Se kilde til Dimethylformamid

{{infoboks Kemi
<!-- HUSK at rette "." til "," i decimaltal -->
<!-- Billeder -->
| Navn               = Dimethylformamid
| BilledFilV1        = DMF-3D-balls.png
| BilledTekstV1      = Kugle-og-pind-model af dimethylformamid
| BilledStørrelseV1  = 
| BilledFilH1        = DMF-3D-vdW.png
| BilledTekstH1      = 
| BilledStørrelseH1  = 
| BilledFilV2        = 
| BilledTekstV2      = 
| BilledStørrelseV2  = 
| BilledFilH2        = 
| BilledTekstH2      = 
| BilledStørrelseH2  = 
| BilledFil          = Dimethylformamide-2D-skeletal.svg
| BilledTekst        = [[Strukturformel]] af dimethylformamid med et enkelt eksplicit [[hydrogen]]atom
| BilledStørrelse    = 100
| BilledFil1         = 
| BilledTekst1       = 
| BilledStørrelse1   = 
| BilledFil2         = 
| BilledTekst2       = 
| BilledStørrelse2   = 
<!-- Generelt -->
| IUPACNavn        = ''N'',''N''-Dimethylformamid<ref>{{cite web | title = Dimethylformamide – Compound Summary | url = http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=6228&loc=ec_rcs#x291 | work = PubChem Compound | publisher = National Center for Biotechnology Information | accessdate = 2012-06-28 | location = USA | date = september 2004 | at = Identification | archive-date =  5. august 2014 | archive-url = https://web.archive.org/web/20140805200439/http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=6228#x291 | url-status = ok }} {{en sprog}}</ref>
| SystematiskNavn  = 
| AndreNavne       = ''N'',''N''-Dimethylmethanamid<ref>[http://wtt-pro.nist.gov/wtt-pro/index.html?cmp=n.n-dimethylmethanamide ''N'',''N''-Dimethylmethanamide] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20161225093914/http://wtt-pro.nist.gov/wtt-pro/index.html?cmp=n.n-dimethylmethanamide |date=25. december 2016 }}, [[National Institute of Standards and Technology|NIST]] web thermo tables. {{en sprog}}</ref>
| Forkortelser     = DMF
| Formel           = {{chem|C|3|H|7|NO}}
| Molarmasse       = 73,10 g mol<sup>-1</sup>
| Fremtræden       = Farveløs [[væske]]
| CASNr            = 68-12-2
| EC-Nr            = 200-679-5
| PubChem          = 6228
| ATCKodePræfiks   = 
| ATCKodeSuffiks   = 
| DrugBank         = DB01844
| SMILES           = C[n](C):c:[o]
| InChI            = 
| ENummer          = 
 <!-- Kemiske egenskaber --> 
| Massefylde        = 0,948 g mL<sup>−1</sup>
| OplVand           = Blandbar
| OplAndre          = 
| OplAndreSolvent   = 
| Smeltepunkt       = −60,5&nbsp;°C (212,7 [[Kelvin|K]])
| Kogepunkt         = 152–154&nbsp;°C (425-427 [[Kelvin|K]])
| pKa               = 
| pKb               = 
| IsoelektriskPkt   = 
