Furan
| Furan | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC-navn Furan[1] | |||
| Generelt | |||
| Systematisk navn | 1,4-Epoxybuta-1,3-diene 1-Oxacyclopenta-2,4-diene | ||
| Andre navne | Oxole Oxa[5]annulene 1,4-Epoxy-1,3-butadiene 5-Oxacyclopenta-1,3-diene 5-Oxacyclo-1,3-pentadiene Furfuran Divinylene oxide | ||
| CAS-nummer | |||
| PubChem | |||
| SMILES | c1ccoc1 | ||
| InChI | 1/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H | ||
| Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa) | |||
Furan er en heterocyklisk organisk forbindelse, der består af en femleddet aromatisk ring med fire kulstofatomer og et oxygenatom. Kemiske forbindelser, der indeholder sådanne ringe , kaldes også furaner.
Furan er en farveløs, brandbar, meget flygtig væske med et kogepunkt tæt på stuetemperatur. Den er opløselig i almindelige organiske opløsningsmidler, herunder alkohol, ether og acetone, og er let opløselig i vand.[2] Dens lugt er "stærk, æterisk; kloroformlignende".[3] Den er giftig og kan være kræftfremkaldende hos mennesker. Furan bruges som udgangspunkt til at fremstille andre kemikalier.[4]
Historie
[redigér | rediger kildetekst]Navnet "furan" kommer fra det latinske furfur, som betyder klid[5] (furfural kan produceres af klid). Det første furanderivat, der blev beskrevet, var 2-furosyre af Carl Wilhelm Scheele i 1780. Et andet vigtigt derivat, furfural, blev rapporteret af Johann Wolfgang Döbereiner i 1831 og karakteriseret ni år senere af John Stenhouse. Furan i sig selv blev først fremstillet af Heinrich Limpricht i 1870, selvom han kaldte det "tetraphenol" (som om det var en fire-carbon analog til til phenol, C6H5OH).[6][7]
Produktion
[redigér | rediger kildetekst]Industrielt fremstilles furan ved palladiumkatalyseret dekarbonylering af furfural eller ved kobberkatalyseret oxidation af 1,3-butadien:[4]
I laboratoriet kan furan fremstilles fra furfural ved oxidation til 2-furosyre, efterfulgt af decarboxylering.[8] Det kan også fremstilles direkte ved termisk nedbrydning af pentoseholdige materialer og celluloseholdige faste stoffer, især fyrretræ.
Syntese af furaner
[redigér | rediger kildetekst]Feist-Benary-syntesen er en klassisk metode til syntesteaf furaner. Reaktionen involverer alkylering af 1,3-diketoner med α-bromketoner efterfulgt af dehydrering af et mellemprodukt hydroxydihydrofuran.[9] Den anden traditionelle rute involverer reaktion af 1,4-diketoner med fosforpentoxid (P2O5) i Paal-Knorr-syntesen.[10]
Der findes mange metoder til syntese af substituerede furaner.[11][12]
- Furaner i naturen og handelen
Lægemidlet ranitidin, også kendt som Zantac.
Rosenfuran, en aromatisk forbindelse, der findes i rosenolie.[10]
Furfural, udvundet af sukkerarter, er den vigtigste kilde til furaner
Sikkerhed
[redigér | rediger kildetekst]Furan findes i varmebehandlede kommercielle fødevarer og produceres ved termisk nedbrydning af naturlige fødevarebestanddele.[13][14] Det kan findes i ristet kaffe, instantkaffe og forarbejdet babymad.[14][15][16] Forskning har vist, at kaffe lavet i espressomaskiner og kaffe lavet af kapsler indeholder mere furan end kaffe lavet i traditionelle filterkaffemaskiner,[17] selvom niveauerne ligger stadig inden for sikre sundhedsgrænser.[18]
Eksponering for furan i doser på omkring 2.000 gange det forventede niveau for menneskelig eksponering fra fødevarer, øger risikoen for levercellekræft hos rotter og mus og galdevejskræft hos rotter.[19] Furan er derfor opført som et muligt kræftfremkaldende stof hos mennesker.[19]
Referencer
[redigér | rediger kildetekst]- ↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 392. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ Jakubke, Hans Dieter; Jeschkeit, Hans (1994). Concise Encyclopedia of Chemistry. Walter de Gruyter. s. 1–1201. ISBN 0-89925-457-8.
