Propylenglycol

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Gå til: navigation, søg
Strukturmodel af propylenglycol.

Propylenglycol, som også kaldes 1,2-propandiol eller propan-1,2-diol, er et organisk stof (en diol eller dobbeltalkohol) med bruttoformlen C3H8O2 or HO-CH2-CHOH-CH3. Det er en klar, farveløs og næsten lugtløs væske med en svag, sødlig smag. Stoffet er vandsugende og lader sig blande med vand, acetone og kloroform. Som tilsætningsstof bærer det betegnelsen E-1520

Stoffet kaldes sommetider α-propylenglycol, sådan at man kan skelne det fra den isomere propan-1,3-diol HO-(CH2)3-OH, som også kaldes β-propylenglycol.

Kiralitet[redigér | redigér wikikode]

Propylenglycol indeholder et asymmetrisk kulstofatom, og derfor findes stoffet i to stereoisomere former. Handelsvaren er en blanding af disse to. Man kan skaffe sig rene, optiske isomerer ved hydrering af optisk rent propylenoxid.[1]

Produktion[redigér | redigér wikikode]

Industrielt fremstillet propylenglycol produceres ud fra propylenoxid.[2] Producenterne bruger enten en ikke-katalytisk proces, der foregår ved høje temperaturer (200-220°C), eller en katalytisk metode, som foregår ved 150-180°C, under tilstedværelse af en ionbytter eller en ringe mængde svovlsyre eller base.

Slutprodukterne indeholder 20% 1,2-propandiol, 1,5% dipropylenglycol og små mængder af andre polypropylenglycoler.[1] Propylenglycol kan også fremstilles ved konvertering fra glycerol, som er et biprodukt ved fremstilling af biodiesel.

Anvendelser[redigér | redigér wikikode]

Propylenglycol bruges:

Egenskaber[redigér | redigér wikikode]

Propylenglycol har egenskaber, der svarer til dem hos ethylenglykol (monoethylenglykol eller MEG). (Hvorimod propylenglycol betegnes med akronymerne PG eller MPG (monopropylenglycol)). Det er praksis i industrien at erstatte ethylenglykol med propylenglycol, når man ønsker en større sikkerhedsmargin.

Propylenglycol findes i de nyere antifrysningsvæsker til biler og i de afisningsmidler, der bruges i lufthavne. Her udnytter man den kendsgerning, at frysepunktet hos både ethylenglykol og propylenglycol falder, når stofferne bliver blandet med vand, fordi vandets hydrogenbindinger afbrydes. Modsat ethylenglykol er propylenglycol meget lidt giftigt, mens de begge kan nedbrydes biologisk.


Problemer[redigér | redigér wikikode]

Mennesker[redigér | redigér wikikode]

Den akutte giftighed ved indtagelse af propylenglycol er meget ringe, og der kræves store mængder for at fremkalde tydelig skade på helbredet hos mennesker. Propylenglycol nedbrydes i kroppen til pyrodruesyre (som er en normalt led i glukosestofskiftet, hvor det fungerer som energikilde), eddikesyre (der bliver omsat i etanolstofskiftet), mælkesyre (en almindeligt forekommende syre, som dannes i store mængder under flere stofskifteprocesser),[7] og propionaldehyd.[8][9] Alvorlig forgiftning opstår kun ved plasmakoncentrationer over 1 g/liter, som kun forekommer ved ekstremt stor indtagelse over forholdsvis kort tid.[10] Det vil være næsten umuligt at nå giftige mængder ved at indtage madvarer eller tilbehør, som højst indeholder 1 g/kg af propylenglycol. Eksempler på propylenforgiftning er normalt enten forbundet med fejlagtig, intravenøs indgivelse eller med børns tilfældige indtagelse af store mængder.[11] Risikoen for langvarig oral forgiftning er også ringe. I en undersøgelse gav man rotter føde, som indeholdt så meget som 5% propylenglycol, gennem en periode på 104 uger, og de viste ingen synlige tegn på sygdom.[12]

Langvarig kontakt med propylenglycol er stort set ikke irriterende for huden. Ufortyndet propylenglycol er svagt irriterende for øjnene og kan fremkalde let og forbigående bindehindekatar (øjet kommer sig, når det bliver fri for påvirkningen). Udsættelse for dampene kan skabe irritation i øjne og luftveje. Inhalering af propylenglycoldampe ser ikke ud til at indebære nogen afgørende risiko ved almindelig brug. Men nogle få erfaringer hos mennesker viser, at indånding af propylenglycoldampe muligvis kan være irriterende for nogle. Derfor bør man undgå at udsætte folk for indånding af tåge fra disse stoffer. En del forskning antyder, at propylenglycol ikke bør bruges, hvor det er sandsynligt, at man kan blive udsat for at inhalere dampene eller få dem i øjnene, sådan som det sker ved tågedannelse under teaterforestillinger eller ved brug af antifrysningsopløsninger til øjenskylning.[13]

Propylenglycol fremkalder ikke overfølsomhed og det viser ingen tegn på at være kræftfremkaldende eller at være årsag til arvelige forandringer.[14]

