Butansyre

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
(Omdirigeret fra Smørsyre)
Gå til: navigation, søg
Butansyre
BilledTekst2

BilledTekstV1

BilledTekstH1

IUPAC-navn
Butansyre
Generelt
Andre navne Smørsyre
C4:0 (Lipidnumre)
Molekylformel C3H7COOH
Molarmasse 88,11 g/mol
Fremtræden Farveløs væske
CAS-nummer 107-92-6
EC-nummer 203-532-3
PubChem 264
SMILES O=C(O)CCC
DrugBank DB03568
InChI 1/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6)
Kemiske egenskaber
Massefylde 1,135 g/cm3 (−43 °C)[1]
0,9528 g/cm3 (25 °C)[2]
Opløselighed i vand Blandbar
Opløselighed Delvis opløselig i tetraklorkulstof
Blandbar med ætanol og ether
Smeltepunkt −5,1 °C (268 K)[2]
Kogepunkt 163,75 °C (437 K)[2]
Syrestyrkekonstant
(pKa)
4,82[2]
Refraktionsindeks 1,3980 (20 °C)[2]
Viskositet 1,814 cP (15 °C)[3]
1,426 cP (25 °C)[4]
Struktur
Krystalstruktur Monoklin (−43 °C)[1]
Dipolmoment 0,93 D (20 °C)[3]
Termokemi
DeltaHf −535,13 kJ/mol (l)[2]
Std. entalpi af
forbrænding
ΔcHo298
2183,5 kJ/mol (l)[5]
Std. molar entropi So298 226,35 J/(mol·K) (l)[2]
Std. molar
varmekapacitet
, cpo
179,49 J/(mol·K) (l)[2]
Sikkerhed
EU klassifikation Sundhedsskadelig (Xn)
Ætsende (C)
NFPA 704 Nfpa h3.pngNfpa f2.pngNfpa r0.png
R-sætninger R20/21/22, R34, R36/37/38
S-sætninger S26, S36, S45
Flammepunkt 72 °C (345 K)[6]
Explosionsgrænser 2,2–13,4 %
LD50 2000 mg/kg (oralt, rotte)
Beslægtede stoffer
Andre anioner Butanoat
Andre carboxylsyrer Propansyre
Akrylsyre
Ravsyre
Æblesyre
Vinsyre
Fumarsyre
Pentansyre
Relaterede forbindelser 1-Butanol
Butyraldehyd
Metylbutyrat
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Butansyre er en carboxylsyre med den kemiske formel CH3CH2CH2COOH. Dens trivialnavn er smørsyre. Butansyre findes først og fremmest i harsk smør, parmesanost og opkast, og den har en ubehagelig lugt og en sur smag med en sødlig eftersmag. Butansyre kan genkendes af dyr med en god lugtesans (f.eks. hunde) i koncentrationer helt ned til 10 ppb, mens mennesker kan genkende stoffet i koncentrationer ned til 10 ppm.

Forekomst i naturen[redigér | redigér wikikode]

Butansyre er en fedtsyre, som findes i form af estere i animalske fedtstoffer og planteolier. Der er 3-4 % butansyreglycerid i smør, og når smørret harsker, frigøres den ildelugtende butansyre fra glyceridet ved hydrolyse, og det er hovedårsagen til den ubehagelige lugt af "sure tæer". Butansyre findes også som en hexylester i olie fra kæmpe-bjørneklo og som oktylester i almindelig pastinak, og den er fundet i kødsaft og sved.

Fremstilling[redigér | redigér wikikode]

Butansyre fremstilles ved forgæring af sukker eller stivelse, sådan som det f.eks. sker, når ost modnes, hvor man tilsætter kalk for at neutralisere de syrer, som dannes i processen. "Smørsyregæring" af stivelse fremskyndes af bakterien Bacillus subtilis.

Egenskaber[redigér | redigér wikikode]

Butansyre er en olieagtig, farveløs væske, som størkner ved -8 °C. Den koger ved 164 °C, og den er letopløselig i vand, ætanol og æter. Syren udfældes af en vandig opløsning, når man tilsætter calciumklorid. Kaliumdikromat og svovlsyre ilter butansyre til CO2 og eddikesyre, mens basisk kaliumpermanganat ilter den til CO2. Calciumsaltet, Ca(C4H7O2)2·H2O, er lettere at opløse i koldt vand end i varmt.

Anvendelse[redigér | redigér wikikode]

Butansyre bruges ved fremstilling af forskellige butyrat-estere. De lavmolekylære estere af butansyre som f.eks. metylbutyrat har oftest behagelig aroma eller smag. Derfor bruges de som tilsætningsstoffer i madvarer og parfume.

Isomerer[redigér | redigér wikikode]

Der findes et isomert stof, 2-metylpropansyre eller isosmørsyre, der har samme sumformel som butansyre, men en anden molekylstruktur. De to stoffer har næsten de samme kemiske, men forskellige fysiske egenskaber.

Referencer[redigér | redigér wikikode]

  1. ^ a b (Engelsk) Strieter, F. J.; Templeton, D. H. (1962). "Crystal structure of butyric acid". Acta Crystallographica 15 (12): 1240. doi:10.1107/S0365110X6200328X. 
  2. ^ a b c d e f g h Andersen, Erik Strandgaard; Jespergaard, Paul; Østergaard, Ove Grønbæk. DATABOG fysik kemi, 11. udgave, pp. 122-123. København: F & K forlaget, 2009. ISBN 978-87-87229-61-6.
  3. ^ a b (Engelsk) Butanoic acid. Chemister.ru. 2007-03-19. Hentet 2016-10-07. 
  4. ^ (Engelsk) CID 264 (Butyric Acid) på PubChem Open Chemistry Database. Besøgt 7. oktober 2016.
  5. ^ (Engelsk) "Butanoic acid". I: Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg, MD. http://webbook.nist.gov. Websted besøgt 7. oktober 2016.
  6. ^ (Engelsk) "Butyric acid" på kemikalieleverandøren Sigma-Aldrichs hjemmeside. Besøgt 7. oktober 2016.