Suzukikobling

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi

Suzukikoblingen er en organisk reaktion, som er klassificeret som en koblingsreaktion, hvor de to komponenter er borsyre med et halid katalyseret af et palladium(0) kompleks.[1][2][3] Den blev første gang publiceret i 1979 af Akira Suzuki, der i 2010 modtog Nobelprisen i kemi sammen med Richard F. Heck og Ei-ichi Negishi for deres arbejde med opdagelsen og udviklingen af palladium-katalyserede krydskoblinger i organisk syntese.[4] I mange publikationer bliver reaktionen også kaldt Suzuki–Miyaurareaktion og bliver også refereret til som "Suzukireaktion". Den bliver anvendt i stor udstrækning til at syntetisere poly-olefiner, styrener og substituerede biphenyler. Der er blevet udgivet flere reviews, der beskriver fremskridt og udvikling af Suzukikoblingen.[5][6][7] Den generelle reaktion for Suzukikoblingen er vist nedenfor, hvor der dannes et enkelt carbon-carbon binding ved at koble organoboron specier (R1-BY2) med et halid (R2-X) ved brug af en palladiumkatalysator og en base.

Suzukikobling
Suzukikobling

Referencer[redigér | rediger kildetekst]

  1. ^ Miyaura, Norio; Yamada, Kinji ; Suzuki, Akira (1979). "A new stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or 1-alkynyl halides". Tetrahedron Letters. 20 (36): 3437-3440. doi:10.1016/S0040-4039(01)95429-2.{{cite journal}}: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link)
  2. ^ Miyaura, Norio; Suzuki, Akira (1979). "Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst". Chem. Comm. (19): 866-867. doi:10.1039/C39790000866.{{cite journal}}: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link)
  3. ^ Miyaura, Norio; Suzuki, Akira (1995). "Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds". Chemical Reviews. 95 (7): 2457-2483. doi:10.1021/cr00039a007.{{cite journal}}: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link)
  4. ^ Nobelprize.org. "The Nobel Prize in Chemistry 2010". Nobel Prize Foundation. Hentet 2013-10-25.
  5. ^ Suzuki, Akira (1991). "Synthetic Studies via the cross-coupling reaction of organoboron derivatives with organic halides". Pure & Appl. Chem. 63 (3): 419-422. doi:10.1351/pac199163030419.
  6. ^ Miyaura, Norio; Suzuki, Akira (1979). "Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds". Chemical reviews. 95 (7): 2457-2483. doi:10.1021/cr00039a007.{{cite journal}}: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link)(Review)
  7. ^ Suzuki, Akira (1999). "Recent advances in the cross-coupling reactions of organoboron derivatives with organic electrophiles, 1995–1998". Journal of Organometallic Chemistry. 576: 147. doi:10.1016/S0022-328X(98)01055-9.
KemiSpire
Denne artikel om kemi er en spire som bør udbygges. Du er velkommen til at hjælpe Wikipedia ved at udvide den.