| SpekDrejning      = 
| Refraktionsindeks = 1,4305 (ved 20&nbsp;°C)
| Viskositet        = 0,92 mPa s (ved 20&nbsp;°C)
 <!-- Struktur --> 
| Krystalstruktur   = 
| Koordinationstal  =  
| MolForm           = 
| Dipolmoment       = 3,86 [[Debye (enhed)|D]]
| <!-- Termokemi -->
| DeltaHf           = −240,6 – −238,2 kJ mol<sup>−1</sup>
| DeltaHc           = −1,9428 – −1,9404 MJ mol<sup>−1</sup>
| Entropi           = 
| Varmekapacitet    = 146,05 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup>
 <!-- Farmakologi --> 
| Biotilgæng         = 
| Metabolisme       = 
| Biohalvtid        = 
| Udskil            = 
| PregCat           = 
| AdminMåde         = 
 <!-- Explosive data --> 
| SlagFøls      = 
| FriktionsFøls = 
| ExplosivHast  = 
| REFaktor      = 
 <!-- Sikkerhed --> 
| MSDS              = 
| EUKlasse          = Giftig (T)
| Hovedfarer        = 
| NFPA-H            = 2
| NFPA-F            = 2
| NFPA-R            = 0
| NFPA-O            = 
| Rsætninger        = {{R61}}, {{R20/21}}, {{R36}}
| Ssætninger        = {{S53}}, {{S45}}
| FlammePkt         = 58&nbsp;°C (331 [[Kelvin|K]])
| Selvantændelse    = 445&nbsp;°C (718 [[Kelvin|K]])
| Explosionsgrænser = 2,2–15,2 %
| LD50              = {{unbulleted list|1,5 g kg<sup>−1</sup> <small>([[Hud|dermalt]], kanin)</small>|2,8 g kg<sup>−1</sup> <small>([[Peroral administration|oralt]], rotte)</small>|3,7 g/kg <small>([[Peroral administration|oralt]], mus)</small>|3,5 g/kg <small>([[Peroral administration|oralt]], rotte)</small>}}
 <!-- Beslægtede Stoffer -->
| AndreAnioner    = 
| AndreKationer   = 
| AndreFunk       = 
| AndreFunkGruppe = 
| SeOgsåForb      = 
}}
'''Dimethylformamid''' er en [[organisk forbindelse]] med [[sumformel|sumformlen]] ([[Methyl|CH<sub>3</sub>]])<sub>2</sub>NC(O)H. Dimethylformamid forkortes ofte DMF (denne forkortelse kan dog tillige bruges om [[2,5-dimethylfuran|dimethylfuran]] eller [[dimethylfumarat]]). Under standardbetingelser er DMF en farveløs [[væske]], som er blandbar med [[vand]] og de fleste organiske væsker. DMF er et almindeligt brugt [[opløsningsmiddel]] til [[kemisk reaktion|kemiske reaktioner]]. DMF er lugtløs, men gammel DMF eller DMF til teknisk brug har ofte en fiskeagtig lugt pga. urenheder af [[dimethylamin]]. Som navnet indikerer, er DMF et [[derivat (kemi)|derivat]] af [[formamid]], dvs. [[amid (funktionel gruppe)|amidet]] af [[myresyre]]. DMF er et [[kemisk polaritet|polært]], [[hydrofil]]t, [[aprot]] opløsningsmiddel med et højt [[kogepunkt]]. Det er velegnet til reaktioner, der følger polære mekanismer, f.eks. [[SN2|S<sub>N</sub>2]]-reaktioner.

