Dimethylformamid

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Spring til navigation Spring til søgning
Dimethylformamid
Strukturformel af dimethylformamid med et enkelt eksplicit hydrogenatom

Kugle-og-pind-model af dimethylformamid

DMF-3D-vdW.png

IUPAC-navn
N,N-Dimethylformamid[1]
Generelt
Andre navne N,N-Dimethylmethanamid[2]
Forkortelser DMF
Molekylformel C3H7NO
Molarmasse 73,10 g mol-1
Fremtræden Farveløs væske
CAS-nummer 68-12-2
EC-nummer 200-679-5
PubChem 6228
SMILES C[n](C):c:[o]
DrugBank DB01844
Kemiske egenskaber
Massefylde 0,948 g mL−1
Opløselighed i vand Blandbar
Smeltepunkt −60,5 °C (212,7 K)
Kogepunkt 152–154 °C (425-427 K)
Refraktionsindeks 1,4305 (ved 20 °C)
Viskositet 0,92 mPa s (ved 20 °C)
Struktur
Dipolmoment 3,86 D
Termokemi
DeltaHf −240,6 – −238,2 kJ mol−1
Std. entalpi af
forbrænding
ΔcHo298
−1,9428 – −1,9404 MJ mol−1
Std. molar
varmekapacitet
, cpo
146,05 J K−1 mol−1
Sikkerhed
EU klassifikation Giftig (T)
NFPA 704 Nfpa h2.pngNfpa f2.pngNfpa r0.png
R-sætninger R61, R20/21, R36
S-sætninger S53, S45
Flammepunkt 58 °C (331 K)
Selvantændelses-temperatur 445 °C (718 K)
Explosionsgrænser 2,2–15,2 %
LD50
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Dimethylformamid er en organisk forbindelse med sumformlen (CH3)2NC(O)H. Dimethylformamid forkortes ofte DMF (denne forkortelse kan dog tillige bruges om dimethylfuran eller dimethylfumarat). Under standardbetingelser er DMF en farveløs væske, som er blandbar med vand og de fleste organiske væsker. DMF er et almindeligt brugt opløsningsmiddel til kemiske reaktioner. DMF er lugtløs, men gammel DMF eller DMF til teknisk brug har ofte en fiskeagtig lugt pga. urenheder af dimethylamin. Som navnet indikerer, er DMF et derivat af formamid, dvs. amidet af myresyre. DMF er et polært, hydrofilt, aprot opløsningsmiddel med et højt kogepunkt. Det er velegnet til reaktioner, der følger polære mekanismer, f.eks. SN2-reaktioner.

Struktur og egenskaber[redigér | redigér wikikode]

Som for de fleste amider har spektroskopiske undersøgelser vist, at C-N-bindingen og C-O-bindingen har delvis dobbeltbindingskarakter. Infrarød spektroskopi viser således en strækningsfrekvens ved kun 1675 cm−1 for C=O, hvorimod en keton ville absorbere i nærheden af 1700 cm−1.[3] NMR-spektroskopisk set er de to methylgrupper ikke ækvivalente, og i en opløsning af deutereret kloroform (d-kloroform) giver de anledning til to singletter à tre protoner hver ved δ 2,97 og 2,88 på et H NMR-spektrum.[3]

DMF er blandbar med vand.[4] Damptrykket af DMF er 3,5 hPa ved 20 °C.[5] En Henrys lov-konstant på 7,47 × 10−5 hPa m3 mol-1 kan udledes fra en eksperimentelt bestemt ligevægtskonstant ved 25 °C.[6] Fordelingskoefficienten, POW, er blevet målt til -0,85.[7] Idet masefylden af DMF (0,95 g/cm3 ved 20 °C[4]) er sammenlignelig med massefylden af vand, forventes det ikke, at der vil dannes lag af DMF i overfladevand ved spild.

Dimethylformamids to resonansformer (i kantede parenteser). Til højre ses resonanshybriden (den stiplede linje angiver et delokaliseret elektronpar).

DMF hydrolyseres af stærke syrer og baser, især ved høje temperaturer. Natriumhydroxid omdanner DMF til formiat og dimethylamin.

Produktion[redigér | redigér wikikode]

DMF produceres ved reaktion mellem methylformiat og dimethylamin eller mellem dimethylamin og carbonmonoxid.[8] DMF kan desuden dannes ud fra superkritisk kuldioxid ved hjælp af rutheniumkatalysatorer.[9]

Anvendelser[redigér | redigér wikikode]

Den primære anvendelse af DMF er som et opløsningsmiddel med lav fordampningshastighed. DMF bruges i produktionen af akrylfibre og plaststoffer. Det bruges tillige som opløsningsmiddel ved syntese af peptider til brug i lægemidler, i udviklingen og produktionen af pesticider og i produktionen af lim, kunstlæder, fibre, film og overfladebehandlingsmidler.[4]

Nicheanvendelser[redigér | redigér wikikode]

DMF har mange anvendelser i forskningslaboratorier, da det er et almindeligt og billigt reagens.

