Docosahexaensyre
| Docosahexaensyre | |
|---|---|
 |
|
| Generelt | |
| Systematisk navn | (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa- 4,7,10,13,16,19-hexaensyre |
| Forkortelser | DHA |
| Molekylformel | C22H32O2 |
| Molmasse | 328,488 g/mol |
| SMILES | CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCC(=O)O |
| Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa) |
|
Docosahexaensyre (også kaldet DHA) er en omega-3-fedtsyre, som hører til de essentielle fedtsyrer. Kemisk set er DHA en carboxylsyre med en 22 kulstofatomer lang kæde, som indeholder 6 dobbeltbindinger. Den første dobbeltbinding er placeret på kulstof nummer tre fra omegaenden.
DHA findes oftest i fiskeolie. Det meste af det DHA der er i fisk og andre komplekse organismer stammer fra mikroalger af typen Schizochytrium, og opkoncentreres i organismer efterhånden som det bevæger sig op gennem fødekæden. DHA fremstilles også industrielt fra Crypthecodinium cohnii.[1]. Det fleste dyr producerer kun meget lidt DHA ved stofskifteprocesser, men der produceres dog små mængder ud fra alfalinolensyre, en omega-3-fedtsyre, som findes i bl.a. raps, hør og en række andre frø og nødder.
DHA er den fedtsyre som findes i størst mængde i fosfolipiderner i sædceller og hjerne, og også i øjets nethinde. DHA i kosten kan reducere mængden af triglycerider i blodet, hvilket kan reducere risikoen for hjerte-kar-sygdomme. Et lavt DHA-niveau fører til reduceret serotoninniveau i hjernen [2] og der er fundet sammenhænge mellem et lavt DHA-niveau og flere sygdomme, som f.eks. ADHD, Alzheimers og depression. Forskning tyder på at DHA kan medvirke til at komme disse sygdomme til livs.
Indholdsfortegnelse |
Metabolisk syntese [redigér]
DHA i menneskekroppen stammer enten fra kosten, eller er dannet ud fra icosapentaensyre (EPA) via docosapentaensyre (DPA) som intermediat. Dette sker ved et forlængelsestrin efterfulgt af en enzymatisk reaktion med Δ4-desaturase. En anden syntesevej i peroxysomer og mitokondrier er også beskrevet. EPA (20:5, ω-3) forlænges til 24:5 ω-3, derefter dannes endnu en dobbeltbinding (24:6 ω-3), og til sidst forkortes forbindelsen til DHA (22:6 ω-3) via betaoxidation. Denne process kaldes Sprechers shunt.[3][4]
DHA og sygdom [redigér]
DHA i Alzheimers sygdom [redigér]
Forskning tyder på at DHA kan blive et middel mod Alzheimers sygdom. Dyreforsøg har vist at DHA kan mindsket antallet af amyloidplakke i den transgene mus TG3, der bruges model i forsøg med Alzheimers. I USA foregår der i øjeblikket (start februar 2007) kliniske forsøg på mennesker for at undersøge DHA's eventuelle virkning mod kræft.[5]
DHA hæmmer humane karcinomer i mus [redigér]
Forskere på University of Nevada har undersøgt hvilken effekt DHA havde på væksten af human karcinomer i mus. Dyrene blev fodret med en af fire forskellige specialiserede diæter:
- fedtfattig kost med majsolie (indeholder omega-6-fedtsyren linolensyre)
- fedtrig kost med majsolie
- fedtrig kost med fiskeolie (indeholder omega-3-fedtsyrerne EPA og DHA)
- fedtrig kost med DHA fra alger
Ved forsøgets afslutning havde mus der var fodret med alge-DHA mindre tumorer end mus der blev fodret med de tre andre slags foder. Forsøgene tyder på at alge-DHA er mere effektivt i mod kræft end fiske- og majsolie. [6]
Se også [redigér]
Kilder [redigér]
- ↑ Martek Biosciences Corporation (05 April 2007). "History of Martek". http://aboutmartek.martek.com/history/. Hentet March 10 2007.
- ↑ Cambridge Applied Polymers Ltd. (04 April 2006). "Latest Publications on the Link between DHA and Intelligence / The Brain.". http://www.cambridgeappliedpolymers.com/industry_news/latest_publications_on_omega-3_dha_and_intelligence.html. Hentet April 4 2006.
- ↑ De Caterina, R and Basta, G (June, 2001). "n-3 Fatty acids and the inflammatory response – biological background". http://eurheartjsupp.oxfordjournals.org/cgi/reprint/3/suppl_D/D42.pdf. Hentet February 10 2006.
- ↑ Voss, M Reinhart, S Sankarappa and H Sprecher (September, 1991). "The metabolism of 7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid to 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid in rat liver is independent of a 4- desaturase". http://eurheartjsupp.oxfordjournals.org/cgi/reprint/3/suppl_D/D42.pdf. Hentet September 23 2006.
- ↑ "DHA Phase 3 trial in Alzheimer's disease.". http://clinicaltrials.gov/ct/show/NCT00440050?order=1.
- ↑ "Martek Biosciences's DHA Shown To Inhibit Human Colon Carcinoma In Mice.". http://www.immunesupport.com/library/showarticle.cfm/ID/4154/.
