Buprenorphin

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Gå til: navigation, søg
Buprenorphin
Buprenorphin.svg
Generelt
Systematisk navn (2S)-2-[(5R,6R,7R,14S)-9α-Cyclopropylmethyl-4,5-epoxy-6,14-ethano-3-hydroxy-6-methoxymorphinan-7-yl]-3,3-dimethylbutan-2-ol
Handelsnavne Norspan®, Norvipren, Suboxone®, Subutex®, Temgesic®, Transtec®
Udleveringsbestemmelse AP4
Identifikatorer
ATC-kode N02AE01
Drug Bank DB00921
CAS-nummer 52485-79-7
PubChem CID 644073
InChI InChI=1S/C29H41NO4/c1-25(2,3)26(4,32)20-15-27-10-11-29(20,33-5)24-28(27)12-13-30(16-17-6-7-17)21(27)14-18-8-9-19(31)23(34-24)22(18)28/h8-9,17,20-21,24,31-32H,6-7,10-16H2,1-5H3/t20-,21-,24-,26+,27-,28+,29-/m1/s1
InChI (nøgle) RMRJXGBAOAMLHD-IHFGGWKQSA-N
SMILES Oc7ccc5c1c7O[C@H]3[C@]6(OC)[C@H](C[C@@]2([C@H](N(CC[C@@]123)CC4CC4)C5)CC6)[C@@](O)(C)C(C)(C)C
Kemiske data
Molekylformel C29H41NO4
Molvægt 467,64 g/mol
Farmakokinetiske data
Administrationsvej Sublingualt, transdermalt, intravenøst, intramuskulært
Biotilgængelighed 30-50% sublingualt, 48% intranasalt
Metabolisme Lever
Halveringstid 37 timer
Udskillelse Urin, galde
Proteinbinding 96%


Buprenorphin (alternativ stavemåde buprenorfin) er et syntetisk opioid, der anvendes i forbindelse med behandling af smerter og opioidafhængighed. Buprenorphin markedsføres under navne som Subutex og Temgesic.

Farmakodynamik[redigér | redigér wikikode]

Buprenorphin er en partiel agonist/antagonist der virker på μ- og κ-opioidreceptorer i centralnervesystemet. Stoffet er langt mere potent end morfin i lave doser, men i modsætning til hvad der er tilfældet for fuldagonister som morfin og heroin, opnås der ved større doser hurtigere en maksimaleffekt, som er noget lavere. Blandt andet hæmmes respirationen langt mindre, hvilket gør buprenorphin til et relativt sikkert præparat i forbindelse med overdoseringer. Brugere af andre opioider vil på grund af de antagonistiske egenskaber opleve akutte abstinenssymptomer, hvis tilførslen af buprenorphin ophører uden forudgående nedtrapning. Buprenorphin er som alle andre opioider stærkt vanedannende.

Effekten ved vedligeholdelsesbehandling tilskrives blandt andet den langsomme reversible binding til μ-receptorene, hvilket over en længere periode reducerer den misbrugende patients behov for narkotiske stoffer.

Farmakokinetik[redigér | redigér wikikode]

Buprenorphin anvendes som regel i form af sublingaltabletter, fordi biotilgængeligheden ved optagelse igennem tarmen er næsten nul, på grund af den store førstepassagemetabolisme i leveren og N-dealkylering og glukuronidering i tyndtarmen. Biotilgængeligheden sublingualt er ca. 30%.

Stoffet metaboliseres hovedsageligt i leveren, og en mindre del udskilles via nyrene.

Buprenorphin distribueres til vævene med en initial halveringstid på ca. 5 timer. Den terminale elimineringsfase er i midlertid på 20 til 25 timer på grund af den entero-hepatiske recirkulering og præparatets meget lipofile natur.

Buprenorphin vs metadon[redigér | redigér wikikode]

Metadon har længe været det dominerende præparat i forbindelse med den medicinske behandling af opioidafhængighed i Danmark. Buprenorphin bruges dog i stigende grad, og i stadig højere doser. Hovedfordelen er sikkerhedsprofilen. Anvendelse af metadon er hvert år årsag til adskillige dødsfald, mens der næsten ikke er registeret nogen dødsfald, hvor buprenorphin alene har været årsagen. Buprenorphin giver langt færre abstinenssymptomer end metadon, ved forsøg på at nedsætte og afslutte brugen af stoffet. I forbindelse med behandlingen af opioidafhængige, hvor målsætning er helt af afslutte brugen af opioider, er buprenorphin et klart førstevalg.

Buprenorphin virker langt mindre sløvende end metadon, hvilket i de fleste tilfælde er en fordel. I enkelte tilfælde er den sløvende virkning af metadon dog ønskelig, for eksempel ved ADHD eller angstproblematikker. Der er derfor ikke grund til at tro at buprenorphin fuldstændigt vil afløse metadon.

Eksterne links[redigér | redigér wikikode]

Du kan læse mere om buprenorphin på medicinhåndbogen.dk