MDMA

MDMA
Generelt
Systematisk navn	(RS)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)- N-methylpropan-2-amine
Andre navne	Metylendioxymetamfetamin
Forkortelser	MDMA
Molekylformel	C11H15NO2
Molmasse	193.25 g/mol (fri base) 229,70 g/mol (hydroklorid)
Fremtræden	Hvidt fast stof (hydroklorid)
CAS nummer	[42542-10-9; 66142-89-0; 69610-10-2; 81262-70-6]
Egenskaber
Opløselighed i Vand	Letopløseligt (hydroklorid)
Smeltepunkt	148 - 153 °C (hydroklorid)
Farmakologi
Biohalveringstid	4 timer (S-form) 14 timer (R-form)
Udskillelse	Nyrerne
Administrationsmåde	Oral
Sikkerhed
R-sætninger	R26/27/28
S-sætninger	S22, S36/37/39, S45
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

MDMA (3,4-methylendioxy-N-methylamfetamin) er et syntetisk fremstillet empatogent stof i phenethylamin gruppen af stoffer. MDMA bliver tit solgt som forskelligt-farvede tabletter med diverse logoer og er i denne form bedre kendt som Ecstasy. Ecstasy tabletter indeholder dog ikke nødvendigvis MDMA, da mange tabletter med samme udseende, og som også bliver solgt som "ecstasy", indeholder andre stoffer. Andre stoffer som tabletterne kan indeholde ligner tit MDMA i virkning, f.eks. mCPP, 2C-B og MDA, men kan også indeholde stoffer med andre former for virkning, f.eks. koffein eller amfetamin. Der er også eksempler på, at tabletterne indeholder mere giftige stoffer så som PMA.

Sundhedsstyrelsens rapport fra 2009 viste, at kun 35% af de af politiet beslaglagte ecstasy tabletter i 1. kvartal 2009 indeholdt MDMA. 21% af tabletterne indeholdte udelukkende MDMA som aktivt stof, mens 60% indeholdte mCPP.

Historie

MDMA blev først patenteret i 1914 af forskere hos det tyske medicinalselskab Merck. På det tidspunkt var MDMA's virkning ukendt, og det blev anvendt som et trin i syntesen af et styptikum (blødningsstoppende). Over et halvt århundrede gik, før MDMA blev indtaget af mennesker.

MDMA var lovligt i USA indtil 1985. Før det blev det anvendt både som hjælpemiddel i psykoterapi, samt som et rekreativt rusmiddel. MDMA begyndte sin terapeutiske anvendelse i midten af 1970'erne, efter kemikeren Dr. Alexander Shulgin introducerede det til psykoterapeuten Leo Zeff. Efterhånden fik Zeff og andre spredt stoffet, og det udviklede et ry for at forbedre kommunikation, nedbryde mentale forsvarsbarrierer og øge den introspektive kapacitet. Der blev dog ikke foretaget nogen placebo-blindtests.

MDMA dukkede undertiden op som et street drug i de tidligere 1970'ere. Det blev dog først kendt i de tidlige firsere hos visse trendy yuppie-barer i Dallas-området, og dernæst i bøssebarer. Derfra spredte det til raveklubber, og videre til mainstream-samfundet. I 1990'erne blev MDMA et af de fire mest anvendte ulovlige rusmidler, sammen med kokain, heroin og cannabis.

Farmakologi og kinetik

Efter oral indtagelse af MDMA, når plasmakoncentrationen af MDMA sit maksimum i løbet af 1,5 – 3 timer. Niveauet falder til ca. det halve i løbet af 8 timer. MDMA metaboliseres til en lang række metabolitter, bl.a. alphamethyl-dopamin og methylendioxyamfetamin. Deres rolle i MDMA's toxicitet er stadig et ubesvaret spørgsmål.

MDMA udøver sin effekt gennem blokade for noradrenerge, cholinerge, dopaminerge og serotonerge neuroners genoptagelse. Dette afstedkommer en kraftig øget koncentration af disse signalstoffer i hjernen, med dertil følgende overaktivering af nervesystemerne. MDMA's primære effekter skyldes givet vis den serotonerge aktivitet, da "klassiske" hallucinogener (LSD m.fl.) udøver deres effekt på den serotonerge 5-HT_2A-receptor.

Den amerikanske doktor i psykologi, Gary Greenberg, beskriver i sin bog Manufacturing Depression ^{p 158} hvordan MDMA (Ecstacy) både medfører øget udskillelse af serotonin og nedsat nedbrydning af serotonin i synapsespalten.

Varighed og indtagelsesmetoder

Oralt

Virkningen indtræder normalt efter 30-90 minutter afhængig af mavens indhold. Rusen varer derefter 4-5 timer med 1½ times klimaks (rusens højdepunkt). Hvis man har fastet i 4-6 timer før indtagelse, vil virkningen indtræde hurtigere med et højere klimaks.

