Tryptophan

Tryptophan
Generelt
Systematisk navn	(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)- propansyre
Molekylformel	C11H12N2O2
Molmasse	204,23 g/mol
CAS nummer	[73-22-3]
SMILES	C(N)(C(=O)O)CC1c2ccccc2NC=1
Egenskaber
Massefylde	1,34 g cm
Smeltepunkt	289 °C
Syrestyrkekonstant (pKa)	2,38
Basestyrkekonstant (pKb)	9,34
Isoelektrisk punkt (pI)	5,89
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Tryptophan (også Trp eller W) er en essentiel aminosyre. Den findes i to isomere former, en L- og en D-form, hvoraf kun den ene (L-formen) findes i pattedyr. D-formen findes af og til i naturlige materialer, f.eks. i det giftige peptid contryphan.

Tryptophan er startmolekyle i syntesen af serotonin (en neurotransmitter), melatonin (et neurohormon) og niacin. Tryptophans funktionelle gruppe er en indol.

Der sidder ofte tryptophanrester i membranproteiner tæt ved grænsefladen mellem membranens hydrofobe indre og det vandige omgivende miljø. Disse rester hjælper til med at forankre proteinerne i membranen. Tryptophans aromatiske ring er fluorescerende, hvilket ofte udnyttes i studier af proteiners foldning.

Tryptophan findes i store mængder i bananer, mælk, jogurt, hytteost, rødt kød, fisk, fjerkræ, sesamfrø, solsikkerkerner, græskarkerner og jordnødder.

Eksterne henvisninger

• Tryptophankatabolisme (tidlige stadier)
• Tryptophankatabolisme (senere stadier)