Suzukikobling

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Gå til: navigation, søg

Suzukikoblingen er en organisk reaktion, som er klassificeret som en koblingsreaktion, hvor de to komponenter er borsyre med et halid katalyseret af et palladium(0) kompleks.[1][2][3] Den blev første gang publiceret i 1979 af Akira Suzuki, der i 2010 modtog Nobelprisen i kemi sammen med Richard F. Heck og Ei-ichi Negishi for deres arbejde med opdagelsen og udviklingen af palladium-katalyserede krydskoblinger i organisk syntese.[4] I mange publikationer bliver reaktionen også kaldt Suzuki–Miyaurareaktion og bliver også refereret til som "Suzukireaktion". Den bliver anvendt i stor udstrækning til at syntetisere poly-olefiner, styrener og substituerede biphenyler. Der er blevet udgivet flere reviews, der beskriver fremskridt og udvikling af Suzukikoblingen.[5][6][7] Den generelle reaktion for Suzukikoblingen er vist nedenfor, hvor der dannes et enkelt carbon-carbon binding ved at koble organoboron specier (R1-BY2) med et halid (R2-X) ved brug af en palladiumkatalysator og en base.

Suzukikobling

Referencer[redigér | redigér wikikode]

  1. Miyaura, Norio; Yamada, Kinji ; Suzuki, Akira (1979). "A new stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or 1-alkynyl halides". Tetrahedron Letters 20 (36): 3437–3440. doi:10.1016/S0040-4039(01)95429-2. http://eprints.lib.hokudai.ac.jp/dspace/handle/2115/44006. 
  2. Miyaura, Norio; Suzuki, Akira (1979). "Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst". Chem. Comm. (19): 866–867. doi:10.1039/C39790000866. http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/1979/C3/C39790000866. 
  3. Miyaura, Norio; Suzuki, Akira (1995). "Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds". Chemical Reviews 95 (7): 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007. 
  4. Nobelprize.org. "The Nobel Prize in Chemistry 2010". Nobel Prize Foundation. http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2010/. Hentet 2013-10-25. 
  5. Suzuki, Akira (1991). "Synthetic Studies via the cross-coupling reaction of organoboron derivatives with organic halides". Pure & Appl. Chem 63 (3): 419–422. doi:10.1351/pac199163030419. 
  6. Miyaura, Norio; Suzuki, Akira (1979). "Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds". Chemical reviews 95 (7): 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007. http://eprints.lib.hokudai.ac.jp/dspace/handle/2115/44007. (Review)
  7. Suzuki, Akira (1999). "Recent advances in the cross-coupling reactions of organoboron derivatives with organic electrophiles, 1995–1998". Journal of Organometallic Chemistry 576: 147. doi:10.1016/S0022-328X(98)01055-9. 
Kemi Stub
Denne artikel om kemi er kun påbegyndt. Hvis du ved mere om emnet, kan du hjælpe Wikipedia ved at udvide den.