Acetylklorid

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Spring til navigation Spring til søgning
Acetylklorid
En flaske med acetylklorid
Rumlig model af et acetylkloridmolekyle

Stregformel af acetylklorid

Kugle-og-pind-model af acetylklorid

IUPAC-navn
Acetylklorid
Generelt
Systematisk navn Ethanoylklorid
Andre navne Acylklorid
Molekylformel CH3COCl
Molarmasse 78,49 g/mol
Fremtræden Farveløs væske
CAS-nummer 75-36-5
SMILES ClC(=O)C
InChI 1/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3
Kemiske egenskaber
Massefylde 1,104 g/ml (l)
Opløselighed i vand Reagerer med vand
Smeltepunkt -112 °C (161 K)
Kogepunkt 52 °C (325 K)
Struktur
Dipolmoment 2,45 D
Sikkerhed
EU klassifikation Brændbar (F)
Ætsende (C)
NFPA 704 Nfpa h3.pngNfpa f3.pngNfpa r2.png
R-sætninger R11 R14 R34
S-sætninger S1/2 S9 S16 S26 S45
Flammepunkt 4 °C (277 K)
Selvantændelses-temperatur 390 °C (663 K)
Explosionsgrænser 7,3–19 %
Beslægtede stoffer
Andre acylklorider Propionylklorid
Butyrylklorid
Relaterede forbindelser Eddikesyre
Eddikesyreanhydrid
Acetylbromid
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Acetylklorid (CH3COCl) er acylkloridet af eddikesyre. Det hører til acylhaliderne, en klasse af organiske forbindelser. Det fremtræder som en farveløs, ætsende, flygtig væske.

Syntese[redigér | redigér wikikode]

Acetylklorid blev første gang syntetiseret i 1852 af den franske kemiker Charles Frédéric Gerhardt ved reaktion mellem kaliumacetat (CH3COO+K+) og fosforylklorid (POCl3).[1]

Ved reaktion mellem eddikesyreanhydrid og hydrogenklorid dannes en blanding af acetylklorid og eddikesyre:[2]

(CH3CO)2O + HCl → CH3COCl + CH3CO2H

Laboratoriesyntese[redigér | redigér wikikode]

I laboratoriet syntetiseres acetylklorid ved reaktion mellem eddikesyre og vandsugende kloreringsreagenser som fosfortriklorid (PCl3), fosforpentaklorid (PCl5), sulfurylklorid (SO2Cl2) eller thionylklorid (SOCl2). Produktet af disse reaktioner er dog typisk forurenet med fosfor- eller svovlholdige urenheder, som kan besværliggøre efterfølgende reaktioner.[3] En alternativ syntese, der ikke danner fosfor- og svovlholdige urenheder, består i at reagere fosgen med eddikesyre:

COCl2 + CH3COOH → CH3COCl + HCl + CO2

HCl-urenheder kan fjernes ved efterfølgende destillation af råproduktet fra dimethylanilin eller ved at gennemboble blandingen med en strøm af argon.

Andre metoder[redigér | redigér wikikode]

En blanding af dikloreddikesyre (CHCl2COOH) og eddikesyre danner acetylklorid ved opvarmning.[3] Acetylklorid kan tillige dannes ved katalytisk carbonylering af metylklorid (CH3Cl).[4]

Forekomst[redigér | redigér wikikode]

Acetylklorid forventes ikke at forekomme i naturen, idet kontakt med vand vil hydrolysere acetylklorid til eddikesyre og hydrogenklorid. Selv i atmosfærisk luft frigiver acetylklorid hvide "dampe" som følge af hydrolyse forårsaget af fugt i luften. Disse dampe er i virkeligheden små dråber af saltsyre (HCl i vandig opløsning) og eddikesyre dannet ved hydrolyse.

Anvendelser[redigér | redigér wikikode]

I organisk syntese anvendes acetylklorid til acyleringsreaktioner, dvs. indførelsen af en acetylgruppe. Acetyl er en acylgruppe med formlen -C(=O)-CH3. To vigtige typer acyleringsreaktioner er esterificering og Friedel-Crafts-acylering.

Eddikesyreestre og -amider[redigér | redigér wikikode]

Acetylklorid anvendes som reagens i syntesen af estre og amider af eddikesyre. Ved reaktion mellem f.eks. acetylklorid og ætanol dannes esteren ethylacetat:

CH3COCl + HO-CH2-CH3CH3-COO-CH2-CH3 + H-Cl

Acyleringsreaktioner af denne type udføres ofte i tilstedeværelse af en base som pyridin, triethylamin eller 4-dimethylaminopyridin, der dels fungerer som katalysator, dels neutraliserer det dannede HCl. Disse reaktioner foregå ofte via dannelsen af en midlertidig keten.

Friedel-Crafts-acyleringer[redigér | redigér wikikode]

En anden vigtig type acyleringsreaktion er Friedel-Crafts-acyleringen,[5] der er et eksempel på en elektrofil aromatisk substitution.

Referencer[redigér | redigér wikikode]

  1. ^ Se:
  2. ^ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence. “Acetic Acid”, artikel i Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045. (engelsk)
  3. ^ a b Leo A. Paquette (2005). "Acetyl chloride". Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Activating Agents and Protective Groups. John Wiley & Sons. s. 16. ISBN 978-0-471-97927-2.  (engelsk)
  4. ^ US patent 4352761 (besøgt 20. august 2016). (engelsk)
  5. ^ Charles Merritt, Jr and Charles E. Braun "9-Acetylanthracene" Org. Synth. 1950, 30, 2. doi:10.15227/orgsyn.030.0001 (engelsk)

Eksterne henvisninger[redigér | redigér wikikode]