Carboxylsyre

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Gå til: navigation, søg
Generel strukturformel for carboxylsyre

Carboxylsyrer er sure organiske forbindelser med én eller flere carboxylsyre-grupper (normalt skrevet -COOH). Bemærk at kulstof-atomet er tetravalent, så det ene ilt-atom er forbundet til C-atomet med en dobbeltbinding. OH-gruppen er også direkte bundet til C-atomet med en enkeltbinding. Salte og anioner af carboxylsyrer kaldes generelt carboxylater.

Syrestyrke, elektronfordeling og resonans[redigér | redigér wikikode]

Carboxylsyrer RCOOH er en naturligt forekommende stoftype. De er typisk svage syrer med pKs på ca. 5, der i vandig opløsning er delvist dissocieret til H+-kationer og RCOO- anioner. Carboxylat-anionen R-COO- navngives normalt med endelsen -oat. Butansyres anion kaldes f.eks. butanoat.

De to elektronegative O-atomer trækker elektronen væk fra H-atomet i OH-gruppen, og dermed kan protonen H+ lettere spaltes fra O-atomet. Den tilbageblevne negative ladning fordeles derefter symmetrisk mellem de to O-atomer, og de to C–O-bindinger antager delvist dobbeltbindingskarakter (man siger at ladningen er delokaliseret).

Denne resonansstabilisering skyldes altså bl.a. carbonyl-delen af carboxylsyren, og uden denne stabilisering, ville H+-ionen ikke nær så let fraspaltes, og dermed ville denne type stoffer være langt mindre sure (se f.eks. alkohol).

Tilstedeværelsen af elektronegative grupper (såsom -OH eller -Cl) ved siden af carboxylsyregruppen forøger syrestyrken. F.eks. er trichloreddikesyre (Cl3CCOOH, dvs. tre Cl-atomer) en stærkere syre end mælkesyre (én OH-gruppe) som igen er stærkere end eddikesyre (ingen anionstabiliserende grupper).

Fremstilling[redigér | redigér wikikode]

Carboxylsyrer kan fremstillige på mange forskellige måder:

Reaktioner[redigér | redigér wikikode]

Oversigt med eksempler[redigér | redigér wikikode]

Repræsentative eksempler på carboxylsyrer:

Systematik af monovalente carboxylsyrer[redigér | redigér wikikode]

Ligekædede, mættede carboxylsyrer Ligekædede mættede monovalente carboxylsyrer har den generelle formel CH3(CH2)n-2COOH, hvor n er det samlede antal af C-atomer i kæden.

n Molekylformel Trivialnavn Systematisk navn
1 HCOOH Myresyre Methansyre
2 CH3COOH Eddikesyre Ethansyre
3 CH3CH2COOH Propionsyre Propansyre
4 CH3(CH2)2COOH Smørsyre Butansyre
5 CH3(CH2)3COOH Valerianesyre Pentansyre
6 CH3(CH2)4COOH Capronsyre Hexansyre
7 CH3(CH2)5COOH Ønanthsyre Heptansyre
8 CH3(CH2)6COOH Caprylsyre Octansyre
9 CH3(CH2)7COOH Pelargonsyre Nonansyre
10 CH3(CH2)8COOH Caprinsyre Decansyre
12 CH3(CH2)10COOH Laurinsyre Dodecansyre
14 CH3(CH2)12COOH Myristinsyre Tetradecansyre
16 CH3(CH2)14COOH Palmitinsyre Hexadecansyre
17 CH3(CH2)15COOH Magarinsyre Heptadecansyre
18 CH3(CH2)16COOH Stearinsyre Octadecansyre
20 CH3(CH2)18COOH Arachinsyre Icosansyre
22 CH3(CH2)20COOH Behensyre Docosansyre
24   CH3(CH2)22COOH   Lignocerinsyre   Tetracosansyre
26 CH3(CH2)24COOH Cerotinsyre Hexacosansyre

Systematik af de divalente carboxylsyrer (disyrer)[redigér | redigér wikikode]

Ligekædede, mættede disyrer Ligekædede, mættede divalente carboxylsyrer har den generelle formel HOOC(CH2)n-2COOH, hvor n er det samlede antal af C-atomer i kæden.

n Molekylformel Trivialnavn Systematisk navn
2 HOOCCOOH Oxalsyre Ethandisyre
3 HOOCCH2COOH Malonsyre Propandisyre
4 HOOC(CH2)2COOH Ravsyre Butandisyre
5 HOOC(CH2)3COOH Glutarsyre Pentandisyre
6 HOOC(CH2)4COOH Adipinsyre Hexandisyre
7 HOOC(CH2)5COOH Pimelinsyre Heptandisyre
8 HOOC(CH2)6COOH Korksyre (eller suberinsyre) Octandisyre
9 HOOC(CH2)7COOH Axelainsyre Nonandisyre
10   HOOC(CH2)8COOH   Sebacinsyre Decandisyre

Se også[redigér | redigér wikikode]

Commons-logo.svg
Wikimedia Commons har medier relateret til: