Ester

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Gå til: navigation, søg
Generel strukturformel for estere. De to R og R' kan være ens eller forskellige.
Disambig bordered fade.svg For alternative betydninger, se Ester (flertydig). (Se også artikler, som begynder med Ester)

En ester er en kemisk funktionel gruppe, som bl.a. kan dannes ved reaktionen mellem en alkohol og en carboxylsyre[1]. Estere tilhører den gruppe i organiske kemi som kaldes syrederivater, da de oftest dannes ud fra carboxylsyrer. Der findes dog også estere der er dannet af uorganiske syrer, et eksempel er dimethylsulfat, som er en ester af svovlsyre.

En ester kan betragtes som produktet af en kondensationsreaktion, to kemiske forbindelser der hver indeholder en OH-gruppe bliver forbundet under fraspaltning af et vandmolekyle. Svovlsyre benyttes ofte som katalysator for denne reaktion.

Ved lagring af vin og andre væsker, der indholder ethanol (almindelig alkohol), vil denne og andre alkoholer efterhånden gå i forbindelse med vinsyre og forskellige frugtsyrer og danne estere, der giver produktet velsmag. Det er den reelle forklaring på, at årstallet på flasken kan medføre en højere pris.

En meget velkendt gruppe af estere er dem, der opstår, når alkoholen glycerol (glycerin) og forskellige fedtsyrer danner fedtstoffer.

Nomenklatur[redigér | redigér wikikode]

En ester navngives efter de to forbindelser (alkohol + carboxylsyre) den er lavet af. På dansk findes der to ligestillede måder at navngive estere på:

  1. Carboxylsyredelen nævnes først efterfulgt af navnet på den alkylgruppe som stammer fra alkoholen. Der afsluttes med endelsen 'ester'
  2. Alkylgruppen fra alkoholen nævnes først efterfulgt af navnet på carboxylsyren, i form af syreresten. Denne form har endelsen '-oat'

Eksempel: en ester der er dannet ud fra benzoesyre og ethanol vil ifølge navngivningsform 1 hedde 'benzoesyreethylester', og ifølge navngivningsregel 2 ethylbenzoat.

Fysiske egenskaber[redigér | redigér wikikode]

Estere er acceptorer for brintbindinger, hvilket betyder at mange er opløselige i vand. De kan derimod ikke donere brintatomer til brintbindinger, og er derfor ofte mindre vandopløselige og mere flygtige end de tilsvarende syrer, som de er lavet af.

Mange estere dufter behageligt, og de fleste frugter har netop deres karakteristiske duft fra kombinationer af estere. Duften bliver påvirket af hvor meget esteren bliver opvarmet, og antallet af kulstofatomer. Jo færre kulstofatomer der indgår i esterens molekylformel, des bedre dufter esteren. Mange estere bruges som kunstige smags- og duftstoffer:

Syre Alkohol Ester
Navn Duft
Metansyre (myresyre) Metanol Metansyremetylester Fersken
Metansyre Isoamylalkohol Metansyreisoamylester Banan
Metansyre Isobutanol Metansyreisobutylester Hindbær
Ethansyre (eddikesyre) pentan-1-ol Ethansyrepentyl-1-ester Pære
Ethansyre Octanol Ethansyreoctylester Appelsin
Ethansyre Isoamylalkohol Ethansyreisoamylester Pære
Ethansyre Benzylalkohol Ethansyrebenzylester Jasmin
Propansyre (propionsyre) Ethanol Propansyreethylester Rom (spiritus)
Butansyre (smørsyre) Metanol Butansyremetylester Reinette
Butansyre Ethanol Butansyreethylester Ananas
Butansyre Pentan-1-ol Butansyrepent-1-ylester Abrikos
Butansyre Isoamylalkohol Butansyreisoamylester Pære
Isobutansyre (isosmørsyre) Isoamylalkohol Isobutansyreisoamylester Æble
Isovalerianesyre Pentan-2-ol Isovalerianesyrepent-2-ylester Banan
Salicylsyre Metanol Salicylsyremetylester Vintergrønt
Benzoesyre Metanol Benzoesyremetylester Niobeolie
Benzoesyre Ethanol Benzoesyreethylester Kløver
Anthranilsyre Metanol Anthranilsyremetylester Appelsinblomst

Dannelse af estere[redigér | redigér wikikode]

Dannelse af en ester sker via en kondensationsreaktion.

Når en ester dannes, dannes den ved en kondensation af en carboxylsyre og en alkohol.

Carboxylsyre + alkohol → ester + vand

Et ganske almindeligt eksempel kunne være ethansyreethylester. CH3COOH + CH3CH2OH ↔ CH3 COOCH2CH3+H2O

Denne ester kaldes også for en ethylethanoat (ethylacetat). Vi ved at reaktionen mellem carboxylsyren og alkoholen er meget langsom, så ligevægten indstiller sig først efter lang tid. Men for at forøge denne proces kan man tilsætte en katalysator. Esterdannelsen katalyseres af stærk syre, dvs. at der sker en modsat proces. For at fremstille denne ethansyreethylester kan man koge en blanding af ethansyre, ethanol og konc. svovlsyre. Svovlsyren virker som en katalysator men den reagerer også med det vand som dannes, det betyder at ligevægten indstiller sig længere mod højre altså at udbyttet af esteren forøges.

Referencer[redigér | redigér wikikode]

  1. Mygind, Helge – Kemi 2000 A-Niveau 1 s. 208

Se også[redigér | redigér wikikode]