Tryptofan

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Gå til: navigation, søg
Tryptofan
Tryptophan - Tryptophan.svg
Generelt
Systematisk navn (S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-
propansyre
Molekylformel C11H12N2O2
Molmasse 204,23 g/mol
CAS nummer [73-22-3]
SMILES C(N)(C(=O)O)CC1c2ccccc2NC=1
Egenskaber
Massefylde 1,34 g cm
Smeltepunkt 289 °C
Syrestyrkekonstant (pKa) 2,38
Basestyrkekonstant (pKb) 9,34
Isoelektrisk punkt (pI) 5,89
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Tryptophan (også Trp eller W) er en essentiel aminosyre. Den findes i to isomere former, en L- og en D-form, hvoraf kun den ene (L-formen) findes i pattedyr. D-formen findes af og til i naturlige materialer, f.eks. i det giftige peptid contryphan.

Tryptophan er startmolekyle i biosyntesen af serotonin (en neurotransmitter), melatonin (et neurohormon) og niacin. Tryptophans funktionelle gruppe er en indol.

Der sidder ofte tryptophanrester i membranproteiner tæt ved grænsefladen mellem membranens hydrofobe indre og det vandige omgivende miljø. Disse rester hjælper til med at forankre proteinerne i membranen. Tryptophans aromatiske ring er fluorescerende, hvilket ofte udnyttes i studier af proteiners foldning.

Tryptophan findes i store mængder i bananer, mælk, jogurt, hytteost, rødt kød, fisk, fjerkræ, sesamfrø, solsikkerkerner, græskarkerner og jordnødder.

I 1989 døde mindst 37 personer og flere end 1500 blev alvorligt syge i U.S.A. efter at have indtaget L-tryptophan som kosttilskud. Som følge heraf blev salg af L-tryptophan i en periode forbudt. Det blev aldrig helt opklaret, hvad forgitningerne skyldtes, men den mest sandsynlige forklaring er, at producenten havde valgt en ny fremstillingsmetode med genetisk manipulerede bakterier, som forurenede produktet med et fremmed stof i små mængder.

Eksterne henvisninger[redigér | redigér wikikode]