Efter Estland blev erklæret selvstændigt i august 1991, ville landets regering starte et nationalt flyselskab. Dette skete med fly fra flyselskabet Aeroflots nedlagte afdeling i Tallinn. Flyvningerne startede 1. december1991 med ruter til Stockholm, Helsinki og Frankfurt. Måneden efter kom også Amsterdam og København på destinationskortet.[1]
Estonian Air havde i november 2011 i alt 8 fly i flåden. De største var to Boeing 737-500 og Boeing 737-300. Derudover havde selskabet to nye fly af typen Bombardier CRJ900 med plads til 88 passagerer, samt to eksemplarer af 33-sæders Saab 340.[2]