Fenylalanin
| Fenylalanin | |
|---|---|
| |
| Generelt | |
| Systematisk navn | (S)-2-amino-3-phenylpropansyre |
| Molekylformel | C9H11NO2 |
| Molmasse | 165,19 g/mol |
| CAS nummer | [63-91-2] |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N |
| Egenskaber | |
| Smeltepunkt | 283 °C |
| Syrestyrkekonstant (pKa) | 2,20 |
| Basestyrkekonstant (pKb) | 9,09 |
| Isoelektrisk punkt (pI) | 5,5 |
| Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa) | |
Fenylalanin (også Phe eller F) er en aminosyre.
Fenylalanin findes i to former: D- og L- formen. L-Fenylalanin (LPA, C9H11NO2) er et pH-neutralt byggeelement, der indgår i forskellige proteiner. Dens spejlbillede, D-fenylalanin (DPA), kan fremstilles kunstigt.
L-fenylalanin bruges i menneskets krop, hvor den er én af de essentielle aminosyrer. L-fenylalanin kan omdannes til tyrosin, som på sin side kan omdannes videre til L-dopa (levodopa), norepinefrin og epinefrin. D-fenylalanin kan kun omdannes til fenyletylamin.
Sammen med Asparaginsyre er fenylalanin en ingrediens i det kunstige sødemiddel Aspartam. En arveligt betinget stofskifteforstyrrelse gør, at nogle mennesker ikke kan nedbryde fenylalanin fuldstændigt. Sygdommen kaldes fenylketonuri (PKU), tidligere kaldet Føllings syge efter norsk læge, og den medfører, at patienterne ikke kan tåle stoffer med fenylalaninindhold. Derfor tåler de heller ikke Aspartam. Hvis de ikke undgår indtagelse af fenylalanin fra fødslen opstår irreversibel hjerneskade.
Den kunstigt fremstillede blanding af D- og L-formerne DL-fenylalanin (DLPA), bruges som kosttilskud.