Man har set negative virkninger af intravenøs indgivelse af medicin, der bruger propylenglycol som bærestof, hos flere personer, særligt ved store doseringer. Virkningerne kan omfatte "lavt blodtryk[,] kortåndethed... QRS og T uregelmæssigheder ved elektrocardiogrammet[,] hjerteflimmer[,] hjertestop[,] serumtab[,] mælkesyreacidose[,] og hæmolyse".[15] En stor procentdel (12-42%) af direkte injiceret propylenglycol bliver fjernet eller udskilt gennem urinen afhængigt af doseringen, mens resten findes som glucuronid. Tempoet i nyrefiltreringen daler i takt med, at doseringen bliver forøget,[16] hvad der kan skyldes propylenglycols mildt bedøvende effekt eller afslappende egenskaber i og med at det er en alkohol.[17] I et enkelt tilfælde kan intravenøs indgivelse af nitroglycerin i en polypropylenglycolopløsning have ført til koma og acidose.[18]

Ifølge en underøgelse fra 2010 ved Karlstad Universitet var koncentrationen af polyglycerolestere, propylenglycol and glykolætere i indendørsluften, særligt luften i soveværelset, forbundet med en forøget risiko for at børn kan udvikle talrige åndedrætsproblemer og sygdomme i immunsystemet, deriblandt astma, høfeber, eksem og andre allergier, sådan at den forøgede risiko lå mellem 50% og 180%. Denne koncentration er blevet forbundet med brugen af vandbasrede malinger og vandbaserede rengøringsmidler.[19][20][21] I Danmark må stoffet ikke anvendes som emulgator i fødevarer, men gerne som opløsningsmiddel for tilsætningsstoffer og aromastoffer i koncentrationer op til 1g/kg fødevare.[22]

Dyr[redigér | redigér wikikode]

Propylenglycol er anerkendt som et tilsætningsstof i hundefoder og bliver i USA almindeligvis betragtet som sikkert for hunde. Tilsvarende er propylenglycol også et godkendt tilsætningsstof i menneskemad.[23] Undtagelsen er, at det er forbudt i kattemad på grund af kattes artsbestemte reaktion i kroppen, som det nævnes i 21 CFR 582.1666[24].

Allergisk reaktion[redigér | redigér wikikode]

Forskning har antydet, at personer, som ikke kan tåle propylenglycol, muligvis lider af en særlig form for irritation, men at de kun sjældent udvikler allergisk kontakteksem. Andre forskere mener, at forekomsten af allergisk kontakeksem, udløst af propylenglycol, muligvis udgør mere end 2% hos patienter med eksem.[25]

Patienter med vulvodynia og cystitis i indvoldene kan være særligt følsomme overfor propylenglycol. Kvinder, der kæmper med svampeinfektioner kan også opleve, at nogle cremer kan forårsage intense, brændende smerter.[26] Kvinder, der er igennem menopausen, og som må anvende en østrogencreme, kan opleve, at mærker, der er indeholder propylenglycol, ofte skaber ekstremt ubehagelig brænden ved kønsdelene og urinåbningen. I disse tilfælde kan patienterne bede om, at det lokale apotek fremstiller en "propylenglycol-fri" creme.

Visse brugere af elektroniske cigratter, som inhalerer propylenglycoldampe, kan opleve tørhed i svælget og kortåndethed. Nogle fabrikanter tilbyder at bruge vegetabilsk glycerin i "e-væsken" til dem, som har allergi (eller ubehagelige reaktioner) overfor propylenglycol.

Nye resultater i en svensk undersøgelse antyder kraftigt, at der er en forbindelse mellem luftbårne koncentrationer af propylenglycol i bygninger og udviklingen af astma og allergiske reaktioner som tilstoppet næse (høfeber) hos børn. [27]

Muligheder som luftbåren sygdomsbekæmpelse[redigér | redigér wikikode]

Undersøgelser, der blev udført i 1942 af Oswald Hope Robertson, viste at indånding af fordampet propylenglycolkan forebygge lungebetændelse,, influenza og andre åndedrætssygdomme. Senere har man foretaget undersøgelser på aber og andre dyrfor at klarlægge langtidsvirkningerne, særligt muligheden for ophobning i lungerne. Man fandt ingen bivirkninger efter nogle få måneders behandling.[28]

Miljø[redigér | redigér wikikode]

Propylenglycol vides at kræve høje iltkoncentrationer, når det er under nedbrydning i overfladevand. Store mængder af opløst ilt i vandet forbruges, når mikroorganismerne nedbryder glycol. Derfor kan processen have negativ virkning i vandet, når den forbruger den ilt, de vandlevende organismer har brug for til deres overlevelse.