Sikkerhed[redigér | redigér wikikode]

Reaktioner, der involverer natriumhydrid i DMF, kan være farlige; tilfælde af exoterm dekomponering er blevet rapporteret ved temperaturer ned til 26 °C. I forbindelse med eksperimenter i laboratoriet opdages varmeudvikling dog for det meste hurtigt og bliver bragt under kontrol ved hjælp af f.eks. et isbad. På en semi-industriel skala har der dog været adskillige rapporter om ulykker.[13]

Giftighed[redigér | redigér wikikode]

DMF's potentielle giftighed har fået betydelig opmærksomhed.[14] Ifølge International Agency for Research on Cancer kan DMF ikke klassificeres som et humant carcinogen,[15] men det er mistænkt for at forårsage medfødte misdannelser.[16] I nogle industrisektorer er det derfor forbudt for kvinder at arbejde med DMF. Til mange reaktioner kan i stedet anvendes det mindre giftige opløsningsmiddel dimethylsulfoxid (DMSO). Mange producenter af DMF angiver "Life" eller "Chronic" som sundhedsfarer i deres sikkerhedsdatablad, idet DMF ikke let udskilles af kroppen.

Referencer[redigér | redigér wikikode]

  1. ^ "Dimethylformamide – Compound Summary". PubChem Compound (USA: National Center for Biotechnology Information): Identification. September 2004. Hentet 2012-06-28.  (engelsk)
  2. ^ N,N-Dimethylmethanamide, NIST web thermo tables. (engelsk)
  3. ^ a b "Dimethylformamide". Spectral Database for Organic Compounds (Japan: AIST). Hentet 2012-06-28.  (engelsk)
  4. ^ a b c Bipp, H.; Kieczka, H. (2005), "Formamides", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a12_001.pub2. (engelsk)
  5. ^ IPCS (International Programme on Chemical Safety) (1991). Environmental Health Criteria 114 “Dimethylformamide” United Nations Environment Programme, International Labour Organisation, World Health Organization; 1–124. (engelsk)
  6. ^ Taft, R. W.; Abraham, M. H.; Doherty, R. M.; Kamlet, M. J. (1985). "The molecular properties governing solubilities of organic nonelectrolytes in water". Nature. 313 (6001): 384–386. doi:10.1038/313384a0.  (engelsk)
  7. ^ (BASF AG, department of analytical, unpublished data, J-No. 124659/08, 27.11.1987) (engelsk)
  8. ^ Weissermel, K.; Arpe, H.-J.. Industrial Organic Chemistry: Important Raw Materials and Intermediates. Wiley-VCH. s. 45–46. ISBN 3-527-30578-5.  (engelsk)
  9. ^ Walter Leitner; Philip G. Jessop (1999). Chemical synthesis using supercritical fluids. Wiley-VCH. s. 408–. ISBN 978-3-527-29605-7. Hentet 27. juni 2011.  (engelsk)
  10. ^ Clayden, J. (2001). Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press. s. 276–296. ISBN 0-19-850346-6.  (engelsk)
  11. ^ Ansell, M. F. in "The Chemistry of Acyl Halides"; S. Patai, Ed.; John Wiley and Sons: London, 1972; pp 35–68. (engelsk)
  12. ^ Haddon, R.; Itkis, M. (March 2008). "3. Near-Infrared (NIR) Spectroscopy" (pdf). Publication 960-19 Measurement Issues in Single Wall Carbon Nanotubes. NIST. s. 20. Hentet 2012-06-28.  (engelsk)
  13. ^ UK Chemical Reaction Hazards Forum og referencer citeret deri. (engelsk)
  14. ^ Redlich, C.; Beckett, W. S.; Sparer, J.; Barwick, K. W.; Riely, C. A.; Miller, H.; Sigal, S. L.; Shalat, S. L.; Cullen, M. R. (1988). "Liver disease associated with occupational exposure to the solvent dimethylformamide". Annals of Internal Medicine. 108 (5): 680–686. PMID 3358569. doi:10.7326/0003-4819-108-5-680.  (engelsk)
  15. ^ "Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–116" (hentet 8. august 2016). (engelsk)
  16. ^ Hazardous substance fact sheet for dimethylformamid (hentet 8. august 2016). (engelsk)

Eksterne henvisninger[redigér | redigér wikikode]