Se kilde til MDMA

{{kilder|dato=november 2021}}
{{Eftersyn|dato=november 2021}}
{{kemiboks ny
| BilledFil = MDMA-Formel.png
| Section1 = {{Kemiboks Generelt
| IUPACNavn = (''RS'')-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-<br />N-methylpropan-2-amine
| AndreNavne = Metylendioxymetamfetamin 
| Forkortelser = MDMA
| Formel = C<sub>11</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>2</sub>
| Molmasse = 193.25 g/mol (fri base)<br />229,70 g/mol (hydroklorid)
| Fremtræden = Hvidt fast stof (hydroklorid)
| CASNr = 42542-10-9; 66142-89-0; <br />69610-10-2; 81262-70-6
| EINECS = 
| PubChem = 
| SMILES = 
| InChI = }}
| Section2 = {{Kemiboks Egenskaber
| Massefylde = 
| Opløselighed = Letopløseligt (hydroklorid)
| OpløseligAndre = 
| Opløsningsmiddel = Vand
| Smeltepunkt = 148 - 153&nbsp;°C (hydroklorid)
| Kogepunkt = 
| pKa = 
| pKb = 
| IsoelektriskPt = 
| SpecRotation = 
| Refra
| Viskositet = 
| Dipolmoment = }}
<!--| Section3 = {{Kemiboks Struktur
| Krystalstruktur = 
| Koordinationstal = 
| MolShape = 
| Dipolmoment = }}
| Section4 = {{Kemiboks Termokemi
| DeltaHf = 
| DeltaHc = 
| Entropi = 
| Varmekapacitet = }}-->
| Section5 = {{Kemiboks Farmakologi
| ATCKode = 
| DrugBank = 
| Biotilgæng = 
| Metabolisme = 
| Biohalvtid = 4 timer ([[Enantiomer|S-form]])<br /> 14 timer ([[Enantiomer|R-form]])
| Udskil = [[Nyre]]rne
| PregCat = 
| AdminMåde = Oral og insuffleret}}
<!--| Section6 = {{Kemiboks Eksplosivt
| SlagFøls = 
| FriktionsFøls = 
| ExplosivHast = 
| REFaktor = }}-->
| Section7 = {{Kemiboks Sikkerhed
| MSDS = <!-- eksternt link af formen [http://server/page.html Eksternt MSDS]-->
| EUKlasse = 
| Hovedfarer = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| Rsætninger = {{R26/27/28}}
| Ssætninger = {{S22}}, {{S36/37/39}}, {{S45}}
| RSsætninger = 
| Flammepunkt = 
| Selvantændelse = 
| Explosionsgrænser = 
| PEL = 
| RTECS = }}
<!--| Section8 = {{Kemiboks Supplement}}
| Section9 = {{Kemiboks Relateret
| AndreAnioner = 
| AndreKationer = 
| AndreAnvendelser = 
| Anvendelse = 
| AndreStoffer = }}-->
}}
'''3,4-methylendioxy-N-methylamfetamin''' ('''MDMA'''), også kendt som '''ecstasy''', '''molly''' på engelsk og '''emma''' på dansk, er et [[psykoaktivt stof]], der primært bruges til rekreative formål.<ref name="Current2013">{{cite journal | vauthors = Meyer JS | title = 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA): current perspectives | journal = Substance Abuse and Rehabilitation | volume = 4 | pages = 83–99 | year = 2013 | pmid = 24648791 | pmc = 3931692 | doi = 10.2147/SAR.S37258|issn=1179-8467 }}</ref> De ønskede virkninger omfatter ændrede sansninger, øget energi, empati, såvel som nydelse.<ref name=Current2013/><!-- quote = desire to experience an altered state of consciousness --><ref name=Drugs2014>{{cite web|title=MDMA|url=https://www.drugs.com/illicit/mdma.html|access-date=30. marts 2016| veditors = Anderson L | website=Drugs.com|publisher=Drugsite Trust|date=18. maj 2014|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20160323161153/http://www.drugs.com/illicit/mdma.html|archive-date=23. marts 2016|df=dmy-all}}</ref><!-- Quote = producing an energizing effect, as well as distortions in time and perception and enhanced enjoyment from tactile experiences --> Når det indtages oralt, begynder virkningerne efter 30 til 45 minutter og varer 3 til 6 timer.<ref name=Freye2009>{{cite book| vauthors = Freye E |title=Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs| url = https://archive.org/details/pharmacologyabus0000frey |date=28. juli 2009|publisher=Springer Netherlands|isbn=978-90-481-2448-0|pages=[https://archive.org/details/pharmacologyabus0000frey/page/151 151]–160|chapter=Pharmacological Effects of MDMA in Man|doi=10.1007/978-90-481-2448-0_24}}</ref><ref name=NIH2016>{{cite web|title=DrugFacts: MDMA (Ecstasy/Molly)|url=https://www.drugabuse.gov/publications/drugfacts/mdma-ecstasymolly|website=National Institute on Drug Abuse|access-date=30. marts 2016|date=februar 2016|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20160323164024/https://www.drugabuse.gov/publications/drugfacts/mdma-ecstasymolly|archive-date=23. marts 2016}}</ref> 

