Cyklohexanol

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Gå til: navigation, søg
Cyklohexanol
Cyclohexanol acsv.svg
Generelt
Systematisk navn Cyklohexanol
Andre navne Cyklohexylalkohol
Molekylformel C6H12O
Molmasse 100.16 g/mol
CAS nummer [108-93-0]
SMILES C1CCC(CC1)O
Egenskaber
Massefylde 0.962 g/mL
Opløselighed i vand 3.60 g/100 mL (20 °C)
Smeltepunkt 25.4 °C
Kogepunkt 160.8 °C
Syrestyrkekonstant (pKa) 16
Viskositet 41.07 mPa·s (30 °C)
Sikkerhed
MSDS Eksternt MSDS
R-sætninger R20, R22, R37, R38
S-sætninger S24, S25
Flammepunkt 67 °C
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Cyklohexanol er en organisk forbindelse med formlen (CH2)5CHOH. Molekylet er relateret til cyklohexan ved udskiftning af et brintatom fra en hydroxylgruppe. Denne sammensætning eksisterer som en henflydene farveløs substans, som når er meget ren, smelter ved stuetemperatur. Millioner af tons produceres årligt, hovedsageligt som en forløber for nylon.

Fremstilling[redigér | redigér wikikode]

Cyklohexanol fremstilles ved oxidation af cyklohexan i luften, typisk ved hjælp af koboltkatalysatorer:

C6H12 + 1/2 O2 → C6H11OH

Denne proces medformer cyklohexanon, og denne blanding ("KA-olie" til keton-alkohololie) er den vigtigste råvare til fremstilling af adipinsyre. Oxideringen indebærer roden for hydroperoxiden C6H11O2H. Alternativt kan cyklohexanol være fremstillet ved hydrogenering af fenol:

C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH

Denne proces kan også indstilles til at favorisere dannelsen af cyklohexanon.

Grundlæggende reaktioner[redigér | redigér wikikode]

Cyklohexanol gennemgår de vigtigste reaktioner, som der forventes for en sekundær alkohol. Oxidation giver cyklohexanon, som omdannes i stor skala i industrien til oxim, en forløber for kaprolactam. Som et laboratorium, kan denne oxidation ske med kromsyre.

Esterificeringsprocessen giver de kommercielt nyttige derivater dicyklohexyladipat og dicyklohexylftalat, der bruges som blødgørere. Opvarmning i tilstedeværelse af syre-katalysatorer konverterer cyklohexanol til cyklohexen.