Syrechlorid

Generel strukturformel for syrechlorider, R er et organisk radikal

Syrechlorid fås formelt fra en syre ved at bytte en OH-gruppe ud med en Cl-gruppe. Hvis betegnelsen bruges uden specifikation af syren er den oprindelige syre som regel en carboxylsyre. I så fald er der tale om en funktionel gruppe i organisk kemi, der består af en carbonylgruppe, der er bundet til et C-atom og et Cl-atom. Syrechloridgruppen er et syrederivat. Betegnelsen bruges også om stoffer, der indeholder syredhloridfunktionaliteten. Da myresyrechlorid ikke eksisterer er det simpleste syrechlorid er acetylchlorid:

Reaktioner

Syrechlorider dannes som regel ud fra syren og et uorganisk syrechlorid, eksempelvis phosphoxychlorid:

• Syre + phosphoxychlorid → syrechlorid + phosphorsyre
  • 3*RCOOH + POCl₃ → 3*RCOCl + H₃PO₄

Syrechlorider er meget reaktive på grund af den store induktive effekt, den dårlige resonansstabilisering og chloridionens gode leaving group-egenskaber. Den bruges ofte til at lave andre syrederivater med:

• Syrechlorid + 2* amin → amid + ammoniumsalt:
  • + + → + R²R³NH₂Cl

• Syrechlorid + alkohol → ester + HCl
  • RCOCl + R'OH → RCOOR' + HCl

• Syrechlorid + carboxylsyre → syreanhydrid + HCl

Desuden bruges de til at lave ketoner med metalorganiske reagenser. Normalt ville de dannede ketoner reagere videre med det metalorganiske reagens, men fordi syrechloridet er s¨å reaktivt kan man bruge et så ureaktivt metalorganisk reagens at reaktionen kan stoppes:

• Syrechlorid + kadmiumreagens → keton
  • RCOCl + R'CdCl → RCOR' + CdCl₂

Syrechlorider kan med moderate baser, eksempelvis triethylamin, danne ketener

Nomenklatur (navngivning)

Syrechlorider navngives ud fra den tilsvarende syre eller syrerest, med "-chlorid" føjet til navnet, eksempelvis myresyrechlorid (HCOCl) fra myresyre(HCOOH), eddikesyrechlorid eller acetylchlorid (CH₃COCl) fra eddikesyre(CH₃COOH) eller fra acetyl (CH₃CO-).