<!-- Brug og historie -->
MDMA blev først udviklet i 1912 af [[Merck KGaA|Merck]]<ref name="Merck">{{cite journal | vauthors = Freudenmann RW, Öxler F, Bernschneider-Reif S | title = The origin of MDMA (ecstasy) revisited: the true story reconstructed from the original documents | url = http://www.thedea.org/docs/2006_Freudenmann_22846_1.pdf | journal = Addiction | volume = 101 | issue = 9 | pages = 1241–1245 | date = august 2006 | pmid = 16911722 | doi = 10.1111/j.1360-0443.2006.01511.x | quote = Although MDMA was, in fact, first synthesized at Merck in 1912, it was not tested pharmacologically because it was only an unimportant precursor in a new synthesis for haemostatic substances.}}</ref> Det er med start i 1970'erne brugt til at forbedre [[psykoterapi]] og blev populært som et gadestof i 1980'erne.<ref name=Drugs2014/><ref name=NIH2016/> MDMA er almindeligvis forbundet med dansefester, [[rave]]s og [[Dance|elektronisk dansemusik]].<ref name=WHO2004>{{cite book|author=World Health Organization|title=Neuroscience of Psychoactive Substance Use and Dependence|url=https://books.google.com/books?id=G9OhG-dZdAwC&pg=PA97|year=2004|publisher=World Health Organization|isbn=978-92-4-156235-5|pages=97–|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20160428231233/https://books.google.com/books?id=G9OhG-dZdAwC&pg=PA97|archive-date=28. april 2016}}</ref> Det kan være blandet med andre stoffer såsom [[efedrin]], [[amfetamin]] og [[metamfetamin]].<ref name=Drugs2014/> I 2016 brugte omkring 21 millioner mennesker mellem 15 og 64 år ecstasy (0,3 % af verdens befolkning).<ref name=UN2018>{{cite book |title=World Drug Report 2018 |date=juni 2018 |publisher=United Nations |isbn=978-92-1-148304-8 |page=7 |access-date=14. juli 2018|url=https://www.unodc.org/wdr2018/prelaunch/WDR18_Booklet_1_EXSUM.pdf}}</ref> Dette svarede stort set til procentdelen af mennesker, der bruger [[kokain]] eller andre amfetamin-lignende stoffer, men er lavere end for [[Cannabis (rusmiddel)|cannabis]] eller [[opioider]].<ref name=UN2018/> I USA i 2017 havde omkring 7 % af befolkningen brugt MDMA på et tidspunkt i deres liv, og 0,9 % havde brugt det inden for det sidste år.<ref>{{cite web |title=MDMA (Ecstasy/Molly) |url=https://www.drugabuse.gov/drugs-abuse/mdma-ecstasymolly |website=National Institute on Drug Abuse |access-date=14. juli 2018}}</ref>

<!-- Bivirkninger, kemi og mekanismer -->
Kortsigtede bivirkninger omfatter tænderskæren, sløret syn, [[sved]]tendens og hurtig hjerterytme,<ref name=Drugs2014/> og længere tids brug kan også føre til [[afhængighed]], [[Amnesi|hukommelsesproblemer]], [[paranoia]] og [[Søvnløshed|søvnbesvær]]. Dødsfald er blevet rapporteret på grund af øget kropstemperatur og dehydrering. Efter brug føler folk sig ofte [[Depression (humør)|deprimerede]] og  [[Træthed|trætte]].<ref name=Drugs2014/> MDMA virker primært ved at øge aktiviteten af [[neurotransmitter]]erne [[serotonin]], [[dopamin]] og [[noradrenalin]] i dele af hjernen.<ref name=Drugs2014/><ref name=NIH2016/> Det tilhører stofgruppen [[substituerede amfetaminer]] og har [[Stimulans|stimulerende]] og [[Hallucinogen (stof)|hallucinogene]] virkninger.<ref name=EU2015>{{cite web|title=Methylenedioxymethamphetamine (MDMA or 'Ecstasy')|url=http://www.emcdda.europa.eu/publications/drug-profiles/mdma|website=EMCDDA|publisher=European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction|access-date=17. oktober 2014|ref=EMCDDA}}</ref><ref>{{cite book | vauthors = Freye E |title=Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs: A comprehensive review on their mode of action, treatment of abuse and intoxication |date=2009 |publisher=Springer Science & Business Media |isbn=978-90-481-2448-0 |page=147 |url=https://books.google.com/books?id=OTAlolM3XlwC&pg=PA147 |language=en}}</ref>

<!-- Lovgivning og forskning -->
MDMA er ulovligt i de fleste lande<ref name=Drugs2014/><ref>{{cite book| vauthors = Patel V |title=Mental and neurological public health a global perspective|date=2010|publisher=Academic Press/Elsevier|location=San Diego, CA|isbn=978-0-12-381527-9|page=57|edition=1st|url=https://books.google.com/books?id=8fihf3VWbcIC&pg=PA57|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170910234523/https://books.google.com/books?id=8fihf3VWbcIC&pg=PA57|archive-date=10. september 2017|df=dmy-all}}</ref> og har per 2018 ingen godkendte medicinske anvendelser.<ref name=EU2015/><ref>{{cite news | vauthors = Philipps D |title=Ecstasy as a Remedy for PTSD? You Probably Have Some Questions. |url=https://www.nytimes.com/2018/05/01/us/ecstasy-molly-ptsd-mdma.html |access-date=14. juli 2018 |newspaper=The New York Times |date=1. maj 2018 |language=en}}</ref> I USA er [[Food and Drug Administration]] i 2021 ved at vurdere stoffet til klinisk brug.<ref>{{cite web | title = A Psychedelic Drug Passes a Big Test for PTSD Treatment | work = The New York Times | vauthors = Nuwer R | date = 3. maj 2021 | url = https://www.nytimes.com/2021/05/03/health/mdma-approval.html}}</ref>