- ↑ DHHS (NIOSH) Publication No. 2016–171, p. 2, hentet november 2019
- 1 2 Hoydonckx, H. E.; Van Rhijn, W. M.; Van Rhijn, W.; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. "Furfural and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2. ISBN 978-3527306732.
- ↑ Jakubke, Hans Dieter; Jeschkeit, Hans (1994). Concise Encyclopedia of Chemistry. Walter de Gruyter. s. 1–1201. ISBN 0-89925-457-8.
- ↑ Limpricht, H. (1870). "Ueber das Tetraphenol C4H4O". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 3 (1): 90-91. doi:10.1002/cber.18700030129.
- ↑ Rodd, Ernest Harry (1971). Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier.
- ↑ Skabelon:OrgSynth
- ↑ Hou, X. L.; Cheung, H. Y.; Hon, T. Y.; Kwan, P. L.; Lo, T. H.; Tong, S. Y.; Wong, H. N. (1998). "Regioselective syntheses of substituted furans". Tetrahedron. 54 (10): 1955-2020. doi:10.1016/S0040-4020(97)10303-9.
- 1 2 Gilchrist, Thomas L. (1997). Heterocyclic Chemistry (3rd udgave). Liverpool: Longman. s. 209-212.
- ↑ Sniady, Adam; Morreale, Marco S.; Dembinski, Roman (2007). "Electrophilic Cyclization with N-Iodosuccinimide: Preparation of 5-(4-Bromophenyl)-3-Iodo-2-(4-Methyl-Phenyl)Furan". Organic Syntheses. 84: 199. doi:10.15227/orgsyn.084.0199.
- ↑ James A. Marshall, Clark A. Sehon (1999). "Isomerization of b-Alkynyl Allylic Alcohols to Furans Catalyzed by Silver Nitrate on Silica Gel: 2-Pentyl-3-Methyl-5-Heptylfuran". Organic Syntheses. 76: 263. doi:10.15227/orgsyn.076.0263.
- ↑ Anese, M.; Manzocco, L.; Calligaris, S.; Nicoli, M. C. (2013). "Industrially Applicable Strategies for Mitigating Acrylamide, Furan and 5-Hydroxymethylfurfural in Food" (PDF). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 61 (43): 10209-14. Bibcode:2013JAFC...6110209A. doi:10.1021/jf305085r. PMID 23627283. Arkiveret fra originalen (PDF) 2017-08-08.
- 1 2 Moro, S.; Chipman, J. K.; Wegener, J. W.; Hamberger, C.; Dekant, W.; Mally, A. (2012). "Furan in heat-treated foods: Formation, exposure, toxicity, and aspects of risk assessment" (PDF). Molecular Nutrition & Food Research. 56 (8): 1197-1211. doi:10.1002/mnfr.201200093. hdl:1871/41889. PMID 22641279. S2CID 12446132.
- ↑ European Food Safety Authority (2011). "Update on furan levels in food from monitoring years 2004–2010 and exposure assessment". EFSA Journal. 9 (9): 2347. doi:10.2903/j.efsa.2011.2347.
- ↑ Waizenegger, J.; Winkler, G.; Kuballa, T.; Ruge, W.; Kersting, M.; Alexy, U.; Lachenmeier, D. W. (2012). "Analysis and risk assessment of furan in coffee products targeted to adolescents". Food Additives & Contaminants: Part A. 29 (1): 19-28. doi:10.1080/19440049.2011.617012. PMID 22035212. S2CID 29027966.
- ↑ DHHS (NIOSH) Publication No. 2016–171, p. 2, hentet november 2019
- ↑ "Espresso makers: Coffee in capsules contains more furan than the rest". Science Daily. 14. april 2011.
- 1 2 Bakhiya, N.; Appel, K. E. (2010). "Toxicity and carcinogenicity of furan in human diet" (PDF). Archives of Toxicology. 84 (7): 563-578. Bibcode:2010ArTox..84..563B. doi:10.1007/s00204-010-0531-y. PMID 20237914. S2CID 19389984.