== Struktur og egenskaber ==
Som for de fleste [[amid (stofgruppe)|amider]] har spektroskopiske undersøgelser vist, at C-N-bindingen og C-O-bindingen har delvis [[Kovalent binding#Dobbeltbinding|dobbeltbindingskarakter]]. [[Infrarød spektroskopi]] viser således en strækningsfrekvens ved kun 1675&nbsp;cm<sup>−1</sup> for C=O, hvorimod en [[keton]] ville absorbere i nærheden af 1700&nbsp;cm<sup>−1</sup>.<ref name=SDBS>{{cite web | publisher = AIST | location = Japan | work = Spectral Database for Organic Compounds | url = http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/cgi-bin/cre_frame_disp.cgi?sdbsno=324 | title = Dimethylformamide | accessdate = 2012-06-28 | url-status = dead }} {{en sprog}}</ref> [[NMR-spektroskopi]]sk set er de to methylgrupper ikke ækvivalente, og i en opløsning af [[Deuterium|deutereret]] [[kloroform]] (d-kloroform) giver de anledning til to singletter à tre protoner hver ved δ 2,97 og 2,88 på et [[H NMR]]-spektrum.<ref name=SDBS/>

DMF er blandbar med vand.<ref name=bipp>Bipp, H.; Kieczka, H. (2005), "Formamides", ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Weinheim: Wiley-VCH, [[Digital object identifier|doi]]:[http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a12_001.pub2/abstract;jsessionid=1DAF96ECDADDC1BAF0837AA79F55B507.f02t02 10.1002/14356007.a12_001.pub2] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160820122118/http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a12_001.pub2/abstract;jsessionid=1DAF96ECDADDC1BAF0837AA79F55B507.f02t02 |date=20. august 2016 }}. {{en sprog}}</ref> [[Damptryk]]ket af DMF er 3,5 h[[Pascal (enhed)|Pa]] ved 20&nbsp;°C.<ref>IPCS (International Programme on Chemical Safety) (1991). Environmental Health Criteria 114 “Dimethylformamide” United Nations Environment Programme, International Labour Organisation, World Health Organization; 1–124. {{en sprog}}</ref> En [[Henrys lov]]-konstant på 7,47 × 10<sup>−5</sup> hPa m<sup>3</sup> mol<sup>-1</sup> kan udledes fra en eksperimentelt bestemt [[Kemisk ligevægt|ligevægtskonstant]] ved 25&nbsp;°C.<ref>{{cite journal |author1=Taft, R. W. |author2=Abraham, M. H. |author3=Doherty, R. M. |author4=Kamlet, M. J. | title = The molecular properties governing solubilities of organic nonelectrolytes in water | journal = Nature | year = 1985 | volume = 313 | issue = 6001 | pages = 384–386 | doi = 10.1038/313384a0 }} {{en sprog}}</ref> [[Fordelingskoefficient]]en, P<sub>OW</sub>, er blevet målt til -0,85.<ref>(BASF AG, department of analytical, unpublished data, J-No. 124659/08, 27.11.1987) {{en sprog}}</ref> Idet [[masefylde]]n af DMF (0,95 g/cm<sup>3</sup> ved 20&nbsp;°C<ref name=bipp/>) er sammenlignelig med massefylden af vand, forventes det ikke, at der vil dannes lag af DMF i overfladevand ved spild.

[[Fil:DMF resonances.png|thumb|left|400px|Dimethylformamids to [[Resonans (kemi)|resonansformer]] (i kantede parenteser). Til højre ses resonanshybriden (den stiplede linje angiver et [[Delokaliseret elektron|delokaliseret]] elektronpar).]]{{Clear left}}

DMF [[hydrolyse]]res af stærke [[syre]]r og [[Base (kemi)|baser]], især ved høje temperaturer. [[Natriumhydroxid]] omdanner DMF til formiat og dimethylamin.

== Produktion ==
DMF produceres ved reaktion mellem [[methylformiat]] og [[dimethylamin]] eller mellem dimethylamin og [[Kulilte|carbonmonoxid]].<ref name="indchem">{{cite book |author1=Weissermel, K. |author2=Arpe, H.-J. | title = Industrial Organic Chemistry: Important Raw Materials and Intermediates | publisher = Wiley-VCH | isbn = 3-527-30578-5 | pages = 45–46 }} {{en sprog}}</ref> DMF kan desuden dannes ud fra [[superkritisk kuldioxid]] ved hjælp af [[ruthenium]][[katalysator (kemi)|katalysator]]er.<ref>{{cite book|author1=Walter Leitner|author2=Philip G. Jessop|title=Chemical synthesis using supercritical fluids|url=http://books.google.com/books?id=-9yqpBozUuYC&pg=PA408|accessdate=27. juni 2011|year=1999|publisher=Wiley-VCH|isbn=978-3-527-29605-7|pages=408–|archive-date=18. august 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20200818214056/https://books.google.com/books?id=-9yqpBozUuYC&pg=PA408|url-status=ok}} {{en sprog}}</ref>

