Alfalinolensyre

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Gå til: navigation, søg
Alfalinolensyre
ALAnumbering.svg
Generelt
Systematisk navn (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-triensyre
Andre navne Linolensyre; α-Linolensyre;
cis,cis,cis-9,12,15-Octadecatriensyre;


(Z,Z,Z)-9,12,15-Octadecatriensyre;
Industrene 120

Forkortelser ALA
Molekylformel C18H30O2
Molmasse 278.43 g/mol
CAS nummer [463-40-1]
SMILES S=CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Alfalinolensyre (α-linolensyre, ALA) er en flerumættet omega-3 fedtsyre. Den findes i mange planteolier og er meget vigtig for menneskets ernæring.

Kemi[redigér | redigér wikikode]

ALA's molekylformel er C18H30O2 og molmassen er 278.43 g/mol. Kemisk set er ALA en carboxylsyre med en 18 kulstofatomer lang kæde. Kæden indeholder tre dobbeltbindinger, den første sidder på det tredje kulstofatom fra omegaenden. ALA er en isomer af gammalinolensyre som er en omega-6-fedtsyre.

Ved reduktion af alfalinolensyre fås linolenylalkohol.


Ernæringskilder[redigér | redigér wikikode]

Hør er en rig kilde til alfalinolensyre (ALA)

Frøolier er rige på alfalinolensyre, specielt frøene fra raps, soja, valnødder, hør, perilla og hamp. Alfalinolensyre fås også fra grønne blades thylakoidmembraner (de membraner som er ansvarlige for fotosyntese).[1] Grønne planter, og dyr der spiser dem, er derfor ofte en god kilde til ALA.

Almindeligt navn Alternativt navn Systematisk navn % ALA ref.
Chia - Salvia hispanica 64% [2]
Kiwi Chinese gooseberry Actinidia chinensis 62% [2]
Perilla Shiso Perilla frutescens 58% [2]
Hør Hørfrø Linum usitatissimum 55% [2]
Tyttebær - Vaccinium vitis-idaea 49% [2]
Portulak - Portulaca oleracea 35% [2]
Havtorn - Hippophae rhamnoides L. 32% [3]
Hamp Cannabis Cannabis sativa 20% [2]
Rapsolie Raps Brassica napus 10% [4]
Sojabønne Soja Glycine max 8% [4]
  gnsn. værdi

Rolle i ernæring og sundhed[redigér | redigér wikikode]

alpha-Linolenic acid

Alfalinolensyre er en af de essentielle fedtsyrer der kaldes omega-3-fedtsyrer, den er en nødvendig bestanddel af pattedyrs ernæring. De fleste frø og frøolier indeholder en større koncentration af omega-6-fedtsyren linolsyre, som også er en essentiel fedtsyre. Alfalinolensyre og linolsyre konkurrerer om pladser i cellemembranerne og har forskellig indflydelse på menneskets sundhed.

Der er fundet beviser for at ALA har en gavnlig indflydelse mod hjerte-kar-sygdomme.[5][6] Men virkningsmekanismen er stadig ikke forstået: kroppen omdanner ALA til fedtsyrerne eicosapentaensyre (EPA) og docosahexaensyre (DHA), og det er endnu ikke klart om beskyttelsen mod arytmi skyldes ALA selv eller et af disse stofskifteprodukter. Nogle studier forbinder ALA med prostatakræft[7] and macular degeneration,[8] således at af de. der ikke fik ALA, var der 70% større risiko for at udvikle kræft. Forskning tyder også på, at ALA har en gavnlig indflydelse på hjernen, og beskytter mod iskæmi og epilepsi. [9]

Linolensyre og transfedtsyrer[redigér | redigér wikikode]

