Pyridin

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Gå til: navigation, søg
Disambig bordered fade.svg Ikke at forveksle med Pyrimidin.
Pyridin
En flaske med pyridin

Strukturformel af pyridin med angivelse af brintatomerne

Strukturformel med nummerinddeling af carbonatomerne

Kugle-og-pind-model af pyridin

Rumlig model af pyridin

Generelt
Andre navne Azin
Azabenzen
Molekylformel C5H5N
Molarmasse 79,10 g/mol
Fremtræden Farveløs til gul væske[1]
CAS-nummer 110-86-1
EC-nummer 203-809-9
PubChem 1049
SMILES c1ccncc1
InChI 1/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
Kemiske egenskaber
Massefylde 0,982 g/cm3[2]
Opløselighed i vand Blandbar
Smeltepunkt −41,7 °C (231,8 K)[2]
Kogepunkt 115,23 °C (388,38 K)[2]
Basestyrkekonstant
(pKb)
8,77[2]
Refraktionsindeks 1,5095[2]
Viskositet 0,88 cP
Struktur
Dipolmoment 2,2 D
Termokemi
DeltaHf 100,2 kJ/mol (l)[2]
140,4 kJ/mol (g)[2]
Std. molar entropi So298 177,9 J/(mol·K) (l)[2]
282,9 J/(mol·K) (g)[2]
Std. molar
varmekapacitet
, cpo
132,7 kJ/mol (l)[2]
78,1 kJ/mol (g)[2]
Sikkerhed
EU klassifikation Brændbar (F)
Sundhedsskadelig (Xn)
NFPA 704 Nfpa h3.pngNfpa f3.pngNfpa r0.png
R-sætninger R20, R21, R22, R34, R36, R38
Flammepunkt 21 °C (294 K)
Explosionsgrænser 1,8 % – 12,4 %[1]
LD50 891 mg/kg (oralt, rotte)
1500 mg/kg (oralt, mus)
1580 mg/kg (oralt, rotte)[3]
Beslægtede stoffer
Andre aminer Picolin
Quinolin
Relaterede forbindelser Anilin
Pyrimidin
Piperidin
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Pyridin er en basisk heterocyklisk organisk forbindelse med molekylformlen C5H5N. Strukturmæssigt minder pyridin om benzen med en methingruppe (=CH-) erstattet af et nitrogenatom. Pyridinringen indgår i mange vigtige forbindelse inklusive aziner og vitaminerne niacin og pyridoxal.

Pyridin blev opdaget i 1849 af den skotske kemiker Thomas Anderson som en af bestanddelene i Dippels olie. To år senere lykkedes det Anderson at isolere ren pyridin ved fraktionel destillering af olien. Det er en farveløs, meget brændbar, svagt alkalisk, vandopløselig væske med en karakteristisk ubehagelig fiskeagtig lugt.

Pyridin bruges i fremstillingen af agrokemikalier og lægemidler og er også et vigtigt opløsningsmiddel og reagens. Ethanol tilsættes pyridin for at gøre det uegnet til at drikke. Det bruges i in vitro-syntese af DNA i syntesen af sulfapyridin (et sulfapræparat til behandling af bakteriel infektion), antihistamin, tripelenamin, mepyramin, baktericider og herbicider.

Visse kemiske stoffer er derivater af pyridin. Disse inkluderer B-vitaminerne niacin og pyridoxal, nikotin og andre nitrogenholdige planteprodukter. Historisk blev pyridin produceret fra stenkulstjære og som et biprodukt af gasificering af kul. Et stigende behov for pyridin resulterede dog i udviklingen af mere økonomiske metoder til syntese af acetaldehyd og ammoniak. Der produceres årligt mere end 20.000 ton pyridin.

Referencer[redigér | redigér wikikode]

  1. ^ a b (Engelsk) "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0541". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). Websted besøgt 29. september 2016.
  2. ^ a b c d e f g h i j k Andersen, Erik Strandgaard; Jespergaard, Paul; Østergaard, Ove Grønbæk. DATABOG fysik kemi, 11. udgave, pp. 108-109. København: F & K forlaget, 2009. ISBN 978-87-87229-61-6.
  3. ^ (Engelsk) "Pyridine". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). Websted besøgt 29. september 2016.