Acetoeddikesyre

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Spring til navigation Spring til søgning

Acetoeddikesyre

Synonymer Aceteddikesyre,
3-oxobutansyre,
3-oxosmørsyre,
Beta-smørsyre
Struktur

Acetessigsäure.svg

Sumformel C4H6O3
Farve ?

Fysiske egenskaber

molvægt 102,09 g/mol
Smeltepunkt 36,5°C
Kogepunkt Nedbrydes ved 100 °C
Massefylde ? g/cm3 (20 °C)

Syre/base-egenskaber

pKa 3.58 [1]

Diverse

CAS-nummer 541-50-4
E-nummer ?

Acetoeddikesyre, Aceteddikesyre, 3-oxobutansyre, 3-oxosmørsyre eller beta-smørsyre er et organisk stof, der både er en keton og en organisk syre. Som andre beta-ketonsyrer er acetoeddikesyre ustabil og decarboxylerer til kuldioxyd og acetone. Syreresten af acetoeddikesyre benævnes som acetoacetat, der bl.a. forekommer i blodplasma som nedbrydningsprodukt fra f.eks. fedtsyrer og aminosyren leucin. Acetoeddikesyre er en svag syre.[2]

Fremstilling[redigér | redigér wikikode]

Generelt bliver acetoeddikesyre dannet ved 0 °C og brugt in situ med det samme.[3] Det dekomponerer ved moderat hastighed til acetone og kuldioxid:

CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2

Syreformen har en halveringstid på 140 minnutter i 37 °C i vand, hvor baseformen (anionen har en halvveringstid på 130 timer. Den reagerer altså omkring 55 gange langsommere.[4] It is a weak acid (like most alkyl carboxylic acids), with a pKa of 3.58.

Biokemi[redigér | redigér wikikode]

Acetoeddikesyrens syrerest acetoacetat er et ketonstof, der primært dannes i leveren under mangel på kulhydrater. Acetyl CoA fra nedbrydning af fedtsyrer kan under kulhydratmangel ikke indgå i citronsyrecyklus, da det nødvendige oxaloacetat bliver brugt på nydannelse af glucose ved gluconeogenese. I stedet dannes der ketonstoffer ud fra acetyl CoA, heriblandt acetoacetat. Det dannede acetoacetat vil enten blive enzymatisk omdannet til 3-hydroxybutyrat, eller spontant nedbrydes til acetone. Nedbrydning af visse aminosyrer danner også acetoacetat.

Normalt vil aceteddikesyren og dens omdannelsesprodukter acetone og beta-hydroksysmørsyre fuldstændig blive omdannet til CO2 og H2O, hvilket kræver insulin. Hos type-1 diabetikere kompenserer kroppen for den manglende nedbrydning under for højt blodsukker (hyperglykæmi) ved forkert insulindosis eller ved insulin-mangel ved at øge vandladningen, og der kan ske en syreforgiftning også kaldet diabetisk coma eller ketoacidose.[5]

Se også[redigér | redigér wikikode]

Referencer[redigér | redigér wikikode]

  1. ^ Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ Franz Dietrich Klingler; Wolfgang Ebertz (2005). "Oxocarboxylic Acids". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a18_313. 
  3. ^ Reynolds, George A.; VanAllan, J. A. (1952). Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone. Organic Syntheses. 32. s. 84. doi:10.15227/orgsyn.032.0084. Coll. Vol 4, Coll. Vol p. 633. 
  4. ^ Hay, R. W.; Bond, M. A. (1967). "Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid". Aust. J. Chem. 20 (9): 1823–8. doi:10.1071/CH9671823. 
  5. ^ Diabetes.Health Magazine