Ved delvis hydrogenering danner alle umættede fedtsyrer transfedtsyrer. I USA er sojabønner den største kilde til madolier, og 40 % af sojaolien udsættes for en delvis hydrogenering.[10][11] ALA oxideres nemt, hvilket er en af grundene til, at sojaolie hydrogeneres. Forsøg på at mindske transfedtsyrer i kosten har ført til udvikling af sojabønner med et lavere indhold af linolensyrer. Disse bønner indeholder således en mere stabil olie, som ikke behøver så meget hydrogenering, og derfor har resulteret i et transfedtsyrefrit alternativ til f.eks. fritureolie.[12]

Se også[redigér | redigér wikikode]

Referencer[redigér | redigér wikikode]

  1. Chapman, David J.; De-Felice, John and Barber, James (May 1983). "Growth Temperature Effects on Thylakoid Membrane Lipid and Protein Content of Pea Chloroplasts 1". Plant Physiol 72(1): 225–228. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?artid=1066200. Hentet 2007-01-15. }
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Seed Oil Fatty Acids - SOFA Database Retrieval
  3. Li, Thomas S. C.(1999). "Sea buckthorn: New crop opportunity". Perspectives on new crops and new uses: 335-337, Alexandria, VA:ASHS Press. Hentet 2006-10-28. 
  4. 4,0 4,1 Beare-Rogers (2001). "IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition" (pdf). http://www.iupac.org/publications/pac/2001/pdf/7304x0685.pdf. Hentet 22 February 2006. 
  5. Penny M. Kris-Etherton, William S. Harris, [and] Lawrence J. Appel, for the Nutrition Committee (2002). "Fish Consumption, Fish Oil, Omega-3 Fatty Acids, and Cardiovascular Disease" (pdf). Circulation 106 (21): 2747-2757. doi:10.1161/01.CIR.0000038493.65177.94. http://circ.ahajournals.org/cgi/content/full/106/21/2747. Hentet 25 July 2006.  PMID 12438303
  6. William E. Connor (2000). "Importance of n-3 fatty acids in health and disease" (pdf). American Journal of Clinical Nutrition 71 (1 Suppl.): 171S-5S. http://www.ajcn.org/cgi/reprint/71/1/171S. Hentet 25 July 2006.  PMID 10617967
  7. Brouwer IA, Katan MB, Zock PL (2004). "Dietary alpha-linolenic acid is associated with reduced risk of fatal coronary heart disease, but increased prostate cancer risk: a meta-analysis.". Journal of Nutrition 134 (4): 919-22. http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/134/4/919. Hentet 13 November 2006.  PMID 15051847
  8. Eunyoung Cho, Shirley Hung, Walter C Willett, Donna Spiegelman, Eric B Rimm, Johanna M Seddon, Graham A Colditz and Susan E Hankinson (2001). "Prospective study of dietary fat and the risk of age-related macular degeneration". American Journal of Clinical Nutrition 73 (2): 209-218. http://www.ajcn.org/cgi/content/full/73/2/209. Hentet 13 November 2006.  PMID 11157315
  9. Inger Lauritzen, Nicolas Blondeau, Catherine Heurteaux, Catherine Widmann, Georges Romey and Michel Lazdunski (2000). "Polyunsaturated fatty acids are potent neuroprotectors". The EMBO Journal 19 (8): 1784-1793. http://embojournal.npgjournals.com/cgi/content/full/19/8/1784. Hentet 6 October 2005.  PMID 10775263
  10. Fitzgerald, Anne and Brasher, Philip. "Ban on trans fat could benefit Iowa". Truth About Trade and Technology. http://www.truthabouttrade.org/article.asp?id=6669. Hentet January 3. 
  11. Kinney, Tony. "Metabolism in Plants to Produce Healthier Food Oils (slide #2)". http://www.metabolicengineering.gov/me2005/Kinney.pdf. Hentet 2007-01-11. 
  12. Monsanto. "ADM To Process Monsanto's VISTIVE™ Low Linolenic Soybeans At Indiana Facility". http://www.monsanto.com/monsanto/layout/media/06/01-12-06.asp. Hentet 2007-01-06.