Insuffleret (sniffning)

Ved insufflering indtræder rusen på ca. 10 minutter, hvor man vil have nået klimaks efter 30 minutter. Rusen varer derefter ca. 2-3 timer.

Effekter

Forskellige ecstasy-tabletter

Kortsigtede, mentale og subjektive

• Intens eufori
• En følelse af forbinding til andre mennesker, især andre som har taget MDMA.
• En markant forøgelse i vigtigheden og udtrykkelsen af glæde, kærlighed og andre positive følelser
• Følelsen af noget enormt vigtigt eller fundamentalt positivt er lige ved at ske
• En fornemmelse af mental klarhed

Kortsigtede, fysiske

• Mydriasis (udvidede pupiller)
• Rastløshed
• Appetitsvigt
• Øget kropstemperatur
• Fokus- og koncentrationsbesvær
• Spændte kæber og gniden mellem tænder
• Svedige håndflader
• Tør mund
• Øget puls og blodtryk

Kortsigtet toksicitet

De fleste kortsigtede toksiske virkninger, skyldes svigt i hjernens temperaturreguleringscenter, hvilket medfører nedbrydelse af musklerne og nyresvigt til følge. Det er muligt at undgå dette ved at drikke rigeligt med vand. Dog skal vandforgiftning også undgås (en tommelfingerregel siger ½ l vand pr. time), og der skal derfor være samtidig indgift af elektrolytter (Na⁺, Ca⁺⁺, Cl^-, K⁺).

For at undgå tandskader tyer visse MDMA-brugere til sutter, slik og calcium-kosttilskud. Dette har begrænset virkning, men kan til en vis grad modvirke ekstrem spænding i kæberne. Hvis dette ikke er muligt, anvender brugere 400-600 mg Ibuprofen 3-4 gange dagligt i dagene efter for at minimere smerte og hævning i kæbemuskulaturen.

Afhængighed og tolerance

Om MDMA er afhængighedsskabende er under skarp diskussion. I én undersøgelse udviste ca. 43 % af MDMA-brugere tegn på afhængighed, men dette kan skyldes fejldiagnose af tolerance som afhængighed. MDMA-tolerance udvises i brugere som ikke er afhængige; Det er svært at få effekt 1-2 uger efter indgift af MDMA, da hjernens serotoninbalance skal gendannes. Derfor er MDMA på mange måder uegnet som misbrugsstof.

Langsigtet toxicitet

Langtidstoxicitet er stadig i debat blandt forskere. Få brugere har rapporteret HPPD (hallucinogen persistent perceptive disorder), som normalt tilskrives hallucinogener som LSD og Psilocybin. Der har derimod været udført tests, hvoraf nogle påviser skade til det serotonerge nervesystem. Den ofte omtalte undersøgelse, som påviser dopaminergskade (huller i hjernen) blev foretaget med store doser methamfetamin. MDMA udviser ikke denne toxicitet. MDMA's toxicitet lader til at være betinget af MDMA's nedbrydelse, som frigiver superoxid.

Skadesreduktion

• Indtagelse af 5-HTP (precursor til serotonin)
• Indtagelse af antioxidante vitaminer for at forhindre dannelse af frie radikaler
• Indtagelse af SSRI efter effekten af MDMA er aftaget (eventuelt næste dag – Indtagelse af SSRI under påvirkning af MDMA vil blot sænke den euforiserende virkning – Serotoninen bliver i svagere grad frigivet end uden humørregulatorer som SSRI
• Næsten alle dødsfaldene i forbindelse med ecstasy skyldes hedeslag. Dette rammer kun dem, der tager ecstasy mens de danser i timevis under varme og fugtige omstændigheder uden at drikke tilstrækkelig med vand, dvs. omstændigheder som ville forårsage hedeslag selv uden et stof.

Lovlighed

MDMA er lovligt i Danmark, men må kun benyttes i medicinsk og videnskabelig sammenhæng (jævnfør Liste B nr. 74, loven om euforiserende stoffer).

I England er der i øjeblikket stor debat om, hvorvidt MDMA skal legaliseres^{[kilde mangler]}.

Referencer

• Henrik Rindom, Rusmidlernes biologi – om hjernen, sprut og stoffer, Sundhedsstyrelsen, Juni 2000 (version 2.0). ISBN 87-91093-30-9. ISBN 87-91093-31-7 (elektronisk). Specielt afsnittet:
  • Ecstasy – MDMA – et designerdrug.
• Alexander Shulgins MDMA-syntese

Wikimedia Commons har medier relateret til: MDMA