Fumarsyre

Fumarsyre
Systematisk navn	(E)-Butendisyre
Andre navne	trans-1,2-Ethylendicarboxylsyre 2-Butendisyre Allomaleinsyre
Molekylformel	C4H4O4
Molmasse	116,07
CAS nummer	[110-17-8]
SMILES	OC(=O)C=CC(=O)O
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Fumarsyre er det kemiske stof med formlen HO₂CCH=CHCO₂H. Denne farveløse krystallinske forbindelse er en af to isomere umættede dicarboxylsyrer, hvoraf den anden er maleinsyre, hvori syregrupperne er cis. Stoffet har en frugt-agtig smag. Saltene og estrene af fumarsyre kaldes fumarater.

Fumarsyre har som tilsætningsstof E-nummeret E297.

Biologi

Fumarsyre findes i jordrøg (Fumaria officinalis), bolete-svampe (især Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius), lav og Islandsmos.

Fumarate er et intermediat i citronsyrecyklussen, en del af cellers metabolisme hvori glucose nedbrydes. Det dannes ved oxidationen af succinat af enzymet succinat dehydrogenase. Fumarat omdannes derefter af enzymet fumarase til malat. Menneskehud danner naturligt fumarsyre, når den udsættes for sollys.^{[kilde mangler]}

Fumarat er også et biprodukt i ureacyklussen.

Medicin

Fumarsyreestre bruges nogle gange til behandling af psoriasis, da det er blevet foreslået, at tilstanden skyldes en sænkning af fumarsyreproduktionen i huden.^{[kilde mangler]} Startdosis er 60-105 mg dagligt, hvilket trin for trin kan reguleres og øges til så meget som 1.290 mg per dag. Bivirkninger inkluderer nyresvigt eller problemer med fordøjelsessystemet såvel som rødmen.

Mad

Fumarsyre er et tilsætningsstof brugt siden 1946, da det er ikke-giftigt. Det bruges primært i drikkevarer og bagepulvere. Det bruges ofte som substitut for vinsyre og nogle gange i stedet for citronsyre, med en rate af 1,36 g citronsyre til hver 0,91 gram fumarsyre for samme smag. Det bruges også i slik for at tilføre surhed, ligesom maleinsyre bruges.

Kemi

Fumarsyre er billigt. Det blev første gang syntetiseret fra brom-ravsyre. En traditionel syntese involverer oxidationen af furfural (fra forarbejdningen af majs) ved at bruge natriumklorat og tilstedeværelse af en vanadium-baseret katalysator.

Stoffets kemiske egenskaber kan udledes fra dets funktionelle grupper Denne svage syre danner en diester, det undergår additioner ved dobbeltbindingen og det er en glimrende dienofil.

Andet brug

Fumarsyre bruges til fabrikering af polyester, harpiks og sukkeralkoholer.

Sikkerhed

Fumarsyre konverteres til den irriterende maleinsyreanhydrid ved delvis forbrænding.

Se også

• Dermatologi
• Maleinsyre, cis-isomeren af fumarsyre

Eksterne henvisninger

• International Chemical Safety Card 1173