== Virkninger ==
[[Fil:Dilated pupils 2006 (cropped).jpg|thumb|right|[[Mydriasis]] forsaget af MDMA.]]
Generelt rapporterer MDMA-brugere at de føler begyndende subjektive virkninger inden for 30 til 60 minutter efter oral indtagelse og når maksimal effekt efter 75 til 120 minutter, som derefter fortsætter i omkring tre en halv time.<ref name="mcn">{{cite journal | vauthors = Liechti ME, Gamma A, Vollenweider FX | title = Gender differences in the subjective effects of MDMA | url = https://archive.org/details/sim_psychopharmacology_2001-03_154_2/page/161 | journal = Psychopharmacology | volume = 154 | issue = 2 | pages = 161–8 | date = marts 2001 | pmid = 11314678 | doi = 10.1007/s002130000648 | s2cid = 20251888}}</ref> De ønskede kortsigtede psykoaktive virkninger af MDMA omfatter:
* [[Eufori]] – en følelse af generel velvære og lykke<ref name=Current2013/><ref name="Acute amph toxicity" />
* Øget selvtillid, omgængelighed og opfattelse af lettere kommunikation<ref name=Betzler2017>{{cite journal | vauthors = Betzler F, Viohl L, Romanczuk-Seiferth N | title = Decision-making in chronic ecstasy users: a systematic review | journal = The European Journal of Neuroscience | volume = 45 | issue = 1 | pages = 34–44 | date = januar 2017 | pmid = 27859780 | doi = 10.1111/ejn.13480 | s2cid = 31694072 | quote = ...the addictive potential of MDMA itself is relatively small.}}</ref><ref name=Current2013 /><ref name="Acute amph toxicity">{{cite journal | vauthors = Greene SL, Kerr F, Braitberg G | title = Review article: amphetamines and related drugs of abuse | journal = Emergency Medicine Australasia | volume = 20 | issue = 5 | pages = 391–402 | date = oktober 2008 | pmid = 18973636 | doi = 10.1111/j.1742-6723.2008.01114.x | s2cid = 20755466 }}</ref>
* [[Empatogen-entaktogen|Entaktogene]] virkninger – øget empati eller følelser af nærhed med andre<ref name=Current2013 /><ref name="Acute amph toxicity" /> og sig selv<ref name=Betzler2017/>
* [[Mydriasis]] (udvidede pupiller)<ref name=Betzler2017/>
* Afslapning og reduceret angst<ref name=Betzler2017/>
* Øget emotionalitet<ref name=Betzler2017/>
* En følelse af indre fred<ref name="Acute amph toxicity" />
* Mild [[hallucination]]<ref name="Acute amph toxicity" />
* Forbedret sansning, opfattelse eller seksualitet<ref name=Betzler2017/><ref name=Current2013 /><ref name="Acute amph toxicity" />
* Ændret tidsfornemmelse<ref name=NIH2016/>

Oplevelsen af MDMA afhænger af dosis, omstændigheder og bruger.<ref name=Betzler2017/> MDMA brugt til fester er forbundet med høj motorisk aktivitet, nedsat identitetsfølelse og dårlig bevidsthed om omgivelserne. Brug af MDMA individuelt eller i små grupper i rolige omgivelser når man koncentrerer sig, er forbundet med øget klarhed, koncentration, følsomhed over for æstetiske aspekter af miljøet, øget bevidsthed om følelser og forbedret kommunikationsevne.<ref name="pmid22392347">{{cite journal | vauthors = Carvalho M, Carmo H, Costa VM, Capela JP, Pontes H, Remião F, Carvalho F, Bastos M | title = Toxicity of amphetamines: an update | journal = Archives of Toxicology | volume = 86 | issue = 8 | pages = 1167–231 | date = august 2012 | pmid = 22392347 | doi = 10.1007/s00204-012-0815-5 | s2cid = 2873101}}</ref><ref name="Landriscina">{{cite journal | vauthors = Landriscina F |title=MDMA and the states of Consciousness|journal=Eleusis|date=1995|volume=2|pages=3–9}}</ref> I psykoterapeutiske omgivelser er MDMA-effekter blevet karakteriseret ved infantile ideer, humørsvingninger, og minder og stemninger forbundet med barndomsoplevelser.<ref name="Landriscina" /><ref name="Baggott">{{cite journal | vauthors = Baggott MJ, Kirkpatrick MG, Bedi G, de Wit H | title = Intimate insight: MDMA changes how people talk about significant others | journal = Journal of Psychopharmacology | volume = 29 | issue = 6 | pages = 669–77 | date = juni 2015 | pmid = 25922420 | pmc = 4698152 | doi = 10.1177/0269881115581962 }}</ref>

