Carvon

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Gå til: navigation, søg
Carvon
Carvone.png
Generelt
Systematisk navn 2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)
cyclohex-2-enon
Andre navne Δ6:8(9)-p-menthadien-2-one
1-methyl-4-isopropenyl-
Δ6-cyclohexen-2-one
carvol (gammelt)
Molekylformel C10H14O
Molmasse 150,22
Fremtræden Klar, farveløs væske
CAS nummer [[6485-40-1] ((R)-Carvon)
[2244-16-8] ((S)-Carvon)]
SMILES O=C1C[C@@H](C\C=C1\C)C(C)=C (R)
O=C1C[C@H](C\C=C1\C)C(C)=C (S)
Egenskaber
Massefylde 0.958 g/cm3
Smeltepunkt 89
Kogepunkt 231
Specifik rotation [α]D -61° (R)-Carvon
61° (S)-Carvon
Sikkerhed
MSDS Eksternt MSDS
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Carvon er en organisk kemisk forbindelse, som tilhører gruppen af terpenoider.[1] Carvon findes i mange æteriske olier, blandt andet i store mængder i olier fra kommen og dild.[2]

Stereoisomeri og duft[redigér | redigér wikikode]

Carvon findes i to spejlbilledstrukturer eller enantiomerer: S-(+)-carvon, der dufter af kommen, og R-(–)-carvon, som dufter af spearmint.[3] Ikke alle enantiomerer har dog så forskellige dufte.

Forekomst[redigér | redigér wikikode]

S-(+)-Carvon udgør hovedbestanddelen (50-70 %) af olien fra kommenfrø (Carum carvi),[4]. Der er nsten lige så stor forekomst (40-60 %) af carvon i dildfrøolie (from Anethum graveolens) og i olie fra mandarinskræl. Mere end 51 % af olien i Grøn Mynte (Mentha Spicata) er R-(–)-Carvon. Nogle olier indeholder begge enantiomerer. Mange olier indeholder lavere koncentrationer af carvonerne.

Historie[redigér | redigér wikikode]

Kommen blev brugt til medicinske formål af de gamle romere,[2] men carvon blev sandsynligvis først isoleret som en ren forbindelse i 1941 af Varrentrap.[1] Oprindeligt blev det kaldt carvol. Det blev identificeret som en keton som mindede om limonen, og strukturen blev opklaret af Georg Wagner i 1894.[5]

Fremstilling[redigér | redigér wikikode]

S-(+)-Carvon i nsten helt ren form kan får ved fraktionel destillation af olie fra kommenfrø. R-(–)-carvon fremstilles fra de olier det findes i ved first at danne additionsforbindelse med hydrogensulfid, ødelæggelse af denne forbindelse med kaliumhydroxid i ethanol og destillere produktet i ved dampdestillation. Det kan fremstilles syntetisk fra limonennitrosoklorid der kan omdannes til l-carvoxime, som under kogning med fortyndet svovlsyre resulterer i l-carvon.

Biosyntesen af carvon sker ved oxidation af limonen.

Anvendelse[redigér | redigér wikikode]

Begge carvoner bruges i fødevare- og aromaindustrien.[2] R-(-)-Carvon bruges også til luftfriskende produkter, og, som mange essentielle olier, benyttes olier der indeholder carvon i aromaterapi og alternativ medicin. Carvon benyttes i mange fødevarer og søde sager. Spearmintsmagen i tyggegummi og tandpasta stammer fra l-carvon. Indenfor landbruget benyttes d-carvon til at forhindre for tidlig spiring af kartofler under opbevaring.

Kilder[redigér | redigér wikikode]

  1. 1,0 1,1 Simonsen, J. L. (1953). The Terpenes. 1 (2nd edition udg.). Cambridge: Cambridge University Press. pp. 394-408. 
  2. 2,0 2,1 2,2 De Carvalho, C. C. C. R; Da Fonseca, M. M. R. "Carvone: Why and how should one bother to produce this terpene" Food Chemistry 2006, 95, 413-422.
  3. Theodore J. Leitereg, Dante G. Guadagni, Jean Harris, Thomas R. Mon, and Roy Teranishi (1971). "Chemical and sensory data supporting the difference between the odors of the enantiomeric carvones". J. Agric. Food Chem. 19 (4): 785. doi:10.1021/jf60176a035. 
  4. Hornok, L. Cultivation and Processing of Medicinal Plants, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 1992.
  5. Wagner, G. Chemische Berichte 1894, 27, 2270.