Acetonitril

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Spring til navigation Spring til søgning
Acetonitril

Stregformel af acetonitril

Strukturformel af acetonitril med hydrogenatomer angivet

Kugle-og-pind-model af acetonitril

3D-model af acetonitril

IUPAC-navn
Acetonitril[1]
Generelt
Systematisk navn Ethannitril[1]
Andre navne

Cyanomethan[2]
Ethylnitril[2]
Methancarbonitril[2]

Methylcyanid[2]
Forkortelser MeCN
Molekylformel CH3CN
Molarmasse 41,0519 g/mol[3]
Fremtræden Farveløs væske
CAS-nummer 75-05-8
EC-nummer 200-835-2
PubChem 6342
SMILES CC#N
InChI 1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3
Kemiske egenskaber
Massefylde 0,7857 g/cm3[4]
Opløselighed i vand Blandbar
Smeltepunkt -43,82 °C (229,33 K)[4]
Kogepunkt 81,65 °C (354,80 K)[4]
Syrestyrkekonstant
(pKa)
25
Basestyrkekonstant
(pKb)
−11
Refraktionsindeks 1,3442[4]
Struktur
Dipolmoment 3,92 D[5]
Termokemi
DeltaHf 40,6 kJ mol−1[4]
Std. entalpi af
forbrænding
ΔcHo298
−1256,03 – −1256,63 kJ mol−1
Std. molar entropi So298 149,6 J·K−1·mol−1[4]
Std. molar
varmekapacitet
, cpo
91,5 J·K−1·mol−1[4]
Sikkerhed
EU klassifikation Brandfarlig (F)
Sundhedsskadelig (Xn)
NFPA 704 Nfpa h2.pngNfpa f3.pngNfpa r0.png
R-sætninger R11, R20/21/22, R36
S-sætninger S1/2, S16, S36/37
Flammepunkt 2,0 °C (275,1 K)
Selvantændelses-temperatur 523,0 °C (796,1 K)
Explosionsgrænser 4,4–16,0 %
LD50 2 g/kg (dermalt, kanin)
2,46 g/kg (oralt, rotte)
Beslægtede stoffer
Andre nitriler Hydrogencyanid (blåsyre)
Thiocyansyre
Cyanogeniodid
Cyanogenbromid
Cyanogenklorid
Cyanogenfluorid
Aminoacetonitril
Glykolonitril
Cyanogen
Propionitril
Malononitril
Pivalonitril
Acetonecyanhydrin
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Acetonitril er en kemisk forbindelse med den kemiske formel CH3CN. Denne farveløse væske er den simpleste organiske nitril (hydrogencyanid, HCN, er en simplere nitril, men klassificeres ikke som organisk). Acetonitril fremstilles primært som et biprodukt i produktionen af akrylonitril. Det anvendes som et polært aprotisk opløsningsmiddel i organisk syntese og i oprensningen af butadien.[6]

I laboratoriet bruges acetonitril som et middelpolært opløsningsmiddel, som er blandbart med vand og en række organiske opløsningsmidler, dog ikke mættede kulbrinter (alkaner). Acetonitril er en væske inden for et stort temperaturinterval og har en høj dielektrisk konstant på 38,8. Med et dipolmoment på 3,92 D[5] er acetonitril i stand til at opløse en lang række ioniske og apolære stoffer og er nyttigt som mobil fase i HPLC og LC-MS.

N-C-C-skelettet er lineært. Tripelbindingen mellem C og N har en kort bindingslængde på 1,16 Å.[7]

Acetonitril blev første gang syntetiseret i 1847 af den franske kemiker Jean-Baptiste Dumas.[8]

Referencer[redigér | redigér wikikode]

  1. ^ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 902. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.  (engelsk)
  2. ^ a b c d Material Safety Data Sheet.  (engelsk)
  3. ^ "Acetonitrile". Chemistry WebBook, NIST. Besøgt 15. november 2016.
  4. ^ a b c d e f g Andersen, Erik Strandgaard; Jespergaard, Paul; Østergaard, Ove Grønbæk. DATABOG fysik kemi, 11. udgave, pp. 126-27. København: F & K forlaget, 2009. ISBN 978-87-87229-61-6.
  5. ^ a b Steiner, P. A., and Gordy, W., 1966, J. molec. Spectrosc., 21, 291. (engelsk)
  6. ^ Archived copy. Arkiveret fra originalen 2011-05-16. Hentet 2011-03-31. , Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 76. (engelsk)
  7. ^ Karakida, Ken-ichi; Fukuyama, Tsutomu; Kuchitsu, Kozo (1974). "Molecular Structures of Hydrogen Cyanide and Acetonitrile as Studied by Gas Electron Diffraction". Bulletin of the Chemical Society of Japan. 47 (2): 299–304. doi:10.1246/bcsj.47.299.  (engelsk)
  8. ^ Dumas (1847). "Action de l'acide phosphorique anhydre sur les sels ammoniacaux" [Action of anhydrous phosphoric acid on ammonium salts]. Comptes rendus. 25: 383–384.  (fransk)