MDMA er blevet beskrevet som et "empatogent" stof på grund af dets [[empati]]-skabende virkninger.<ref name="Schmid">{{cite journal | vauthors = Schmid Y, Hysek CM, Simmler LD, Crockett MJ, Quednow BB, Liechti ME | title = Differential effects of MDMA and methylphenidate on social cognition | journal = Journal of Psychopharmacology | volume = 28 | issue = 9 | pages = 847–56 | date = september 2014 | pmid = 25052243 | doi = 10.1177/0269881114542454 | s2cid = 25713943 | url = http://edoc.unibas.ch/42235/1/20160316152928_56e96dc8bdaad.pdf }}</ref><ref name="Wardle">{{cite journal | vauthors = Wardle MC, de Wit H | title = MDMA alters emotional processing and facilitates positive social interaction | journal = Psychopharmacology | volume = 231 | issue = 21 | pages = 4219–29 | date = oktober 2014 | pmid = 24728603 | pmc = 4194242 | doi = 10.1007/s00213-014-3570-x }}</ref> Adskillige undersøgelser viser øget empati med andre.<ref name="Schmid" /> Ved test af MDMA med mellemstore og høje doser viste det øget hedonisme og ophidsede.<ref name="Bravo">{{cite book | vauthors = Bravo GL | veditors =Holland J |title=Ecstasy: The complete guide. A comprehensive look at the risks and benefits of MDMA.| url = https://archive.org/details/ecstasycompleteg0000unse |date=2001|publisher=Park Street Press|location=Rochester|chapter=What does MDMA feel like?}}</ref><ref name="Metzner">{{cite book | vauthors = Metzner R |chapter=Psychedelic, Psychoactive, and Addictive Drugs and States of Consciousness | veditors = Earleywine M |title=Mind-Altering Drugs: The Science of Subjective Experience |date=2005|publisher=Oxford University|location=New York | chapter-url= http://www.greenearthfound.org/write/psychedelic.html|access-date=8. oktober 2017|archive-date=9. oktober 2017 |archive-url= https://web.archive.org/web/20171009092337/http://www.greenearthfound.org/write/psychedelic.html |url-status=dead}}</ref> Virkningen i form af øget omgængelighed er konsistent, mens MDMA's virkninger på empati har været mere blandede.<ref>{{cite journal | vauthors = Kamilar-Britt P, Bedi G | title = The prosocial effects of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA): Controlled studies in humans and laboratory animals | journal = Neuroscience and Biobehavioral Reviews | volume = 57 | pages = 433–46 | date = oktober 2015 | pmid = 26408071 | pmc = 4678620 | doi = 10.1016/j.neubiorev.2015.08.016 }}</ref>

== Bivirkninger ==
=== Kortsigtede ===
Akutte bivirkninger er sædvanligvis resultatet af høje eller flere samtidige doser, selvom enkeltdosis toksicitet kan forekomme hos nogle personer.<ref name="Current2013" /> De mest alvorlige kortsigtede fysiske sundhedsrisici ved MDMA er [[hypertermi]] og [[dehydrering]].<ref name="Acute amph toxicity" /><ref name="Hyponatremia">{{cite journal | vauthors = Keane M | title = Recognising and managing acute hyponatraemia | journal = Emergency Nurse | volume = 21 | issue = 9 | pages = 32–6; quiz 37 | date = februar 2014 | pmid = 24494770 | doi = 10.7748/en2014.02.21.9.32.e1128 }}</ref> Tilfælde af livstruende eller dødelig [[hyponatriæmi]] (for lav natriumkoncentration i blodet) er udviklet hos MDMA-brugere, der forsøger at forhindre dehydrering ved at indtage store mængder vand uden at supplere med [[elektrolyt]]ter.<ref name="Acute amph toxicity" /><ref name="Hyponatremia" /><ref name="hyperpyrexia">{{cite journal | vauthors = White CM | title = How MDMA's pharmacology and pharmacokinetics drive desired effects and harms | journal = Journal of Clinical Pharmacology | volume = 54 | issue = 3 | pages = 245–52 | date = marts 2014 | pmid = 24431106 | doi = 10.1002/jcph.266 | s2cid = 6223741 }}</ref>

De umiddelbare negative virkninger af MDMA-brug kan omfatte:
{{div col|colwidth=22em}}
* [[Dehydrering]]<ref name="pmid22392347"/><ref name="Acute amph toxicity" /><ref name="Hyponatremia" />
* [[Hypertermi]]<ref name=Betzler2017/><ref name="pmid22392347" /><ref name="Hyponatremia" />
* [[Bruxisme]] (slibning og sammenbidning af tænder)<ref name=Betzler2017/><ref name="pmid22392347" /><ref name=Current2013 />
* Øget vågenhed eller [[søvnløshed]]<ref name=Betzler2017/><ref name="Acute amph toxicity" />
* Øget sved og svedtendens<ref name="Acute amph toxicity" /><ref name="Hyponatremia" />
* Øget puls og [[blodtryk]]<ref name=Betzler2017/><ref name="pmid22392347" /><ref name="Hyponatremia" />
* Øget psykomotorisk aktivitet<ref name=Betzler2017/>
* Tab af appetit<ref name=Betzler2017/><ref name="Toxnet MDMA after-effects"/>
* Kvalme og opkastning<ref name=Current2013 />
* [[Diarré]]<ref name="Acute amph toxicity" />
* [[Impotens]]<ref name=Betzler2017/><ref>{{cite journal | vauthors = Spauwen LW, Niekamp AM, Hoebe CJ, Dukers-Muijrers NH | title = Drug use, sexual risk behaviour and sexually transmitted infections among swingers: a cross-sectional study in The Netherlands | journal = Sexually Transmitted Infections | volume = 91 | issue = 1 | pages = 31–6 | date = februar 2015 | pmid = 25342812 | doi = 10.1136/sextrans-2014-051626 | quote = It is known that some recreational drugs (eg, MDMA or GHB) may hamper the potential to ejaculate or maintain an erection. | doi-access = free }}</ref>
* Visuelle og auditive hallucinationer (sjældent)<ref name=Betzler2017/>
{{div col end}}