Risikoen for iltmangel på grund af lufthavnenes brug af afisning er mange gange større end den, er er forbundet med spildevand. For eksempel bliver den propylenglycol-baserede afisningsvæske fortyndet til en blanding med ca. 50 % propylenglycol. Renn propylenglycol har over fem dage et biokemisk iltforbrug over fem dage (BOD5) på ca. 1.000.000 mg/liter. En typisk propylen-baseret afisningsvæske kan derfor have et BOD5 på ca. 500.000 mg/liter. Til sammenligning har ubehandlet spildevand typisk et BOD5 på ca. 200 mg/L. Mængden af væske, der bruges til afisning af en enkelt jetmaskine, afhænger af den type nedbør, man har med at gøre, og flyets størrelse, men den ligger mellem flere hundrede og flere tusinde liter. På den måde kan afisning af en enkelt flyvemaskine fremkalde en BOD5-belastning, der er større end den, 1 million liter ubehandlet spildevand medfører. En større hovedlufthavn har ofte flere hundrede flyafgange pr. dag.

En tilstrækkelig mængde opløst ilt er afgørende for fiskenes, de hvirvelløse dyrs og de øvrige vandorganismers overlevelse. Hvis iltkoncentrationen falder under et minimumsniveau, udvandrer dyrene, hvis det er muligt og de i øvrigt formår det, til steder med højere iltkoncentration, og ellers dør de. Fald i iltkoncentrationen kan reducere eller udslette de bundlevende populationer, skabe betingelser, som fremkalder en ændring i sammensætningen af dyr i biotopen eller ændre balancerne i de afgørende fødenet.[29]

Se også[redigér | redigér wikikode]

Noter[redigér | redigér wikikode]

  1. 1,0 1,1 ChemIndustry.ru: 1,2-Propandiol
  2. Alain Chauvel og Gilles Lefebvre: Petrochemical Processes, bd. 1 (Synthesis-Gas Derivatives and Major Hydrocarbons), ISBN 978-2-7108-0562-5
  3. Janusz Szajewski: Propylene glycol (PIM 443), 1991
  4. [1] Sundhedsstyrelsen - Information om e-cigaretter.
  5. Westmarine.com: Antifreeze & Coolant, Gallon
  6. Steve Ritter: Aircraft deicers
  7. D.J. Hamilton: Gastric Dyspepsia, i The Lancet, 1980, 2 side 306.
  8. D.N. Miller og G. Bazzano: Propandiol metabolism and its relation to lactic acid metabolism i Ann NY Acad Aci, 1965, 119 side 957-973.
  9. J.A. Ruddick: Toxicology, metabolism, and biochemistry of 1,2-propanediol i Toxicol App Pharmacol, 1972, 21 side 102-111
  10. R.J. Flanagan, R.A. Braithwaite, S.S. Brown, B. Widdop og F.A. de Wolff: The International Programme on Chemical Safety: Basic Analytical Toxicology, 1995.
  11. National Library of Medicine:.Propylenglycol is used in antifreezes. Human Toxicity Excerpts. CAS Registry Number: 57-55-6 (1,2-propylenglycol). Selected toxicity information from HSDB, 2005.
  12. I.F. Gaunt, F.M.B. Carpanini, P. Grasso og A.B.G. Lansdown: Long-term toxicity of propylenglycol in rats i Food and Cosmetics Toxicology, 1972, 10, 2 side 151-162.
  13. dow.com: A Guide to Glycols, side 36.
  14. UNEP publications: 1,2-Dihydroxypropane SIDS Initial Assessment Profile, side 21.
  15. Janusz Szajewski: Propylene Glycol (PIM 443)
  16. P.A.J. Speth, T.B. Vree, N.F.M. Neilen m.fl. :Propylene glycol pharmacokinetics and effects after intravenous infusion in humans i Ther Drug Monit, 1987, 9 side 225-258.
  17. M.A. Seidenfeld og P.J. Hanzlik: The general properties, actions, and toxicity of propylene glycol i J Pharmacol, 1932, 44 side 109.
  18. H. Demey, R. Daelmans, M.E. DeBroe mfl.: Propylene glycol intoxication due to intravenous nitroglycerin i The Lancet, 1984, 1 side 1360.
  19. ScienceDaily: Everyday Substances Increase Risk of Allergies in Children, Swedish Study Reveals
  20. Harvard University: Chemical Compounds Emitted From Common Household Paints and Cleaners Increase Risks of Asthma and Allergies in Children
  21. Norbert Schmidbauer, Jan Sundell, Mikael Hasselgren, John Spengler og Carl-Gustaf Bornehag: Common Household Chemicals and the Allergy Risks in Pre-School Age Children i PLoS ONE, 2010, 5, 10 side e13423
  22. Biosite.dk: Propylenglycol
  23. Code of Federal Regulations: 21CRF184.1666
  24. Code of Federal Regulations: 21 CFR 582. 1666
  25. American Medical Association, Council on Drugs, 1994 side 1224
  26. Elizabeth Vliet: Screaming To Be Heard: Hormonal Connections That Women Suspect and Doctors Ignore, 1995
  27. Choi, Schmidbauer m.fl.: Common Household Chemicals and the Allergy Risks in Pre-School Age Children i PLoS ONE, 2010, 5, 10
  28. Se Air Germicide i Time, 1942
  29. Environmental Impact and Benefit Assessment for Proposed Effluent Limitation Guidelines and Standards for the Airport Deicing Category, July 2009 EPA PDF

Eksterne links[redigér | redigér wikikode]