== Anvendelser ==
Den primære anvendelse af DMF er som et opløsningsmiddel med lav fordampningshastighed. DMF bruges i produktionen af akrylfibre og [[plast]]stoffer. Det bruges tillige som opløsningsmiddel ved syntese af [[peptid]]er til brug i [[Lægemiddel|lægemidler]], i udviklingen og produktionen af [[pesticid]]er og i produktionen af [[lim]], [[kunstlæder]], fibre, film og overfladebehandlingsmidler.<ref name=bipp/>

* DMF bruges som reagens i [[Bouveaults aldehydsyntese]] og [[Vilsmeier-Haack-reaktionen]], begge nyttige metoder til dannelse af [[aldehyd]]er.
* Det er et typisk opløsningsmiddel i [[Heck-reaktionen]].
* Det bruges som katalysator i syntesen af [[acylhalid]]er, især syntesen af [[acylklorid]]er fra [[carboxylsyre]]r ved hjælp af [[oxalylklorid]] eller [[thionylklorid]]. Den katalytiske mekanisme involverer reversibel dannelse af et [[imidoylklorid]].<ref name = clayden>{{cite book | author = Clayden, J. | title = Organic Chemistry | url = https://archive.org/details/organicchemistry00clay_297 | publisher = Oxford University Press | location = Oxford | year = 2001 | pages = [https://archive.org/details/organicchemistry00clay_297/page/n284 276]–296 | isbn = 0-19-850346-6 }} {{en sprog}}</ref><ref>Ansell, M. F. in "The Chemistry of Acyl Halides"; S. Patai, Ed.; John Wiley and Sons: London, 1972; pp 35–68. {{en sprog}}</ref>
* DMF trænger ind i de fleste [[plast]]stoffer og får dem til at svulme ("swelling"). Denne egenskab gør DMF velegnet som opløsningsmiddel til fastfase-syntese af peptider og som bestanddel i [[malingfjerner]]e.
* DMF bruges som opløsningsmiddel til at udtrække [[Alken (kulbrinte)|alkener]] såsom [[1,3-butadien]] ved hjælp af [[ekstraktiv destillation]].
* Det bruges i produktionen af solventfarvestoffer og som et vigtigt råmateriale.
* Ren [[acetylen]]gas kan ikke komprimeres og opbevares uden risiko for eksplosion. Industriel acetyl bliver derfor opløst i dimethylformamid og opbevaret i metalcylindre eller -flasker. Emballagen fyldes desuden med [[agamassan]], hvilket gør transporten mere sikker.

=== Nicheanvendelser ===
DMF har mange anvendelser i forskningslaboratorier, da det er et almindeligt og billigt reagens.
* DMF er nyttigt til at adskille og opslæmme [[kulstof-nanorør]] og anbefales af [[National Institute of Standards and Technology]] til brug i [[Infrarød stråling|nærinfrarød]] spektroskopisk analyse af disse.<ref name=miiswcn>{{cite book |author1=Haddon, R. |author2=Itkis, M. |editor1=Freiman, S. |editor2=Hooker, S. |editor3=Migler |editor4=K. |editor5=Arepalli, S. |title=Publication 960-19 Measurement Issues in Single Wall Carbon Nanotubes |chapter=3. Near-Infrared (NIR) Spectroscopy |publisher=NIST |date=marts 2008 |url=http://www.nist.gov/customcf/get_pdf.cfm?pub_id=852726 |format=pdf |page=20 |accessdate=2012-06-28 |archive-date= 8. april 2013 |archive-url=https://web.archive.org/web/20130408120152/http://www.nist.gov/customcf/get_pdf.cfm?pub_id=852726 |url-status=ok }} {{en sprog}}</ref>
* DMF kan anvendes som [[Standard (analyse)|standard]] i [[H NMR]]-spektroskopi i forbindelse med [[kvantitativ analyse]] af ukendte forbindelser.
* Det bruges i syntesen af [[Organometallisk kemi|organometalliske]] forbindelser som en kilde til [[Kulilte|carbonmonoxid]]-ligander.
* DMF er et almindeligt brugt opløsningsmiddel i [[elektrospinning]].
* DMF anvendes desuden som opløsningsmiddel i solvotermisk analyse af metallo-organiske strukturer.

