Syrechlorid

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Gå til: navigation, søg
Generel strukturformel for syrechlorider, R er et organisk radikal

Syrechlorid fås formelt fra en syre ved at bytte en OH-gruppe ud med en Cl-gruppe. Hvis betegnelsen bruges uden specifikation af syren er den oprindelige syre som regel en carboxylsyre. I så fald er der tale om en funktionel gruppe i organisk kemi, der består af en carbonylgruppe, der er bundet til et C-atom og et Cl-atom. Syrechloridgruppen er et syrederivat. Betegnelsen bruges også om stoffer, der indeholder syredhloridfunktionaliteten. Da myresyrechlorid ikke eksisterer er det simpleste syrechlorid er acetylchlorid:


Acetylchlorid

Reaktioner[redigér | redigér wikikode]

Syrechlorider dannes som regel ud fra syren og et uorganisk syrechlorid, eksempelvis phosphoxychlorid:

  • Syre + phosphoxychlorid → syrechlorid + phosphorsyre
    • 3*RCOOH + POCl3 → 3*RCOCl + H3PO4

Syrechlorider er meget reaktive på grund af den store induktive effekt, den dårlige resonansstabilisering og chloridionens gode leaving group-egenskaber. Den bruges ofte til at lave andre syrederivater med:

  • Syrechlorid + 2* amin → amid + ammoniumsalt:
    • Syrechlorid + Amin + AminAmid + R²R3NH2Cl

Desuden bruges de til at lave ketoner med metalorganiske reagenser. Normalt ville de dannede ketoner reagere videre med det metalorganiske reagens, men fordi syrechloridet er s¨å reaktivt kan man bruge et så ureaktivt metalorganisk reagens at reaktionen kan stoppes:

  • Syrechlorid + kadmiumreagens → keton
    • RCOCl + R'CdCl → RCOR' + CdCl2

Syrechlorider kan med moderate baser, eksempelvis triethylamin, danne ketener

Nomenklatur (navngivning)[redigér | redigér wikikode]

Syrechlorider navngives ud fra den tilsvarende syre eller syrerest, med "-chlorid" føjet til navnet, eksempelvis myresyrechlorid (HCOCl) fra myresyre(HCOOH), eddikesyrechlorid eller acetylchlorid (CH3COCl) fra eddikesyre(CH3COOH) eller fra acetyl (CH3CO-).