Andre bivirkninger der kan forekomme eller vedvare i op til en uge efter ophør med moderat MDMA-brug omfatter:<ref name=Current2013 /><ref name="Toxnet MDMA after-effects" />
;Fysiologiske
{{div col|colwidth=22em}}
* [[Trismus]] (krampe i kæbemusklerne)<ref name="Current2013" />
* Tab af appetit<ref name="Toxnet MDMA after-effects" />
* Søvnløshed<ref name="Toxnet MDMA after-effects" />
* Træthed eller sløvhed<ref>{{Cite web|url=http://emedicine.medscape.com/article/821572-overview#showall|title=MDMA Toxicity: Background, Pathophysiology, Epidemiology| vauthors = Hahn IH |date=25. marts 2015|website=Medscape|access-date=14. maj 2016}}</ref><ref>{{Cite book|chapter-url=https://books.google.com/books?id=yGeBj9U6Za8C|title=Drug Abuse and Addiction in Medical Illness: Causes, Consequences and Treatment| vauthors = Parrott AC |date=2012|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-1-4614-3375-0| veditors = Verster J, Brady K, Galanter M, Conrod P |page=179|chapter=13. MDMA and LSD }}</ref>
{{div col end}}

;Psykologiske
{{div col|colwidth=22em}}
* Angst eller paranoia<ref name="Toxnet MDMA after-effects">{{cite web|title=3,4-Methylenedioxymethamphetamine|url=http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+42542-10-9|website=Hazardous Substances Data Bank|publisher=National Library of Medicine|access-date=22. august 2014|date=28. august 2008}}</ref>
* Depression<ref name="Current2013" /><ref name="Toxnet MDMA after-effects" />
* Irritabilitet<ref name="Toxnet MDMA after-effects" />
* Impulsivitet<ref name="Toxnet MDMA after-effects" />
* Rastløshed<ref name="Toxnet MDMA after-effects" />
* Hukommelsessvækkelse<ref name="Current2013" />
* [[Anhedoni]] (manglende evne til at være glad)<ref name="Toxnet MDMA after-effects" />
{{div col end}}

=== Afhængighed ===
Cirka 60 % af MDMA-brugerne oplever abstinenssymptomer, når de holder op med at tage MDMA.<ref name="Toxnet MDMA after-effects"/> Symptomerne omfatter træthed, appetitløshed, depression og koncentrationsbesvær.<ref name="Toxnet MDMA after-effects"/> Tolerance over for nogle af de ønskede og negative virkninger af MDMA forventes at forekomme ved konsekvent MDMA-brug.<ref name="Toxnet MDMA after-effects"/> En analyse fra 2007 anslog at MDMA har en psykologisk og fysisk afhængighedspotentiale på omkring tre fjerdedele til fire femtedele af niveauet for cannabis.<ref name="pmid17382831">{{cite journal | vauthors = Nutt D, King LA, Saulsbury W, Blakemore C | title = Development of a rational scale to assess the harm of drugs of potential misuse | journal = Lancet | volume = 369 | issue = 9566 | pages = 1047–53 | date = marts 2007 | pmid = 17382831 | doi = 10.1016/S0140-6736(07)60464-4 | s2cid = 5903121 | lay-date = 23. marts 2007 | lay-source = Scientists want new drug rankings, BBC News | author-link4 = Colin Blakemore | lay-url = http://news.bbc.co.uk/2/hi/health/6474053.stm | author-link1 = David Nutt }}</ref>

