Butylhydroxyanisol

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Gå til: navigation, søg
Butylhydroxyanisol
BilledTekst
IUPAC-navn
2-tertbutyl-4-hydroxyanisol og 3-tertbutyl-4-hydroxyanisol (blanding)
Generelt
Andre navne BHA
Molekylformel C11H16O2
Molarmasse 180,24 g/mol
Fremtræden Voksagtig fast
CAS-nummer 25013-16-5
PubChem 24667
SMILES O(c1ccc(O)cc1C(C)(C)C)C.O(c1ccc(O)c(c1)C(C)(C)C)C
InChI 1/2C11H16O2/c1-11(2,3)9-7-8(13-4)5-6-10(9)12;1-11(2,3)9-7-8(12)5-6-10(9)13-4/h2*5-7,12H,1-4H3
Kemiske egenskaber
Massefylde 1,0587 g/cm³ ved 20 °C
Opløselighed i vand Uopløselig
Opløselighed Letopløselig i ætanol, metanol og propylenglycol; opløselig i fedtstoffer og olier.
Refraktionsindeks 1,5303 ved 589,3 nm[1]
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Butylhydroxyanisol (BHA) er en antioxidant bestående af de to organiske isomerer 2-tertbutyl-4-hydroxyanisol og 3-tertbutyl-4-hydroxyanisol. Det fremstilles ud fra 4-methoxyfenol og isobutylen. Det er et voksagtigt stof, der benyttes som tilsætningsstof under E-nummeret E320. BHA bruges primært som antioxidant og konserveringsmiddel i fødevarer, fødevareemballage, dyrefoder, kosmetik, gummi og petroleumsprodukter.[2] BHA bruges også i medicinske præparater som isotretinoin, lovastatin, simvastatin m.fl.

Antioxidantegenskaber[redigér | redigér wikikode]

BHA er blevet brugt som antioxidant i fedtstoffer og fedtholdige fødevarer siden 1947, idet stoffet forhindrer fødevarerne i at harskne og udvikle ubehagelige lugte.[3] Den konjugerede aromatiske ring er i stand til at stabilisere frie radikaler ved at binde sig til dem. På denne måde forhindres de frie radikaler i at reagere med fødevarerne.

Sundhedsrisiko[redigér | redigér wikikode]

Ifølge det amerikanske National Institutes of Health menes BHA at være kræftfremkaldende for mennesker. Dette er begrundet i eksperimenter med forsøgsdyr. Rotter og syriske guldhamstere, hvis foder er blevet tilsat store doser BHA, har øget tendens til papillomer og carcinomer i fordøjelseskanalen.[4] Hos mus er der ikke blevet påvist en kræftfremkaldende effekt,[4] og der er endda tegn på, at stoffet beskytter mod andre kræftfremkaldende stoffer.[3]

Det sædvanligvis lave indtag af HBA menes ikke at føre til øget kræftrisiko hos mennesker.[5]

BHA er desuden hormonforstyrrende.[6]

Referencer[redigér | redigér wikikode]

  1. ^ (Engelsk) SciFinder — Experimental properties for 121-00-6. Hentet 20. november 2009. 
  2. ^ (Engelsk) Hazardous Substances Database, National Library of Medicine
  3. ^ a b (Engelsk) Lam, L. K., R. P. Pai and L. W. Wattenberg (1979). "Synthesis and chemical carcinogen inhibitory activity of 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole". J Med Chem 22 (5): 569–71. doi:10.1021/jm00191a020. PMID 458807. 
  4. ^ a b (Engelsk) Butylated Hydroxyanisole (BHA), CAS No. 25013-16-5, Report on Carcinogens, Eleventh Edition, National Institutes of Health
  5. ^ (Engelsk) Botterweck AAM, Vergaen H, GoldBohm RA, KleinJans J, van den Brant PA (2007). "Intake of Butylated Hydroxyanisole and Butylated Hydroxytoluene and Stomach Cancer Risk: Results from Analyses in the Netherlands Cohort Study". Food and Chemical Toxicology 38 (7): 599–605. doi:10.1016/S0278-6915(00)00042-9. PMID 10942321. 
  6. ^ 'BHA' på Forbrugerkemi.dk. Besøgt 15. marts 2013.