Omlejringsreaktion

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Gå til: navigation, søg

En omlejringsreaktion ( eller blot en omlejring) er en kemisk reaktion inden for organisk kemi, hvor et molekyles kulstofskelet omlejres til at give en strukturisomer af det originale molekyle.[1] Ofte flyttes en substituent fra ét atom til et andet i det samme molekyle. I eksemplet herunder omlejres substituenten R fra kulstofatom nr. 1 til kulstofatom nr. 2:

Generel skematisk omlejring

En omlejring angives nogle gange med en sløjfet pil.

En omlejring er ikke velbeskrevet af simple og diskrete elektornoverførsler (noteret med buede pile i organisk kemi-skrifter). Den faktiske mekanisme for alkylgrupper, der flyttes, som i Wagner-Meerwein-omlejring, involverer givetvis overførslen af den flyttende alkylgruppe flydende langs bindingen, ikke ionisk bindingsbrydning og -dannelse. I pericykliske raktioner giver forklaring ved hjælp af orbitalinteraktioner et bedre billede end simple diskrete elektronoverførsler. Det er dog muligt at tegne mekanismen for omlejringer ved brug af buede pile: En sekvens af elektronoverførsler tegnes, hvilket giver det samme resultat som en omlejringsreaktion, selvom det ikke nødvendigvis er en realistisk gengivelse.

Referencer[redigér | redigér wikikode]

  1. March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure (third Edition udg.). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.