MDMA har vist sig at inducere proteinet [[FOSB|ΔFosB]] i [[nucleus accumbens]].<ref name="MDMA ΔFosB">{{cite journal | vauthors = Olausson P, Jentsch JD, Tronson N, Neve RL, Nestler EJ, Taylor JR | title = DeltaFosB in the nucleus accumbens regulates food-reinforced instrumental behavior and motivation | journal = The Journal of Neuroscience | volume = 26 | issue = 36 | pages = 9196–204 | date = september 2006 | pmid = 16957076 | pmc = 6674495 | doi = 10.1523/JNEUROSCI.1124-06.2006 }}</ref> Fordi MDMA frigiver dopamin i [[striatum]], er mekanismerne hvorved det inducerer ΔFosB i nucleus accumbens, analoge med andre dopaminerge psykostimulanter.<ref name="MDMA ΔFosB" /><ref name="Nestler">{{cite journal | vauthors = Robison AJ, Nestler EJ | title = Transcriptional and epigenetic mechanisms of addiction | journal = Nature Reviews. Neuroscience | volume = 12 | issue = 11 | pages = 623–37 | date = oktober 2011 | pmid = 21989194 | pmc = 3272277 | doi = 10.1038/nrn3111 }}</ref> Derfor kan kronisk brug af MDMA i høje doser resultere i ændret hjernestruktur og stofafhængighed, der opstår som en konsekvens af ΔFosB-overekspression i nucleus accumbens.<ref name="Nestler" /> MDMA er mindre vanedannende end andre stimulanser såsom metamfetamin og kokain.<ref>{{cite book| vauthors = Mack AH, Brady KT, Miller SI, Frances RJ |title=Clinical Textbook of Addictive Disorders|publisher=Guilford Publications |isbn=978-1-4625-2169-2 |page=169 |url=https://books.google.com/books?id=88W_CwAAQBAJ&pg=PA171 |quote=MDMA's addictive liability appears to be lower than that of other drugs of abuse....|date=2016-05-12}}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Favrod-Coune T, Broers B | title = The Health Effect of Psychostimulants: A Literature Review | journal = Pharmaceuticals | volume = 3 | issue = 7 | pages = 2333–2361 | date = juli 2010 | pmid = 27713356 | pmc = 4036656 | doi = 10.3390/ph3072333 | quote = It seems to present a smaller addiction potential than cocaine or methamphetamine. | doi-access = free }}</ref> 

En undersøgelse har vist at cirka 15 % af kroniske MDMA-brugere opfyldte [[Diagnostic and Statistical Manual of Mental Disorders|DSM-IV]]-diagnosekriterierne for stofafhængighed.<ref name=Steinkellner2011>{{cite journal | vauthors = Steinkellner T, Freissmuth M, Sitte HH, Montgomery T | title = The ugly side of amphetamines: short- and long-term toxicity of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA, 'Ecstasy'), methamphetamine and D-amphetamine | journal = Biological Chemistry | volume = 392 | issue = 1–2 | pages = 103–15 | date = januar 2011 | pmid = 21194370 | pmc = 4497800 | doi = 10.1515/BC.2011.016 | quote = ...approximately 15% of routine MDMA users recently fit the diagnostic criteria for MDMA dependence according to the Diagnostic and Statistical Manual, fourth edition/DSMIV. }}</ref> Der er dog lidt evidens for et specifikt diagnosticerbart MDMA-afhængighedssyndrom, fordi MDMA typisk bruges relativt sjældent.<ref name=Epstein2013>{{cite book | veditors = McCrady BS, Epstein EE | title = Addictions: a comprehensive guidebook|date=2013|publisher=Oxford University Press|location=Oxford|isbn=978-0-19-975366-6 |page=299|edition=Second|url=https://books.google.com/books?id=MUYfAQAAQBAJ&pg=PA299}}</ref>

Der er ingen medicin til behandling af MDMA-afhængighed.<ref>{{cite book| vauthors = Mack AH, Brady KT, Miller SI, Frances RJ |title=Clinical Textbook of Addictive Disorders|publisher=Guilford Publications|isbn=978-1-4625-2169-2 |page=171 |url= https://books.google.com/books?id=88W_CwAAQBAJ&q=mdma+addiction&pg=PA171 |quote=There are no known pharmacological treatments for MDMA addiction.|date=2016-05-12}}</ref>

== Kemi ==
MDMA tilhører stofklasserne [[substitueret methylendioxyphenethylamin]] og [[substitueret amfetamin]]. Som en fri base er MDMA en farveløs olie, der er uopløselig i vand.<ref name=EU2015 /> Det mest almindelige salt af MDMA er [[hydroklorid]]saltet,<ref name=EU2015 /> rent MDMA-hydroklorid er vandopløseligt og fremstår som et hvidt eller råhvidt pulver eller krystal.<ref name=EU2015 />