== Sikkerhed ==
[[Kemisk reaktion|Reaktioner]], der involverer [[natriumhydrid]] i DMF, kan være farlige; tilfælde af [[exoterm]] dekomponering er blevet rapporteret ved temperaturer ned til 26&nbsp;°C. I forbindelse med eksperimenter i laboratoriet opdages varmeudvikling dog for det meste hurtigt og bliver bragt under kontrol ved hjælp af f.eks. et isbad. På en semi-industriel skala har der dog været adskillige rapporter om ulykker.<ref>[http://www.crhf.org.uk/incident101.html UK Chemical Reaction Hazards Forum] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20111006011739/http://www.crhf.org.uk/incident101.html |date= 6. oktober 2011 }} og referencer citeret deri. {{en sprog}}</ref>

== Giftighed ==
DMF's potentielle giftighed har fået betydelig opmærksomhed.<ref name=dmf-uses>{{cite journal |author1=Redlich, C. |author2=Beckett, W. S. |author3=Sparer, J. |author4=Barwick, K. W. |author5=Riely, C. A. |author6=Miller, H. |author7=Sigal, S. L. |author8=Shalat, S. L. |author9=Cullen, M. R. | title = Liver disease associated with occupational exposure to the solvent dimethylformamide |url=https://archive.org/details/sim_annals-of-internal-medicine_1988-05_108_5/page/680 | journal = Annals of Internal Medicine | year = 1988 | volume = 108 | issue = 5 | pages = 680–686 | pmid = 3358569 | doi=10.7326/0003-4819-108-5-680}} {{en sprog}}</ref> Ifølge [[International Agency for Research on Cancer]] kan DMF ikke klassificeres som et humant [[carcinogen]],<ref>[http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/ClassificationsAlphaOrder.pdf "Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–116"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20171224224313/http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/ClassificationsAlphaOrder.pdf |date=24. december 2017 }} (hentet 8. august 2016). {{en sprog}}</ref> men det er mistænkt for at forårsage medfødte misdannelser.<ref>[http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0759.pdf Hazardous substance fact sheet] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170110144424/http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0759.pdf |date=10. januar 2017 }} for dimethylformamid (hentet 8. august 2016). {{en sprog}}</ref> I nogle industrisektorer er det derfor forbudt for kvinder at arbejde med DMF. Til mange reaktioner kan i stedet anvendes det mindre giftige opløsningsmiddel [[dimethylsulfoxid]] (DMSO). Mange producenter af DMF angiver "Life" eller "Chronic" som sundhedsfarer i deres [[sikkerhedsdatablad]], idet DMF ikke let udskilles af kroppen.

== Referencer ==
{{reflist|35em}}

== Eksterne henvisninger ==
* [http://mst.dk/media/131618/n-n-dimethylformamid.pdf Beskrivelse af dimethylformamid fra Miljøstyrelsens hjemmeside] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160814132643/http://mst.dk/media/131618/n-n-dimethylformamid.pdf |date=14. august 2016 }} (hentet 7. august 2016).
* [http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad31.htm Concise International Chemical Assessment Document 31: ''N'',''N''-Dimethylformamide] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20201028084453/http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad31.htm |date=28. oktober 2020 }} (besøgt 7. august 2016). {{en sprog}}
* [http://www.sigmaaldrich.com/technical-documents/articles/biology/n-n-dimethylformamide.html Beskrivelse af dimethylformamid på kemikalieleverandøren Sigma-Aldrichs hjemmeside] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160814031554/http://www.sigmaaldrich.com/technical-documents/articles/biology/n-n-dimethylformamide.html |date=14. august 2016 }} (besøgt 7. august 2016). {{en sprog}}
{{autoritetsdata}}

[[Kategori:Opløsningsmidler]]