. Det sidste trin i syntesen involverer tab af en proton fra kationen, og der dannes en alken.

Biosyntese af limonen fra geranylpyrofosfat

Sikkerhed[redigér | redigér wikikode]

Limonen og dets oxidationsprodukter kan give hudirritation, og limonen-1,2-oxid (dannes ved oxidation med luft) øger hudens følsomhed. Overfølsomhed er hyppigst observeret efter længere tids påvirkning

Limonen fremkalder nyrekræft i hanrotter, men ikke i hverken hunrotter eller mus af begge køn. Dette skyldes at nedbrydningsproduktet limonen-1,2-oxid binder sig til proteinet α2u-globulin, som kun produceres af hanrotter. Der er ikke fundet bevis for at limonen skulle være kræftfremkaldende for mennsker.

Eksterne henvisninger[redigér | redigér wikikode]