=== Syntese ===
Der er adskillige metoder til at syntetisere MDMA via forskellige mellemprodukter.<ref>{{cite journal | vauthors = Milhazes N, Martins P, Uriarte E, Garrido J, Calheiros R, Marques MP, Borges F | title = Electrochemical and spectroscopic characterisation of amphetamine-like drugs: application to the screening of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) and its synthetic precursors | journal = Analytica Chimica Acta | volume = 596 | issue = 2 | pages = 231–41 | date = juli 2007 | pmid = 17631101 | doi = 10.1016/j.aca.2007.06.027 | hdl = 10316/45124 | hdl-access = free }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Milhazes N, Cunha-Oliveira T, Martins P, Garrido J, Oliveira C, Rego AC, Borges F | title = Synthesis and cytotoxic profile of 3,4-methylenedioxymethamphetamine ("ecstasy") and its metabolites on undifferentiated PC12 cells: A putative structure-toxicity relationship | journal = Chemical Research in Toxicology | volume = 19 | issue = 10 | pages = 1294–304 | date = oktober 2006 | pmid = 17040098 | doi = 10.1021/tx060123i | hdl = 10316/12872 | url = https://estudogeral.sib.uc.pt/bitstream/10316/12872/1/Synthesis%20and%20Cytotoxic%20Profile.pdf | hdl-access = free }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Baxter EW, Reitz AB |title = Reductive aminations of carbonyl compounds with borohydride and borane reducing agents. | journal = Organic Reactions | date = april 2004 | volume = 59 | page = 59 | location = Hoboken, New Jersey, United States | doi = 10.1002/0471264180.or059.01 |isbn = 0471264180 }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Gimeno P, Besacier F, Bottex M, Dujourdy L, Chaudron-Thozet H | title = A study of impurities in intermediates and 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) samples produced via reductive amination routes | journal = Forensic Science International | volume = 155 | issue = 2–3 | pages = 141–57 | date = december 2005 | pmid = 16226151 | doi = 10.1016/j.forsciint.2004.11.013 }}</ref> Den originale MDMA-syntese beskrevet i Mercks patent involverer bromering af [[safrol]] til 1-(3,4-methylendioxyphenyl)-2-brompropan og derefter lade det fremkomne stof reagere med [[metylamin]].<ref>{{cite journal | vauthors = Palhol F, Boyer S, Naulet N, Chabrillat M | title = Impurity profiling of seized MDMA tablets by capillary gas chromatography | journal = Analytical and Bioanalytical Chemistry | volume = 374 | issue = 2 | pages = 274–81 | date = september 2002 | pmid = 12324849 | doi = 10.1007/s00216-002-1477-6 | s2cid = 42666306 }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Renton RJ, Cowie JS, Oon MC | title = A study of the precursors, intermediates and reaction by-products in the synthesis of 3,4-methylenedioxymethylamphetamine and its application to forensic drug analysis | url = https://archive.org/details/sim_forensic-science-international_1993-08_60_3/page/189 | journal = Forensic Science International | volume = 60 | issue = 3 | pages = 189–202 | date = august 1993 | pmid = 7901132 | doi = 10.1016/0379-0738(93)90238-6 }}</ref> Det meste ulovlige MDMA syntetiseres ud fra [[MDP2P]] (3,4-methylendioxyphenyl-2-propanon). MDP2P syntetiseres igen almindeligvis ud fra [[piperonal]], [[safrol]] eller [[isosafrol]].<ref name="World Drug Report 2014">{{cite book|title=World Drug Report 2014|date=juni 2014|publisher=[[United Nations Office on Drugs and Crime]]|location=Vienna, Austria|isbn=978-92-1-056752-7|url=http://www.unodc.org/documents/wdr2014/World_Drug_Report_2014_web.pdf|access-date=1. december 2014|pages = 2, 3, 123–152 | veditors = Mohan J }}</ref> Relativt små mængder [[æterisk olie]] kan bruges til at lave store mængder MDMA. Den æteriske olie fra planten [[Ocotea cymbarum]] indeholder for eksempel typisk mellem 80 og 94 % safrol. Dette gør det muligt at fremstille mellem 150 og 340 gram MDMA ud fra 500 ml af olien.<ref>{{cite journal | url = https://www.justice.gov/dea/pr/micrograms/2005/mg1105.pdf | date = 11. november 2005 | title = Early Warning - MDMA and MDA Producers Using Ocotea Cymbarum as a Precursor | journal = DEA Microgram Newsletter | volume = 38 | issue = 11 | page = 166 | archive-url = https://web.archive.org/web/20121018052300/http://www.justice.gov/dea/pr/micrograms/2005/mg1105.pdf | archive-date=18. oktober 2012 | publisher = Drug Enforcement Agency, U.S. Department of Justice }}</ref>

== Historie ==
MDMA blev først patenteret i 1914 af forskere hos det tyske medicinalselskab Merck<ref>[http://www.erowid.org/archive/rhodium/pdf/mdma.merck1914.pdf Patentskrift]</ref>. På det tidspunkt var MDMA's virkning ukendt, og det blev anvendt som et trin i syntesen af et [[styptikum]] (blødningsstoppende). Over et halvt århundrede gik, før MDMA blev indtaget af mennesker.

MDMA var lovligt i USA indtil 1985. Før det blev det anvendt både som hjælpemiddel i psykoterapi, samt som et rekreativt [[rusmiddel]]. MDMA begyndte sin terapeutiske anvendelse i midten af 1970'erne, efter kemikeren Dr. [[Alexander Shulgin]] introducerede det til psykoterapeuten Leo Zeff. Efterhånden fik Zeff og andre spredt stoffet, og det udviklede et ry for at forbedre kommunikation, nedbryde mentale forsvarsbarrierer og øge den introspektive kapacitet. Der blev dog ikke foretaget nogen placebo-blindtests. 

MDMA dukkede undertiden op som et ''street drug'' i de tidligere 1970'ere. Det blev dog først kendt i de tidlige firsere hos visse trendy [[yuppie]]-barer i Dallas-området, og dernæst i bøssebarer. Derfra spredte det til [[rave]]klubber, og videre til mainstream-samfundet. I 1990'erne blev MDMA et af de fire mest anvendte ulovlige rusmidler, sammen med [[kokain]], [[heroin]] og [[Cannabis (rusmiddel)|cannabis]].

== Farmakologi og kinetik ==
Efter oral indtagelse af MDMA, når plasmakoncentrationen af MDMA sit maksimum i løbet af 1,5 – 3 timer. Niveauet falder til ca. det halve i løbet af 8 timer. MDMA metaboliseres til en lang række [[metabolit]]ter, bl.a. alphamethyl-dopamin og methylendioxyamfetamin. Deres rolle i MDMA's [[toxicitet]] er stadig et ubesvaret spørgsmål.

