Naturstof

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Spring til navigation Spring til søgning
Strukturformel for aminosyren prolin, der i alle levende organismer indgår som en byggesten i proteiner. På grund af sin brede udbredelse karakteriseres prolin som en primær metabolit.
Strukturformel for aminosyren pipecolinsyre, der ikke indgår som en byggesten i proteiner. Pipecolinsyre er i nogle planter et forsvarsstof mod mikroorganismer.[1] På grund af sin begrænsede udbredelse karakteriseres picolinsyre som en sekundær metabolit.

Naturstoffer er organiske forbindelser af biologisk oprindelse (biokemikalier). Der skelnes mellem de primære og de sekundære metabolitter (stofskifteprodukter).[2] Ofte bruges betegnelsen naturstoffer kun om sekundære metabolitter.[3] Mange sekundære metabolitter isoleret fra planter og svampe har fundet medicinsk anvendelse.[4]

Primære metabolitter[redigér | redigér wikikode]

De primære metabolitter findes på tværs af større grupper af biologiske organismer. Det er kemiske forbindelser, der er påkrævet for cellernes basale funktion og den normale vækst, udvikling eller reproduktion af organismen. Eksempler på primære metabolitter er byggesten som kulhydrater, aminosyrer, nukleinsyrer og lipider (fedtstoffer) samt hormoner og vitaminer. Primære metabolitter kan i princippet også være proteiner (fx enzymer) og andre makromolekyler, som indgår i alle cellers basale stofskifte eller opbygning, men termen anvendes mest om mindre molekyler.

Sekundære metabolitter[redigér | redigér wikikode]

De sekundære metabolitter forekommer ikke bredt, men kun i enkelte arter eller begrænsede grupper af arter. De er kendetegnet ved at have biologiske funktioner, der er af betydning for artens mere specialiserede funktioner. Sekundære metabolitter dannes ud fra primære metabolitter, og kemisk set kan primære og sekundære metabolitter være meget nært beslægtede.

Planters sekundære metabolitter[redigér | redigér wikikode]

Forskellige grupper af planter har forskellige sekundære metabolitter, der tjener til enten at tiltrække eller afskrække andre organismer. Fx kan blomsternes farve- og duftstoffer have til formål at lokke bestøvere til, medens et stort repertoire af gifte i planteriget tjener til at afskrække herbivorer, skadedyr og mikroorganismer. Planteriget som helhed laver flere tusinde forskellige sekundære metabolitter.

Planters sekundære metabolitter deles i forskellige klasser alt efter de byggesten, som er udgangspunktet for deres biosyntese.

  • Terpener
  • Fenoler
  • Alkaloider
  • Cyanogene glucosider
  • Glucosinolater

Terpener[redigér | redigér wikikode]

Strukturformel for isopentenyl pyrofosfat (IPP), hvis kulstofatomer indgår som byggesten i terpener.
Strukturformel for humulen, et monocyklisk sesquiterpen (kaldet således fordi det indeholder 15 kulstofatomer), der er opbygget af tre C5-enheder afledt fra isopentenyl pyrofosfat (IPP).

Terpeners biosyntese udgår fra molekylet isopentenyl pyrofosfat (IPP), som er en såkaldt C5 byggesten, der har fem kulstofatomer i sit skelet.[5]

Eksempler på terpener i planter:

Fenoler[redigér | redigér wikikode]

Fenoler indeholder aromatiske forbindelser, der kan være dannet ud fra shikimat syntesevejen eller malonat/acetat syntesevejen.

Eksempler på fenoler i planter:

Alkaloider[redigér | redigér wikikode]

Strukturformel for alkaloidet nikotin. I strukturen indgår to kvælstofatomer, der begge hidrører fra aminosyrer. Kvælstofatomet i pyridinringen (til venstre) kommer fra aspartat, medens det i pyrrolidinringen (til højre) kommer fra arginin (eller ornitin).[6]

Alkaloider er strukturelt meget diverse, men kendetegnes ved at have et eller flere kvælstofatomer i sig og at være afledte af aminosyrer.

Eksempler på alkaloider i planter:

Cyanogene glukosider[redigér | redigér wikikode]

Cyanogene glukosider er sekundære metabolitter, hvori der indgår en cyanohydrin-gruppe, og er afledte fra glukose og en aminosyre.

Eksempler på cyanogene glukosider i planter:

Glucosinolater[redigér | redigér wikikode]

Strukturformel for glucosinolater. Sidegruppen R kan variere. I strukturen indgår der et glukosemolekyle (til venstre), et kvælstofatom, der hidrører fra en aminosyre, samt to svovlatomer, hvoraf det ene kommer fra glutathion og det andet fra sulfat (som ses til højre).[7]

Glucosinolater er sekundære metabolitter, der indeholder både svovl- og kvælstofatomer, og er afledte fra glukose, en aminosyre og sulfat.

Eksempel på et glucosinolat i planter:

Dyrs sekundære metabolitter[redigér | redigér wikikode]

Eksempler er de specifikke feromoner, som insekter kan udsende for at tiltrække seksualpartnere.

Svampes sekundære metabolitter[redigér | redigér wikikode]

Et eksempel er penicillin, som er et antibiotikum fra svampeslægten Penicillium.

Bakteriers sekundære metabolitter[redigér | redigér wikikode]

Et eksempel er botulinumtoksin, som er en nervegift, der dannes af bakterien Clostridium botulinum.

Kilder og henvisninger[redigér | redigér wikikode]

  1. ^ Návarová H, Bernsdorff F, Döring AC, Zeier J (2012). "Pipecolic acid, an endogenous mediator of defense amplification and priming, is a critical regulator of inducible plant immunity". Plant Cell. 24 (12): 5123-41. doi:10.1105/tpc.112.103564. 
  2. ^ Seigler, David S. (1998). Plant Secondary Metabolism. New York: Springer US. ISBN 9781461549130. 
  3. ^ Croteau R, Kutchan TM, Lewis NG (2012-07-03). "Chapter 24: Natural products (secondary metabolites)". I Civjan N. Natural products in chemical biology. Hoboken, New Jersey: Wiley. s. 1250-1319. ISBN 978-1-118-10117-9. 
  4. ^ [1]Seca A, Pinto D (2019). "Biological Potential and Medical Use of Secondary Metabolites". Medicines (Basel). 6 (2): 66. doi:10.3390/medicines6020066. 
  5. ^ Ružička, Leopold (1953). "The isoprene rule and the biogenesis of terpenic compounds". Cellular and Molecular Life Sciences. 9 (10): 357-367. PMID 13116962. doi:10.1007/BF02167631. 
  6. ^ Zenkner FF, Margis-Pinheiro M, Cagliari A (2019). "Nicotine Biosynthesis in Nicotiana: A Metabolic Overview". Tobacco Science. 56 (1): 1-9. doi:10.3381/18-063. 
  7. ^ Sønderby IE, Geu-Flores F, Halkier BA (2010). "Biosynthesis of glucosinolates--gene discovery and beyond". Trends in Plant Science. 15 (5): 283-90. doi:10.1016/j.tplants.2010.02.005.