MDMA udøver sin effekt gennem blokade for noradrenerge, cholinerge, dopaminerge og [[serotonin|serotonerge]] [[neuron]]ers genoptagelse.
Dette afstedkommer en kraftig øget koncentration af disse [[signalstof]]fer i [[hjerne]]n, med dertil følgende overaktivering af nervesystemerne.
MDMA's primære effekter skyldes givet vis den serotonerge aktivitet, da "klassiske" hallucinogener ([[LSD]] m.fl.) udøver deres effekt på den serotonerge [[5-HT2A-receptor|5-HT<sub>2A</sub>-receptor]].

Den amerikanske doktor i psykologi, Gary Greenberg, beskriver i sin bog ''Manufacturing Depression'' <ref>Manufacturing Depression, Greenberg Gary, Bloomsbury Publishing PLC 2010, {{ISBN|978-1-4165-6979-4}}</ref> <sup>''p 158''</sup> hvordan MDMA (Ecstacy) både medfører øget udskillelse af serotonin og nedsat nedbrydning af serotonin i synapsespalten.

== Former ==
MDMA findes i nogle forskellige former. Den mest kendte er nok i [[tablet]]form. Men det findes også i pulver samt krystaller.

MDMA bliver tit solgt som forskelligt-farvede [[tablet]]ter med diverse [[logo]]er og er i denne form bedre kendt som '''Ecstasy'''. Ecstasytabletter indeholder dog ikke nødvendigvis MDMA, da mange tabletter med samme udseende, og som også bliver solgt som "ecstasy", indeholder andre stoffer. Andre stoffer som tabletterne kan indeholde ligner tit MDMA i virkning, f.eks. [[mCPP]], [[2C-B]] og [[3,4-metylendioksyamfetamin|MDA]], men kan også indeholde stoffer med andre former for virkning, f.eks. [[koffein]] eller [[amfetamin]]. Der er også eksempler på, at tabletterne indeholder mere giftige stoffer så som [[PMA]].

[[Sundhedsstyrelsen]]s rapport fra 2009 viste, at kun 35 % af de af politiet beslaglagte ecstasytabletter i 1. kvartal 2009 indeholdt MDMA. 21 % af tabletterne indeholdt udelukkende MDMA som aktivt stof, mens 60 % indeholdt mCPP.<ref>{{Cite web |url=http://www.sst.dk/publ/publ2009/cff/ecstasy/xtasyrap_1kvart_09.pdf |title=sst.dk ''Hvad indeholder ”Ecstasy”'' |access-date=25. april 2010 |archive-date= 8. januar 2011 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110108134325/http://www.sst.dk/publ/publ2009/cff/ecstasy/xtasyrap_1kvart_09.pdf |url-status=dead }}</ref>

<gallery>
Ecstasy monogram.jpg|Forskellige ecstasy-tabletter
Tan MDMA Crystals.jpg|Brune krystaller
Crushed MDMA crystals.jpg|Knuste MDMA krystaller
MDMA_capsules.JPG|MDMA i kapsler
3 gram of MDMA.png|Tre gram MDMA
</gallery>

== Varighed og indtagelsesmetoder ==
=== Oralt ===

Virkningen indtræder normalt efter 30-90 minutter afhængig af mavens indhold. Rusen varer derefter 4-5 timer med 1½ times klimaks (rusens højdepunkt). 
Hvis man har fastet i 4-6 timer før indtagelse, vil virkningen indtræde hurtigere med et højere klimaks.
=== Insuffleret (sniffning) ===

Ved insufflering indtræder rusen på ca. 10 minutter, hvor man vil have nået klimaks efter 30 minutter. Rusen varer derefter ca. 2-3 timer.

== Referencer ==
{{Reflist}}

== Eksterne links ==

* [https://videnskab.dk/krop-sundhed/mdma-hvad-er-det-hvad-goer-det? MDMA. Hvad er det? Hvad gør det? Videnskab.dk 2018]

* [[Henrik Rindom]], ''[http://www.sst.dk/publ/publ2000/rus_bio/ Rusmidlernes biologi – om hjernen, sprut og stoffer] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20060823081131/http://www.sst.dk/publ/publ2000/rus_bio/ |date=23. august 2006 }}'', [[Sundhedsstyrelsen]], Juni 2000 (version 2.0). {{ISBN|87-91093-30-9}}. {{ISBN|87-91093-31-7}} (elektronisk). Specielt afsnittet:
** [http://www.sst.dk/publ/publ2000/rus_bio/Rusmidlernes_biologi-10.htm Ecstasy – MDMA – et designerdrug] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070323144857/http://www.sst.dk/publ/publ2000/rus_bio/Rusmidlernes_biologi-10.htm |date=23. marts 2007 }}.
* [http://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal109.shtml Alexander Shulgins MDMA-syntese]

{{Commonskat|MDMA}}
{{Commons|Ecstasy|Ecstasy}}
{{autoritetsdata}}

[[Kategori:Euforiserende stoffer]]
[[Kategori:Aromatiske forbindelser]]
[[Kategori:Aminer]]
[[Kategori:Benzodioxoler]]
[[Kategori:Substituerede amfetaminer]]